17α-Bromoethynyl-9α-hydroxy-17β-nitrooxyandrost-4-en-3-one | 116256-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-Bromoethynyl-9α-hydroxy-17β-nitrooxyandrost-4-en-3-one
• 英文别名: 17-Alpha-bromoethynyl-9-alpha-hydroxy-17-betanitrooxyandrost-4-en-3-one；[(8S,9R,10S,13S,14S,17S)-17-(2-bromoethynyl)-9-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] nitrate
• CAS: 116256-50-9
• 化学式: C₂₁H₂₆BrNO₅
• 分子量: 452.345
• InChiKey: PGUUJXBJOVOMPK-HQZQWKOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-Bromoethynyl-9α-hydroxy-17β-nitrooxyandrost-4-en-3-one 在 N-甲基吡咯烷酮 、 potassium hydrogencarbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 21-Bromo-9α,17α-dihydroxypregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  9α-羟基类固醇的化学。2. 17α-乙基化9α-羟基类固醇的差向异构化和功能化

  摘要：

  通过 17α-乙炔基-9α,17β-dihydroxyandrost-4-en-3-one 的差向异构化和水合开发了 9α-羟基孕烯的实用途径。在使用的三种不同的差向异构化方法中，C-9α 羟基不易发生重排或其他副反应。C-21 官能化 9α-羟基孕烯是通过将 17α-卤代乙炔基引入 9α-羟基雄酮-4-烯-3,17-二酮中获得的。17β-硝基氧法的差向异构化和水合产生21-卤代9α-羟基孕烯，其进一步转化为21-乙酰氧基-9α-羟基孕-4-烯-3,20-二酮。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(89)90006-8
• 作为产物：
  描述：

  9α-hydroxy-3-methoxy-3,5-androstenedione-17-one 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 硝酸 、 silver nitrate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸酐 、 乙二胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 17α-Bromoethynyl-9α-hydroxy-17β-nitrooxyandrost-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  9α-羟基类固醇的化学。2. 17α-乙基化9α-羟基类固醇的差向异构化和功能化

  摘要：

  通过 17α-乙炔基-9α,17β-dihydroxyandrost-4-en-3-one 的差向异构化和水合开发了 9α-羟基孕烯的实用途径。在使用的三种不同的差向异构化方法中，C-9α 羟基不易发生重排或其他副反应。C-21 官能化 9α-羟基孕烯是通过将 17α-卤代乙炔基引入 9α-羟基雄酮-4-烯-3,17-二酮中获得的。17β-硝基氧法的差向异构化和水合产生21-卤代9α-羟基孕烯，其进一步转化为21-乙酰氧基-9α-羟基孕-4-烯-3,20-二酮。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(89)90006-8

文献信息

• 9-alpha-hydroxy steroids, process for their preparation, process for the
  申请人：Gist-Brocades N.V.

  公开号：US05352809A1

  公开（公告）日：1994-10-04

  New 9-alphahydroxy steroids are prepared by the introduction of substituents on the D-ring of 9-alpha-hydroxy-androst-4-ene-3,17-dione. The resulting compounds are useful intermediates in the synthesis of corticosteroids.

  新的9-α-羟基类固醇是通过在9-α-羟基雄烯二酮-3,17-二烯的D环上引入取代基而制备的。所得化合物是合成皮质类固醇中有用的中间体。
• 9-alpha-hydroxysteroids, process for their preparation and process for the preparation of the corresponding 9(11)-dehydro-derivatives.
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0263569B1

  公开（公告）日：1992-12-09
• US5352809A
  申请人：——

  公开号：US5352809A

  公开（公告）日：1994-10-04
• US5565588A
  申请人：——

  公开号：US5565588A

  公开（公告）日：1996-10-15