N-(2-ethylbut-3-ynyl)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]formamide | 1399619-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-ethylbut-3-ynyl)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]formamide
• CAS: 1399619-31-8
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: IZUCSPXYJVCLPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-ethylbut-3-ynyl)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]formamide 在 BrettPhosAuNTf₂ 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)-3-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine-2-one 、 (-)-3-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizine-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过金催化引发的级联过程获得富电子芳烃稠合六氢喹啉酮

  摘要：

  黄金级联：以束缚的、富电子的芳烃作为内部亲核试剂，金催化的酰胺环化成炔引发级联过程，以费里尔重排结束。富含电子的芳烃六氢喹啉-2-酮以良好的产率形成，只需几步即可转化为吲哚生物碱。

  DOI：

  10.1002/anie.201203303
• 作为产物：
  描述：

  2-Aethylbutin-(3)-ol-(1) 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 N-(2-ethylbut-3-ynyl)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]formamide
  参考文献：
  名称：

  通过金催化引发的级联过程获得富电子芳烃稠合六氢喹啉酮

  摘要：

  黄金级联：以束缚的、富电子的芳烃作为内部亲核试剂，金催化的酰胺环化成炔引发级联过程，以费里尔重排结束。富含电子的芳烃六氢喹啉-2-酮以良好的产率形成，只需几步即可转化为吲哚生物碱。

  DOI：

  10.1002/anie.201203303

文献信息

• Access to Electron-Rich Arene-Fused Hexahydroquinolizinones through a Gold-Catalysis-Initiated Cascade Process
  作者：Lianzhu Liu、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.201203303

  日期：2012.7.16

  Golden Cascade: With a tethered, electron‐rich arene as the internal nucleophile, a gold‐catalyzed amide cyclization to an alkyne initiates a cascade process that ends with a Ferrier rearrangement. Electron‐rich arene‐bearing hexahydroquinolizin‐2‐ones are formed in good yields and can be converted into indole alkaloids in only a few steps.

  黄金级联：以束缚的、富电子的芳烃作为内部亲核试剂，金催化的酰胺环化成炔引发级联过程，以费里尔重排结束。富含电子的芳烃六氢喹啉-2-酮以良好的产率形成，只需几步即可转化为吲哚生物碱。