methyl (E)-4-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-methylamino]but-2-enoate | 317820-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-4-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-methylamino]but-2-enoate
• CAS: 317820-95-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: NBIVPHDSKFTKOT-PPGNKHEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-methylamino]but-2-enoate 在 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-4-methoxy-N-methyl-4-oxobut-2-en-1-amine oxide
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-Meisenheimer rearrangement of N-allyl phenylglycinol derivatives. NC versus CC chirality transfer

  摘要：

  The [2,3]-Meisenheimer rearrangement has been investigated on various allylic amines bearing phenyl-glycinol as a chiral appendage. The relative importance of N-C and C-C chirality transfer is discussed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. AII rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01460-x
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-丁烯酸甲酯 、 (R)-2-(甲基氨基)-2-苯基乙醇 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到methyl (E)-4-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-methylamino]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-Meisenheimer rearrangement of N-allyl phenylglycinol derivatives. NC versus CC chirality transfer

  摘要：

  The [2,3]-Meisenheimer rearrangement has been investigated on various allylic amines bearing phenyl-glycinol as a chiral appendage. The relative importance of N-C and C-C chirality transfer is discussed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. AII rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01460-x

文献信息

• [2,3]-Meisenheimer rearrangement of N-allyl phenylglycinol derivatives. NC versus CC chirality transfer
  作者：Jérôme Blanchet、Martine Bonin*、Laurent Micouin、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01460-x

  日期：2000.10

  The [2,3]-Meisenheimer rearrangement has been investigated on various allylic amines bearing phenyl-glycinol as a chiral appendage. The relative importance of N-C and C-C chirality transfer is discussed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. AII rights reserved.