2,3-双(4-甲氧基苯基)-1-苯并呋喃 | 5782-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 中文名称: 2,3-双(4-甲氧基苯基)-1-苯并呋喃
• 英文名称: 2,3-bis(4-methoxyphenyl)benzo[b]furan
• 英文别名: 2,3-bis-(p-methoxyphenyl)benzofuran；2,3-bis(4-methoxyphenyl)benzofuran；2,3-bis-(4-methoxy-phenyl)-benzofuran；2,3-Bis-(p-methoxy-phenyl)benzofuran；2,3-Bis-(p-methoxyphenyl)-benzofuran；2,3-Bis(4-methoxyphenyl)-1-benzofuran
• CAS: 5782-17-2
• 化学式: C₂₂H₁₈O₃
• 分子量: 330.383
• InChiKey: YBJUGBUEKUQDOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-双(4-甲氧基苯基)-1-苯并呋喃 在 air 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3,6-Dimethoxy-13-oxa-indeno[1,2-l]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  2,3-双-（对甲氧基苯基）苯并呋喃的新型光异构化为2,6-二甲氧基-9-（2-羟苯基）蒽

  摘要：

  除预期的菲衍生物（6），新型重排蒽（5）外，使用汞灯或日光照射，在N 2下用汞灯或日光光解苯中的2,3-双-（对甲氧基苯基）苯并呋喃。

  DOI：

  10.1039/c39840000613
• 作为产物：
  描述：

  N-phenoxyphthalimide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-双(4-甲氧基苯基)-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的N-苯氧基乙酰胺和炔烃的氧化还原-中性偶联，具有可调的选择性

  摘要：

  给它一个调整：一种新颖的氧化定向基团被用于铑（III）催化的开发Ç  h的官能Ñ与炔-phenoxyacetamides。反应条件的微小变化会导致邻-羟苯基取代的酰胺或环化反应以高选择性提供苯并呋喃（参见方案； Cp * = C 5 Me 5）。

  DOI：

  10.1002/anie.201300881

文献信息

• Synthesis of Arylated Benzofurans by RegioselectiveSuzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions of 2,3-Dibromobenzofurans- and 2,3,5-Tribromobenzofurans
  作者：M. Hussain、N. Thai Hung、N. Abbas、R. A. Khera、I. Malik、T. Patonay、N. Kelzhanova、Z. A. Abilov、A. Villinger、P. Langer

  DOI：10.1002/jhet.2083

  日期：2015.3

  Arylated benzofurans were prepared by regioselective Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions of 2,3‐dibromobenzofuran. The reactions proceeded with very good site‐selectivity in favor of the more electron deficient position 2. The Suzuki–Miyaura reactions of 2,3,5‐tribromobenzofuran also proceeded in favor of position 2.

  通过2,3-二溴苯并呋喃的区域选择性Suzuki-Miyaura交叉偶联反应制备了丙烯酸化的苯并呋喃。该反应以非常好的位点选择性进行，有利于电子缺乏的第2位。2,3,5-三溴苯并呋喃的Suzuki-Miyaura反应也有利于第2位。
• Palladium-catalyzed synthesis of benzofurans via C–H activation/oxidation tandem reaction and its application to the synthesis of decursivine and serotobenine
  作者：Lei Guo、Fengying Zhang、Weimin Hu、Lei Li、Yanxing Jia

  DOI：10.1039/c3cc49717h

  日期：——

  A new palladium-catalyzed method for the synthesis of benzofurans by reaction of 2-hydroxystyrenes and iodobenzenes via a C–H activation/oxidation tandem reaction has been unprecedentedly discovered. By using this strategy, the overall synthetic efficiency of the synthesis of decursivine and its analogues was indeed improved. Preliminary mechanistic studies shed light into the possible mechanisms.

  一种通过C-H活化/氧化串联反应，以钯为催化剂，由2-羟基苯乙烯和碘苯合成苯并呋喃的新方法被前所未有的发现了。运用该策略，合成化合物细辛碱及其类似物的整体效率确实得到了提高。初步的机理研究表明了可能的反应机理。
• A one-pot domino C–H, C–C activation in coumarins: a fast track to 2,3-diaryl benzo[<i>b</i>]furans
  作者：Mehdi Khoobi、Fatemeh Molaverdi、Farnaz Jafarpour、Masoumeh Abbasnia、Maciej Kubicki、Abbas Shafiee

  DOI：10.1039/c5cc01427a

  日期：——

  An approach to synthesize 2,3-diaryl benzo[b]furans using coumarins and aryl bromides is developed.

  使用香豆素和芳基溴化物合成2,3-二芳基苯并呋喃的方法已经开发。
• Natural product inspired library synthesis - Identification of 2,3-diarylbenzofuran and 2,3-dihydrobenzofuran based inhibitors of Chlamydia trachomatis
  作者：Michael Saleeb、Sergio Mojica、Anna U. Eriksson、C. David Andersson、Åsa Gylfe、Mikael Elofsson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.099

  日期：2018.1

  A natural product inspired library was synthesized based on 2,3-diarylbenzofuran and 2,3-diaryl-2,3-dihydrobenzofuran scaffolds. The library of forty-eight compounds was prepared by utilizing Pd-catalyzed one-pot multicomponent reactions and ruthenium-catalyzed intramolecular carbenoid C-H insertions. The compounds were evaluated for antibacterial activity in a panel of test systems including phenotypic

  基于2，3-二芳基苯并呋喃和2，3-二芳基-2，3-二氢苯并呋喃支架合成了天然产物启发的文库。通过利用Pd催化的一锅多组分反应和钌催化的分子内类胡萝卜素CH插入制备了48种化合物的库。在包括表型，生化和基于图像的筛选测定在内的一系列测试系统中评估了这些化合物的抗菌活性。我们鉴定阻断致病的细胞内复制几种强效的抑制剂沙眼衣原体与IC 50  ≤3μM。这些新型沙眼衣原体抑制剂可以作为开发特定治疗方法的起点，从而减轻沙眼衣原体的全球负担 感染。
• Photoinduced Gold-Catalyzed Domino C(sp) Arylation/Oxyarylation of TMS-Terminated Alkynols with Arenediazonium Salts
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Eduardo Busto、Carlos Lázaro-Milla

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03006

  日期：2017.2.17

  selective and convenient synthesis of tri- and tetrasubstituted α,β-unsaturated ketones, as well as 2,3-diarylbenzofurans has been developed with the aid of light and taking advantage of a cooperative gold/photoredox-catalyzed 2-fold arylation reaction of TMS-terminated alkynols. The reaction of 3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ols was competent to generate diarylated α,β-unsaturated ketones; whereas the

  利用光/金的协同金/光氧化还原催化的2-倍芳基化反应，开发了选择性和方便地合成三和四取代的α，β-不饱和酮以及2,3-二芳基苯并呋喃的方法。 TMS终止的炔醇。3-（三甲基甲硅烷基）丙-2-yn-1-醇的反应能生成二芳基化的α，β-不饱和酮。而涉及2-[（（三甲基甲硅烷基）乙炔基]苯酚的光氧化还原序列仅提供2,3-二芳基苯并呋喃。末端炔烃的反应收率很低，而使用较大的甲硅烷基（如TIPS）则无济于事。显然，C（sp）芳基化反应是多米诺骨牌双芳基序列上的第一个事件。