2-methoxy-6-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-11H-indolo<3,2-c>quinolin-1-amine | 114656-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-6-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-11H-indolo<3,2-c>quinolin-1-amine
• 英文别名: 2-methoxy-6-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-11H-indolo[3,2-c]quinolin-1-amine
• CAS: 114656-85-8
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O
• 分子量: 281.357
• InChiKey: FJZCWFCKDYJUDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-6-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-11H-indolo<3,2-c>quinolin-1-amine 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 萘烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以47%的产率得到2-methoxy-6-methyl-11H-indolo<3,2-c>quinolin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 1H-pyrrolo(3,2-c)quinoline-6,9-diones and 11H-indolo(3,2-c)quinoline-1,4-diones derivatives.

  摘要：

  8-美氧基-2, 3, 4-三甲基-1H-吡咯[3, 2-c]喹啉-6, 9-二酮（28）和2-美氧基-6-甲基-7, 8, 9, 10-四氢-11H-吲哚[3, 2-c]喹啉-1, 4-二酮（31）可以由4-肼基-6-美氧基-2-甲基-5-喹啉胺（21）获得。合成方法包括通过将费希尔的吲哚合成应用于肼基化合物（22和24）以形成吡咯或吲哚核，从而得到胺（23和25）。对25进行催化脱氢反应可以得到喹啉胺（26）。胺（23、25和26）与弗雷米试剂（亚硝基二磺酸钾）的氧化反应生成醌（28、31和35）。亚乙基环胺对美氧基的亲核取代反应则生成29、33和36，这些化合物对L 1210细胞具有适度的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3547
• 作为产物：
  描述：

  4-N-(cyclohexylideneamino)-6-methoxy-2-methylquinoline-4,5-diamine 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到2-methoxy-6-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-11H-indolo<3,2-c>quinolin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 1H-pyrrolo(3,2-c)quinoline-6,9-diones and 11H-indolo(3,2-c)quinoline-1,4-diones derivatives.

  摘要：

  8-美氧基-2, 3, 4-三甲基-1H-吡咯[3, 2-c]喹啉-6, 9-二酮（28）和2-美氧基-6-甲基-7, 8, 9, 10-四氢-11H-吲哚[3, 2-c]喹啉-1, 4-二酮（31）可以由4-肼基-6-美氧基-2-甲基-5-喹啉胺（21）获得。合成方法包括通过将费希尔的吲哚合成应用于肼基化合物（22和24）以形成吡咯或吲哚核，从而得到胺（23和25）。对25进行催化脱氢反应可以得到喹啉胺（26）。胺（23、25和26）与弗雷米试剂（亚硝基二磺酸钾）的氧化反应生成醌（28、31和35）。亚乙基环胺对美氧基的亲核取代反应则生成29、33和36，这些化合物对L 1210细胞具有适度的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3547