3,4,5,6-tetrahydro-[1,1′-biphenyl]-2-carbaldehyde | 113388-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5,6-tetrahydro-[1,1′-biphenyl]-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3,4,5,6-tetrahydro-(1,1'-biphenyl)-2-carbaldehyde；3,4,5,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde；cyclohex-1-ene-2-phenylcarbaldehyde；2-phenylcyclohex-1-enecarbaldehyde；2-phenyl-cyclohex-1-enecarbaldehyde；2-Phenyl-cyclohex-1-encarbaldehyd；2-Phenylcyclohex-1-ene-1-carbaldehyde；2-phenylcyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 113388-95-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: WUSBCDJPOOAXFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.1±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-tetrahydro-[1,1′-biphenyl]-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(3,4,5,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  铃木-Miyaura交叉偶联和铱催化的不对称加氢对映异构合成顺式1,2-二取代的环戊烷和环己烷

  摘要：

  通过Suzuki-Miyaura将2-溴-1-环己烯甲醛或2-羰甲氧基-1-环己烯-1-基三氟甲磺酸酯与芳基硼酸酯的交叉偶联制备了一系列1,2-二取代的环己烯衍生物。这些四取代的环状烯烃经过Ir催化的不对称氢化反应。通过使用膦基甲基恶唑啉作为配体，以这种方式以高收率获得了具有高对映选择性和非对映选择性（高达> 99％ee，> 99％ 顺式）的顺-1-甲氧基甲基-2-芳基环己烷 。Suzuki-Miyaura交叉偶合制备的类似环戊烯衍生物的不对称氢化被证明更困难，并且对映体选择性较低，最高可达88％  ee。这种交叉偶联/不对称氢化策略的合成潜力通过手性六氢芴酮的对映选择性途径得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201102650
• 作为产物：
  描述：

  B-苯基-硼酸二甲酯 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4,5,6-tetrahydro-[1,1′-biphenyl]-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铃木-Miyaura交叉偶联和铱催化的不对称加氢对映异构合成顺式1,2-二取代的环戊烷和环己烷

  摘要：

  通过Suzuki-Miyaura将2-溴-1-环己烯甲醛或2-羰甲氧基-1-环己烯-1-基三氟甲磺酸酯与芳基硼酸酯的交叉偶联制备了一系列1,2-二取代的环己烯衍生物。这些四取代的环状烯烃经过Ir催化的不对称氢化反应。通过使用膦基甲基恶唑啉作为配体，以这种方式以高收率获得了具有高对映选择性和非对映选择性（高达> 99％ee，> 99％ 顺式）的顺-1-甲氧基甲基-2-芳基环己烷 。Suzuki-Miyaura交叉偶合制备的类似环戊烯衍生物的不对称氢化被证明更困难，并且对映体选择性较低，最高可达88％  ee。这种交叉偶联/不对称氢化策略的合成潜力通过手性六氢芴酮的对映选择性途径得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201102650

文献信息

• Reaction of α,β-unsaturated aldehydes with hydrogen peroxide catalysed by benzeneseleninic acids and their precursors
  作者：Ludwik Syper

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86890-3

  日期：1987.1

  Oxidation of α,β-unsaturated aldehydes with hydrogen peroxide catalysed by benzeneseleninic acids and their precursors has been investigated. Bis 2-nitrophenyl diselenide has proved to be the most effective catalyst. The major products resulting from the oxidation are vinyl formates (a) which on hydrolysis give saturated aldehydes or ketones (g) having the carbon chain shortened by one carbon atom

  研究了苯硒酸及其前体催化的过氧化氢对α，β-不饱和醛的氧化作用。已证明双2-硝基苯基二硒化物是最有效的催化剂。氧化产生的主要产物是乙烯基甲酸酯（a），与起始的醛相比，乙烯基甲酸酯（a）在水解时得到饱和的醛或酮（g），其碳链缩短了一个碳原子。次要产物是甲氧基氧肟酮（b），α-羟基羰基（e）和α-甲氧基羰基（f）化合物，其碳链缩短了一个碳原子。也已经分离出正式衍生自碳-碳双键的氧化裂变的羰基化合物d。当肉桂醛（4）或1-苯基-2-甲酰氧基丙烷（5a）分别被氧化时，已分离出二甲酰氧基（4c）和甲酰氧基乙酰氧基苯基甲烷（5c）。讨论了这些产物形成的可能机理。当α，β-不饱和醛被有机过氧酸氧化时，得到类似的产物。
• BCL-2 INHIBITORS AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  申请人：PRELUDE THERAPEUTICS INCORPORATED

  公开号：US20210346405A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  The disclosure is directed to, in part, to BCL-2 inhibitors, pharmaceutical compositions comprising the same, as well as methods of their use and preparation.

  该披露涉及部分BCL-2抑制剂，包括含有它们的药物组合物，以及它们的使用和制备方法。
• One-Pot Synthesis of Polysubstituted Spirofluorene–Indene via Ru(II)-Catalyzed [3 + 2] Annulation and Intramolecular Friedel–Crafts Cyclization
  作者：Yu-Qin Zhu、Lin Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01517

  日期：2015.10.16

  Ru(II)-catalyzed one-pot synthesis of polysubstituted spirofluorene–indenes via [3 + 2] annulation and then intramolecular Friedel–Crafts alkylation has been achieved. The simple method provides a broad scope of aryl ketones and internal alkynes, achieving PAHs skeletons in moderate to good yields.

  Ru（II）通过[3 + 2]环化催化一锅法合成多取代的螺芴-茚，然后实现了分子内Friedel-Crafts烷基化。这种简单的方法提供了广泛的芳基酮和内部炔烃，以中等到良好的产率获得了PAHs骨架。
• ANTICANCER 1,3-DIOXANE-4,6-DIONE DERIVATIVES AND METHOD OF COMBINATORIAL SYNTHESIS THEREOF
  申请人：National Guard Health Affairs

  公开号：US20200290975A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  Compounds, methods of synthesis, and methods of cancer treatment by arylidene-1,3-dioxane-4,6-diones. A Meldrum's acid-based chemistry and hybrid solid-liquid method. The method includes protection of ketone and aldehyde components and simultaneous immobilization on the solid phase, introduction of substituents, grafts and derivatives compatible with the protection, detachment and restoration of active carbonyl reactivity, reaction of ketone library with malonate, reacting of the products with the aldehyde library in liquid phase and separation of the products by preparative HPLC.

  芳基亚甲基-1,3-二氧杂环己-4,6-二酮的化合物、合成方法和癌症治疗方法。基于梅尔德鲁姆酸的化学和混合固-液方法。该方法包括对酮和醛组分进行保护并同时固相固定，引入适用于保护的取代基、嫁接和衍生物，分离和恢复活性羰基反应性，将酮库与马隆酸酯反应，将产物与液相中的醛库反应，通过制备性高效液相色谱法分离产物。
• Intramolecular titanium-promoted deoxygenative cyclization to 9-substituted-1,2,3,4-tetrahydrofluorene skeleton
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Satoshi Matsumoto、Satoshi Umezu、Ryoji Fujiyama、Daisuke Kaneno

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.090

  日期：2010.3

  The Mukaiyama aldol reaction of 2-aryl-1-cyclohexene-1-carboxaldehydes with phenyl trimethylsilyl ketene acetal unexpectedly resulted in the formation of 9-substituted-1,2,3,4-tetrahydrofluorene derivatives via a novel intramolecular titanium-promoted deoxygenative cyclization. By successive treatment of the corresponding allyl alcohols with n-butyllithium and titanium tetrachloride, the cyclization

  2-芳基-1-环己烯-1-甲醛与苯基三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛的Mukaiyama羟醛反应意外地导致通过新型分子内钛促进的脱氧环化反应形成9-取代的1,2,3,4-四氢芴衍生物。通过用正丁基锂和四氯化钛连续处理相应的烯丙醇，可以高收率获得环化产物。