(1'R,2S)-2-Ethyl-1-pyrrolidine | 135324-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'R,2S)-2-Ethyl-1-pyrrolidine
• 英文别名: (2R)-2-[[(2S)-2-ethylpyrrolidin-1-yl]-methylamino]-2-phenylethanol
• CAS: 135324-57-1
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O
• 分子量: 248.368
• InChiKey: OMSIJBXWQYXHQF-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(甲基氨基)-2-苯基乙醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (1'R,2S)-2-Ethyl-1-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Organometallic reactions characteristic of chiral heterocyclic compounds: Synthesis and stereoselective grignard reaction of chiral 4-Oxa-7,7a-diazaperhydroindans.

  摘要：

  由 (R)-phenylglycinol 制备的手性 2-羟乙基肼与γ-氯丁醛缩合合成了新的杂环化合物 6-苯基-4-氧杂-7, 7a-二氮杂吲哚（5 和 6）。通过 5 和 6 的立体选择性格氏反应，得到了手性 2-取代的 1-[N-(2-羟基-1-苯基乙基)氨基]吡咯烷（7a-d 和 8a-d）。通过与真实样品进行比较，确定了这些产物的结构，并提出了涉及中间亚氨基盐的反应机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.836

文献信息

• Organometallic reactions characteristic of chiral heterocyclic compounds: Synthesis and stereoselective grignard reaction of chiral 4-Oxa-7,7a-diazaperhydroindans.
  作者：Hiroshi TAKAHASHI、Takashi SENDA、Kimio HIGASHIYAMA

  DOI：10.1248/cpb.39.836

  日期：——

  New heterocyclic compounds, 6-phenyl-4-oxa-7, 7a-diazaperhydroindans (5 and 6), were synthesized by condensation of chiral 2-hydroxyethylhydrazines prepared from (R)-phenylglycinol with γ-chlorobutyraldehyde. The stereoselective Grignard reaction of 5 and 6 proceeded to give chiral 2-substituted 1-[N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)amino] pyrrolidines(7a-d and 8a-d). The structures of these products were determined by comparison with authentic samples, and the reaction mechanism is proposed to involve an intermediate iminium salt.

  由 (R)-phenylglycinol 制备的手性 2-羟乙基肼与γ-氯丁醛缩合合成了新的杂环化合物 6-苯基-4-氧杂-7, 7a-二氮杂吲哚（5 和 6）。通过 5 和 6 的立体选择性格氏反应，得到了手性 2-取代的 1-[N-(2-羟基-1-苯基乙基)氨基]吡咯烷（7a-d 和 8a-d）。通过与真实样品进行比较，确定了这些产物的结构，并提出了涉及中间亚氨基盐的反应机理。