B-苯基-硼酸二甲酯 | 13471-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: B-苯基-硼酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl phenylboronate
• 英文别名: phenylboronic acid dimethyl ester；dimethoxy(phenyl)borane；Boronic acid, phenyl-, dimethyl ester
• CAS: 13471-35-7
• 化学式: C₈H₁₁BO₂
• 分子量: 149.985
• InChiKey: MJMJJGCCNUPJBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  71-72 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.0021 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  B-苯基-硼酸二甲酯 在 三氟乙酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 苯基脲
  参考文献：
  名称：

  铜促进硼酯和二氮杂环丁酮的 C-N 偶联：一种制备芳基脲的方法

  摘要：

  描述了一种新的铜促进硼酯和二叔丁基二氮杂环丁酮之间的 C-N 偶联。在温和条件下可以很容易地获得多种芳基脲，产率高达 92%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03468
• 作为产物：
  描述：

  三苯基硼烷 在 CH₃OH 作用下， 以 petroleum ether 为溶剂， 生成 B-苯基-硼酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.4, 3.6, page 66 - 88

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 双（S,S-二氧-二苯并噻吩）并五元环化合物及 其制备方法与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN105017302B

  公开（公告）日：2019-06-18

  本发明公开双（S,S‑二氧‑二苯并噻吩）并五元环化合物及其制备方法与应用。所述双S,S‑二氧二苯并噻吩并五元环中双砜基的存在更加有利于提高分子的电子亲和势。在五元环上引入烷基链可以显著改善单体在有机溶剂中的溶解性。化合物的平面共轭性较好，有利于载流子的传输。化合物分子内存在较强的D‑A相互作用赋予材料较好的荧光性。双S,S‑二氧‑二苯并噻吩并五元环化合物通过取代反应、Suzuki偶联、闭环反应和氧化反应等常用有机化学反应合成得到。化合物在有机溶剂中有良好的溶解性，适合于溶液加工。在有机发光显示、有机光伏电池以及有机场效应管领域有着广泛的应用前景。
• ortho-Magnesiation of Boron-Substituted Benzenes by Using (TMP)2Mg
  作者：Atsushi Kawachi、Saori Nagae、Yasuhiro Onoue、Osamu Harada、Yohsuke Yamamoto

  DOI：10.1002/chem.201101022

  日期：2011.7.11

  Magnesiation ortho to boron: Borylbenzenes with an N‐methyl‐1,3‐ethylenediamino group on the boron atom undergo ortho‐magnesiation upon exposure to 2,2,6,6‐tetramethylpiperidide (TMP)2Mg, and the resulting ortho‐magnesiated borylbenzenes can be trapped with electrophiles (see scheme).

  镁化 邻 到硼：Borylbenzenes与Ñ上的硼原子-甲基-1,3-乙撑二氨基发生邻位在暴露于-magnesiation 2,2,6,6-四甲基（TMP）2 Mg和所得到的邻-magnesiated硼苯可以被亲电试剂捕获（请参阅方案）。
• Mn-Catalyzed Aromatic C–H Alkenylation with Terminal Alkynes
  作者：Bingwei Zhou、Hui Chen、Congyang Wang

  DOI：10.1021/ja311689k

  日期：2013.1.30

  The first manganese-catalyzed aromatic C-H alkenylation with terminal alkynes is described. The procedure features an operationally simple catalyst system containing commercially available MnBr(CO)(5) and dicyclohexylamine (Cy(2)NH). The reaction occurs readily in a highly chemo-, regio-, and stereoselective manner delivering anti-Markovnikov E-configured olefins in high yields. Experimental study

  描述了第一个锰催化的芳烃 CH 烯基化与末端炔烃。该过程具有操作简单的催化剂系统，其中包含市售的 MnBr(CO)(5) 和二环己胺 (Cy(2)NH)。该反应很容易以高度化学选择性、区域选择性和立体选择性的方式发生，以高产率提供抗马尔科夫尼科夫 E 构型的烯烃。实验研究和 DFT 计算表明 (1) 反应是由 CH 活化步骤通过锰和碱的合作引发的；(2)锰环和炔基锰是反应的关键中间体；(3) 配体到配体的氢转移和炔基辅助的 CH 活化是使反应在锰中具有催化作用的关键步骤。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Organoboron Compounds with Iodonium Salts and Iodanes
  作者：Suk-Ku Kang、Hong-Woo Lee、Su-Bum Jang、Pil-Su Ho

  DOI：10.1021/jo960195m

  日期：1996.1.1

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of iodinanes (iodonium salts and iodanes) with organoboron compounds to form carbon-carbon bonds was achieved at ambient temperature under aqueous conditions in the absence of base. Coupling of phenylboronic acid with diphenyliodonium tetrafluoroborate in the presence of Pd(PPh(3))(4) (0.2 mol %) or Pd(OAc)(2) (0.2 mol %) under aqueous conditions gave

  在室温下，在水性条件下，在没有碱的情况下，碘烷（碘盐和碘化物）与有机硼化合物进行钯催化的交叉偶联反应，形成碳-碳键。在水性条件下，在Pd（PPh（3））（4）（0.2 mol％）或Pd（OAc）（2）（0.2 mol％）的存在下，苯基硼酸与四氟硼酸二苯基碘鎓的偶合以几乎定量的产率得到联苯。在相同条件下，取代的硼酸，硼酸盐和三烷基硼烷很容易与二芳基盐，烯基盐和炔基ny草鎓盐偶联。最后，将碘代ArI（OH）OTs与硼酸，硼酸酯和三烷基硼烷交叉偶联，得到联苯和芳基取代的烯烃。
• Borylation using group IV metallocene under mild conditions
  作者：Ludovic D. Marciasini、Michel Vaultier、Mathieu Pucheault

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.080

  日期：2014.3

  A borylation reaction of aromatic diazonium salts has been optimized using titanocene and zirconocene derivatives as catalysts. The reaction employs diisopropylaminoborane as a borylating agent and proceeds smoothly at room temperature to provide arylboronates after methanolysis and transesterification with pinacol. The reaction mechanism has been found to proceed via a radical pathway.

  芳香重氮盐的硼酸酯化反应已使用钛茂和锆茂衍生物作为催化剂进行了优化。该反应使用二异丙基氨基硼烷作为硼化剂，并在室温下平稳进行，以在甲醇解和频哪醇酯交换后提供芳基硼酸酯。已经发现反应机理是通过自由基途径进行的。

表征谱图