prop-2-enyl N-[5-[[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbonyl]amino]-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)pyrimidin-4-yl]carbamate | 1310548-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: prop-2-enyl N-[5-[[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbonyl]amino]-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)pyrimidin-4-yl]carbamate
• CAS: 1310548-72-1
• 化学式: C₁₈H₂₃N₅O₇
• 分子量: 421.41
• InChiKey: YHQOFYKPQHJTJG-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl N-[5-[[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbonyl]amino]-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)pyrimidin-4-yl]carbamate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.45h， 生成 prop-2-enyl N-[5-[[(2R)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-2-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanoyl]amino]-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)pyrimidin-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  绘制潜在的原始信息寡聚体的图谱：（3'→2'）-D-磷酸甘油酸连接的无环寡核苷酸标签为2,4-二取代的5-氨基嘧啶作为识别元素

  摘要：

  合成了（3'→2'）-磷酸二酯甘油酸骨架，其中包含带有2,4-二取代嘧啶标记的无环低聚物作为替代识别元件。观察到2,4-二氧杂-5-氨基嘧啶六聚体与锁定核酸（LNA）和肽核酸（PNA）相互竞争，并与含腺嘌呤的互补DNA和RNA序列发生强烈交叉配对。合成了相应的2,4-二氨基-氨基和2-氨基-4-氧代-5-氨基嘧啶标记的低聚物，但脱保护，纯化和分离的困难阻碍了进一步的研究。受保护的低聚物的无环磷酸酯主链结构似乎由于2'-位的酸性氢而易于消除降解，这种排列使该低聚物易受用于去除杂环上保护基的条件的影响识别元素。但是，游离的低聚物在所研究的条件下似乎是稳定的。

  DOI：

  10.1002/asia.201000828
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-N-(2,4-diaminopyrimidin-5-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 prop-2-enyl N-[5-[[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbonyl]amino]-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)pyrimidin-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  绘制潜在的原始信息寡聚体的图谱：（3'→2'）-D-磷酸甘油酸连接的无环寡核苷酸标签为2,4-二取代的5-氨基嘧啶作为识别元素

  摘要：

  合成了（3'→2'）-磷酸二酯甘油酸骨架，其中包含带有2,4-二取代嘧啶标记的无环低聚物作为替代识别元件。观察到2,4-二氧杂-5-氨基嘧啶六聚体与锁定核酸（LNA）和肽核酸（PNA）相互竞争，并与含腺嘌呤的互补DNA和RNA序列发生强烈交叉配对。合成了相应的2,4-二氨基-氨基和2-氨基-4-氧代-5-氨基嘧啶标记的低聚物，但脱保护，纯化和分离的困难阻碍了进一步的研究。受保护的低聚物的无环磷酸酯主链结构似乎由于2'-位的酸性氢而易于消除降解，这种排列使该低聚物易受用于去除杂环上保护基的条件的影响识别元素。但是，游离的低聚物在所研究的条件下似乎是稳定的。

  DOI：

  10.1002/asia.201000828