methyl N-[[(1R,S)-1-(N-(benzyloxycarbonyl)amino)ethyl]methoxyphosphonyl]-D-isoglutaminate | 500913-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-[[(1R,S)-1-(N-(benzyloxycarbonyl)amino)ethyl]methoxyphosphonyl]-D-isoglutaminate
• CAS: 500913-22-4
• 化学式: C₁₇H₂₆N₃O₇P
• 分子量: 415.383
• InChiKey: LNRFCKRVZOAASB-FZAQVFONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  146.05
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[[(1R,S)-1-(N-(benzyloxycarbonyl)amino)ethyl]methoxyphosphonyl]-D-isoglutaminate 在 palladium on activated charcoal 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 methyl N-[[(1R,S)-1-[N-(2-(2-phthalimidoethoxy)acetyl)amino]ethyl]methoxyphosphinyl]-D-isoglutaminate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Lipophilic Phosphonate and Phosphonamidate Analogues of N-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine Related to LK 423

  摘要：

  本文介绍了三种与LK 423相关的新型肽聚糖二肽（MDP）类似物，作为潜在的免疫调节剂。通过用磷酰胺异构体替代L-丙氨酸和D-谷氨酸（或D-异谷氨酸）之间的酰胺键，修改了主要化合物的二肽部分，得到新的MDP类似物5和9。此外，L-丙氨酸和D-谷氨酸之间的酰胺键被磷酸酯异构体替代，生成了肽磷酸酯14。讨论了所采用合成策略的范围和局限性。

  DOI：

  10.3390/70400394
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-1-aminoethanephosphonic acid methyl monoester 、 (D)-isoglutamine methyl ester hydrochloride 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 以25%的产率得到methyl N-[[(1R,S)-1-(N-(benzyloxycarbonyl)amino)ethyl]methoxyphosphonyl]-D-isoglutaminate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Lipophilic Phosphonate and Phosphonamidate Analogues of N-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine Related to LK 423

  摘要：

  本文介绍了三种与LK 423相关的新型肽聚糖二肽（MDP）类似物，作为潜在的免疫调节剂。通过用磷酰胺异构体替代L-丙氨酸和D-谷氨酸（或D-异谷氨酸）之间的酰胺键，修改了主要化合物的二肽部分，得到新的MDP类似物5和9。此外，L-丙氨酸和D-谷氨酸之间的酰胺键被磷酸酯异构体替代，生成了肽磷酸酯14。讨论了所采用合成策略的范围和局限性。

  DOI：

  10.3390/70400394