(E)-8-(1,2-bis(4-methoxyphenyl)vinyl)quinoline N-oxide | 1621621-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-8-(1,2-bis(4-methoxyphenyl)vinyl)quinoline N-oxide
• 英文别名: 8-[(E)-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1-oxidoquinolin-1-ium
• CAS: 1621621-80-4
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₃
• 分子量: 383.447
• InChiKey: OYMXOHRRGKAYEB-JJIBRWJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉-N-氧化物 、 林可霉素 2,7-二乙酸酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 (S)-联萘(3,5-二甲苯基)膦 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以86.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  定向C ？使用阳离子铑（I）催化剂在C-8位的喹啉N-氧化物的H烯基化

  摘要：

  阳离子铑催化的烯基化反应在喹啉N-氧化物的C-8位置进行。区域选择性的CH键活化是通过N-氧化物部分的阴离子氧的直接作用来实现的，可以通过还原处理很容易地将其除去。以中等至高收率获得了多种8-烯基化的喹啉N-氧化物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400223

文献信息

• Directed CH Alkenylation of Quinoline <i>N</i> ‐Oxides at the C‐8 Position Using a Cationic Rhodium(I) Catalyst
  作者：Takanori Shibata、Yusuke Matsuo

  DOI：10.1002/adsc.201400223

  日期：2014.5.5

  The cationic rhodium‐catalyzed alkenylation proceeds at the C‐8 position of quinoline N‐oxides. Regioselective CH bond activation was achieved by the directing effect of the anionic oxygen of an N‐oxide moiety, which can be readily removed by reductive treatment. A variety of 8‐alkenylated quinoline N‐oxides was obtained in moderate to high yields.

  阳离子铑催化的烯基化反应在喹啉N-氧化物的C-8位置进行。区域选择性的CH键活化是通过N-氧化物部分的阴离子氧的直接作用来实现的，可以通过还原处理很容易地将其除去。以中等至高收率获得了多种8-烯基化的喹啉N-氧化物。