ethyl (4S)-3-hydroxy-5-phenyl-4-(phenylselanyl)pentanoate | 1071568-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (4S)-3-hydroxy-5-phenyl-4-(phenylselanyl)pentanoate
• CAS: 1071568-74-5
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃Se
• 分子量: 377.342
• InChiKey: KQODUKNOOSLHFO-ZVAWYAOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S)-3-hydroxy-5-phenyl-4-(phenylselanyl)pentanoate 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到(R)-(E)-ethyl 4-hydroxy-5-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  γ-羟基-(E)-α,β-不饱和砜和酯的不对称有机催化三步合成。

  摘要：

  据报道，通过对映体富集的 α-硒醛与 EWG 稳定的碳负离子反应，然后进行一锅硒化物氧化，原位环氧化物形成，最后生成原位环氧化物开环。

  DOI：

  10.1021/ol8020513
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-phenyl-2-phenylselanylpropanal 、 乙酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以40 mg的产率得到ethyl (4S)-3-hydroxy-5-phenyl-4-(phenylselanyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  γ-羟基-(E)-α,β-不饱和砜和酯的不对称有机催化三步合成。

  摘要：

  据报道，通过对映体富集的 α-硒醛与 EWG 稳定的碳负离子反应，然后进行一锅硒化物氧化，原位环氧化物形成，最后生成原位环氧化物开环。

  DOI：

  10.1021/ol8020513