N-methyl-5-phenyl-2-oxazolecarboxamide | 90831-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-methyl-5-phenyl-2-oxazolecarboxamide
• 英文别名: N-Methyl-5-phenyl-1,3-oxazole-2-carboxamide
• CAS: 90831-39-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: NRMIBWRVXTZRQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苯基噁唑-2-羧酸乙酯 生成 N-methyl-5-phenyl-2-oxazolecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  TANAKA, TIAKI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inhibition of aldose reductases from rabbit lens by oxazole derivatives.
  作者：TSUYOSHI TANIMOTO、HIDEO FUKUDA、JIRO KAWAMURA、MASUMI NAKAO、UTAKO SHIMADA、AKIRA YAMADA、CHIAKI TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.32.1032

  日期：——

  Twenty kinds of oxazole derivatives having various substituents at the C-2 and C-5 positions were synthesized and tested in vitro for inhibition of rabbit lens aldose reductase (Ia and Ib), the enzyme that initiates cataract formation in diabetes. Compounds possessing bulky groups at C-2 and C-5 of the oxazole skeleton were found to be potent inhibitors. Benzyl 5-phenyl-2-oxazolecarbamate (12) inhibited aldose reductases Ia and Ib by 50% at about 15μM. N-Phenyl-N'-(5-phenyl-2-oxazolyl) urea also exhibited inhibitory activity comparable to that of compound 12. The structure-inhibitory activity relationships are discussed.

  合成了二十种在C-2和C-5位置具有各种取代基的噁唑衍生物，并在体外测试了它们对兔晶状体醇糖还原酶（Ia和Ib）的抑制作用，醇糖还原酶是引发糖尿病白内障形成的酶。研究发现，在噁唑骨架的C-2和C-5位置具有大体积取代基的化合物是有效的抑制剂。苄基5-苯基-2-噁唑氨基甲酸酯（12）在约15μM的浓度下对醇糖还原酶Ia和Ib的抑制率达到50%。N-苯基-N'-(5-苯基-2-噁唑基)脲的抑制活性也与化合物12相当。讨论了结构与抑制活性之间的关系。