二(2-氯苯基)氯甲基膦酸酯 | 105972-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二(2-氯苯基)氯甲基膦酸酯
• 英文名称: di(2-chlorophenyl) chloromethylphosphonate
• 英文别名: chloromethyl-phosphonic acid bis-(2-chloro-phenyl ester)；Chlormethyl-phosphonsaeure-bis-(2-chlor-phenylester)；(chloromethyl)-phosphonic acid, bis(o-chlorophenyl) ester；Chlormethyl-phosphorsaeure-bis-(2-chlor-phenyl)-ester；Phosphonic acid, chloromethyl-, bis(2-chlorophenyl) ester；1-chloro-2-[chloromethyl-(2-chlorophenoxy)phosphoryl]oxybenzene
• CAS: 105972-87-0
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₃O₃P
• 分子量: 351.553
• InChiKey: PONSXOVORYEUNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214-216 °C(Press: 3.0 Torr)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(2-氯苯基)氯甲基膦酸酯 在 钯 吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 {2-[(2R,3S,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-ethyl}-phosphonic acid bis-(2-chloro-phenyl) ester
  参考文献：
  名称：

  5'-脱氧-5'-甲基膦酸酯连接的胸苷寡核苷酸的合成。

  摘要：

  合成了5'-脱氧-5'-甲基膦酸酯连接的胸苷二核苷酸，并将其3'-亚磷酰胺用于合成寡核苷酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73545-3
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯酚 、 氯甲基膦酸二氯化物 生成 二(2-氯苯基)氯甲基膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  5'-脱氧-5'-亚甲基膦酸酯连接的胸苷寡核苷酸的合成及初步生化研究

  摘要：

  合成具有5'-脱氧-5'-亚甲基膦酸酯膦酸酯间键的胸苷脱氧寡核苷酸。相对于天然DNA，这些寡聚体具有核酸酶抗性并形成稳定性降低的双链体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01380-9

文献信息

• Synthesis and some conformational features of the 5′-deoxy-5′-methylphosphonate linked dimer, 5′-deoxy-5′-C-(phosphonomethyl)thymidin-3′-yl (thymidin-5′-yl)methylphosphonate [p(ch2Tp(ch2T]
  作者：Tomas Szabó、Jacek Stawiński

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00131-q

  日期：1995.4

  Efficient synthesis of the 5′-deoxy-5′-methylphosphonate linked thymidine dimer 11 [p(ch2Tp(ch2T] was developed via the 5′-deoxy-5′-C-(phosphonomethyl)-3′-silylated thymidine derivative 4 as a key intermediate. Conformational analysis of the sugar parts of the dimer showed that the deoxyribose residues exist in solution mainly in the S-type conformations but with a predominant contribution of antiperiplanar

  5'-脱氧-5'-甲基膦酸酯连接的胸苷二聚体11 [p（ch 2 Tp（ch 2 T]）的有效合成是通过5'-脱氧-5'-C-（膦酰基甲基）-3'-甲硅烷基化开发的胸腺嘧啶核苷衍生物4为关键中间体，对二聚体糖部分的构象分析表明，溶液中的脱氧核糖残基主要存在于S型构象中，但在两个C4'-C5'键周围的反平面旋转异构体起主要作用糖单位。
• Notes - Chloroalkyl and Chloroaryl Chloromethylphosphonates
  作者：Richard McConnell、Marvin McCall、H. Coover, Jr.

  DOI：10.1021/jo01355a619

  日期：1957.4
• Synthesis and preliminary biochemical studies with 5′-deoxy-5′-methylidyne phosphonate linked thymidine oligonucleotides
  作者：Zhengyun Zhao、Marvin H. Caruthers

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01380-9

  日期：1996.8

  Thymidine deoxyoligonucleotides having a 5′-deoxy-5′-methylidyne phosphonate internucleotide linkage were synthesized. Relative to natural DNA, these oligomers were nuclease resistant and formed duplexes with reduced stability.

  合成具有5'-脱氧-5'-亚甲基膦酸酯膦酸酯间键的胸苷脱氧寡核苷酸。相对于天然DNA，这些寡聚体具有核酸酶抗性并形成稳定性降低的双链体。
• Synthesis of 5′-deoxy-5′-methylphosphonate linked thymidine oligonucleotides.
  作者：Markus P. Böhringer、Darla Graff、Marvin H. Caruthers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73545-3

  日期：1993.4

  A 5′-deoxy-5′-methylphosphonate linked thymidine dinucleotide was synthesized and its 3′-phosphoramidite used to synthesize oligonucleotides.

  合成了5'-脱氧-5'-甲基膦酸酯连接的胸苷二核苷酸，并将其3'-亚磷酰胺用于合成寡核苷酸。

表征谱图