(R)-N-(2-Hydroxy-1-phenylethyl)-N-methylhydrazine | 135324-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(2-Hydroxy-1-phenylethyl)-N-methylhydrazine
• 英文别名: (2R)-2-[amino(methyl)amino]-2-phenylethanol
• CAS: 135324-37-7
• 化学式: C₉H₁₄N₂O
• 分子量: 166.223
• InChiKey: DEIHVBKHFGULRT-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(2-Hydroxy-1-phenylethyl)-N-methylhydrazine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (5R)-4-methyl-5-phenyl-3-propionyl-1,3,4-oxadiazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (5R)-4-Methyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazinan-2-one and Some N-Acyl Derivatives from (R)-Phenylglycine

  摘要：

  (5R)-4-甲基-5-苯基-1,3,4-噁二嗪烷-2-酮是通过五步从(R)-苯基甘氨酸合成的，总收率为65%。此外，还描述了一种方便实用的方法，利用DCC和催化量的DMAP直接用酸对1,3,4-噁二嗪烷-2-酮进行N-酰化。所得到的酰化产物具有优异的收率。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872101
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 乙酸酐 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (R)-N-(2-Hydroxy-1-phenylethyl)-N-methylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (5R)-4-Methyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazinan-2-one and Some N-Acyl Derivatives from (R)-Phenylglycine

  摘要：

  (5R)-4-甲基-5-苯基-1,3,4-噁二嗪烷-2-酮是通过五步从(R)-苯基甘氨酸合成的，总收率为65%。此外，还描述了一种方便实用的方法，利用DCC和催化量的DMAP直接用酸对1,3,4-噁二嗪烷-2-酮进行N-酰化。所得到的酰化产物具有优异的收率。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872101

文献信息

• Organometallic reactions characteristic of chiral heterocyclic compounds: Synthesis and stereoselective grignard reaction of chiral 4-Oxa-7,7a-diazaperhydroindans.
  作者：Hiroshi TAKAHASHI、Takashi SENDA、Kimio HIGASHIYAMA

  DOI：10.1248/cpb.39.836

  日期：——

  New heterocyclic compounds, 6-phenyl-4-oxa-7, 7a-diazaperhydroindans (5 and 6), were synthesized by condensation of chiral 2-hydroxyethylhydrazines prepared from (R)-phenylglycinol with γ-chlorobutyraldehyde. The stereoselective Grignard reaction of 5 and 6 proceeded to give chiral 2-substituted 1-[N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)amino] pyrrolidines(7a-d and 8a-d). The structures of these products were determined by comparison with authentic samples, and the reaction mechanism is proposed to involve an intermediate iminium salt.

  由 (R)-phenylglycinol 制备的手性 2-羟乙基肼与γ-氯丁醛缩合合成了新的杂环化合物 6-苯基-4-氧杂-7, 7a-二氮杂吲哚（5 和 6）。通过 5 和 6 的立体选择性格氏反应，得到了手性 2-取代的 1-[N-(2-羟基-1-苯基乙基)氨基]吡咯烷（7a-d 和 8a-d）。通过与真实样品进行比较，确定了这些产物的结构，并提出了涉及中间亚氨基盐的反应机理。