(3,4,5,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)methanol | 27831-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,4,5,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)methanol
• 英文别名: 2-phenyl-1-Cyclohexene-1-methanol；(2-phenylcyclohexen-1-yl)methanol
• CAS: 27831-78-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: WNKIDFRGLPBYGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4,5,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)methanol 在 [Ir((S)-P(cyclohexyl)2CH₂C₃H₃NOPh)(COD)](tetrakis(3,5-di(trifluoromethyl)phenyl)borate) 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 6.25h， 生成 (2-(methoxymethyl)cyclohexyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铃木-Miyaura交叉偶联和铱催化的不对称加氢对映异构合成顺式1,2-二取代的环戊烷和环己烷

  摘要：

  通过Suzuki-Miyaura将2-溴-1-环己烯甲醛或2-羰甲氧基-1-环己烯-1-基三氟甲磺酸酯与芳基硼酸酯的交叉偶联制备了一系列1,2-二取代的环己烯衍生物。这些四取代的环状烯烃经过Ir催化的不对称氢化反应。通过使用膦基甲基恶唑啉作为配体，以这种方式以高收率获得了具有高对映选择性和非对映选择性（高达> 99％ee，> 99％ 顺式）的顺-1-甲氧基甲基-2-芳基环己烷 。Suzuki-Miyaura交叉偶合制备的类似环戊烯衍生物的不对称氢化被证明更困难，并且对映体选择性较低，最高可达88％  ee。这种交叉偶联/不对称氢化策略的合成潜力通过手性六氢芴酮的对映选择性途径得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201102650
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-tetrahydro-[1,1′-biphenyl]-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(3,4,5,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  铃木-Miyaura交叉偶联和铱催化的不对称加氢对映异构合成顺式1,2-二取代的环戊烷和环己烷

  摘要：

  通过Suzuki-Miyaura将2-溴-1-环己烯甲醛或2-羰甲氧基-1-环己烯-1-基三氟甲磺酸酯与芳基硼酸酯的交叉偶联制备了一系列1,2-二取代的环己烯衍生物。这些四取代的环状烯烃经过Ir催化的不对称氢化反应。通过使用膦基甲基恶唑啉作为配体，以这种方式以高收率获得了具有高对映选择性和非对映选择性（高达> 99％ee，> 99％ 顺式）的顺-1-甲氧基甲基-2-芳基环己烷 。Suzuki-Miyaura交叉偶合制备的类似环戊烯衍生物的不对称氢化被证明更困难，并且对映体选择性较低，最高可达88％  ee。这种交叉偶联/不对称氢化策略的合成潜力通过手性六氢芴酮的对映选择性途径得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201102650

文献信息

• BICYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS AND USES THEREOF FOR THE MODULATION OF HEMOGLOBIN
  申请人：Global Blood Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150259296A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  Provide herein are compounds and pharmaceutical compositions suitable as modulators of hemoglobin, methods and intermediates for their preparation, and methods for their use in treating disorders mediated by hemoglobin and disorders that would benefit from tissue and/or cellular oxygenation.

  本文提供了适用作为血红蛋白调节剂的化合物和药物组合物，它们的制备方法和中间体，以及在治疗由血红蛋白介导的疾病和需要组织和/或细胞氧合的疾病中使用它们的方法。
• BCL-2 INHIBITORS AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  申请人：PRELUDE THERAPEUTICS INCORPORATED

  公开号：US20210346405A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  The disclosure is directed to, in part, to BCL-2 inhibitors, pharmaceutical compositions comprising the same, as well as methods of their use and preparation.

  该披露涉及部分BCL-2抑制剂，包括含有它们的药物组合物，以及它们的使用和制备方法。
• Metal- and Reagent-Free Intramolecular Oxidative Amination of Tri- and Tetrasubstituted Alkenes
  作者：Peng Xiong、He-Huan Xu、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1021/jacs.7b01016

  日期：2017.3.1

  A metal- and reagent-free, electrochemical intramolecular oxidative amination reaction of tri- and tetrasubstituted alkenes has been developed. The electrosynthetic method proceeds through radical cyclization to form the key C-N bond, allowing a variety of hindered tri- and tetrasubstituted olefins to participate in the amination reaction. The result is the efficient synthesis of a host of alkene-bearing

  已开发出一种不含金属和试剂的三取代和四取代烯烃的电化学分子内氧化胺化反应。电合成方法通过自由基环化形成关键的 CN 键，使各种受阻的三和四取代烯烃参与胺化反应。结果是有效合成了大量含烯烃的环状氨基甲酸酯、尿素和内酰胺。
• Auxiliary-directed peroxidation of 1,4-dienes
  作者：Patrick H. Dussault、Todd A. Anderson、Michael R. Hayden、Kevin J. Koeller、Q. Jason Niu

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00744-2

  日期：1996.9

  diastereoselection is also observed for distal addition of 3O2. The extent of olefin isomerization observed during radical oxygenations can be correlated with steric constraints on the intermediate pentadienyl and peroxyl radicals and may be relevant to literature reports of olefin isomerization during enzymatic oxygenations of unnatural fatty acids.

  将单线态氧（1 O 2）添加到辅助束缚的1,4-二烯的近端烯烃中以及将三线态氧（3 O 2）添加到相应的戊二烯基的近端位置中均产生适度的共轭二烯氢过氧化物到高的非对映异构体过量。由于缺乏对烯烃构象的控制，对于向Z，Z-庚二烯的远端烯烃加成1 O 2，观察到可忽略的立体选择。尽管有证据表明戊二烯基是高度受约束的中间体，但远端添加3 O 2的非对映选择性也很差。。自由基氧合期间观察到的烯烃异构化程度可能与中间戊二烯基和过氧自由基的空间限制相关，并且可能与非天然脂肪酸酶促氧合期间烯烃异构化的文献报道有关。
• Intramolecular titanium-promoted deoxygenative cyclization to 9-substituted-1,2,3,4-tetrahydrofluorene skeleton
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Satoshi Matsumoto、Satoshi Umezu、Ryoji Fujiyama、Daisuke Kaneno

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.090

  日期：2010.3

  The Mukaiyama aldol reaction of 2-aryl-1-cyclohexene-1-carboxaldehydes with phenyl trimethylsilyl ketene acetal unexpectedly resulted in the formation of 9-substituted-1,2,3,4-tetrahydrofluorene derivatives via a novel intramolecular titanium-promoted deoxygenative cyclization. By successive treatment of the corresponding allyl alcohols with n-butyllithium and titanium tetrachloride, the cyclization

  2-芳基-1-环己烯-1-甲醛与苯基三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛的Mukaiyama羟醛反应意外地导致通过新型分子内钛促进的脱氧环化反应形成9-取代的1,2,3,4-四氢芴衍生物。通过用正丁基锂和四氯化钛连续处理相应的烯丙醇，可以高收率获得环化产物。