2-amino-3,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid hydrochloride | 146422-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-3,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: 2-Amino-3,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid HCl；6-amino-2,3,4,5-tetrahydropyridine-5-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 146422-39-1
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₂*ClH
• 分子量: 178.619
• InChiKey: XXXQDWQNAKKGDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-amino-3,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid hydrochloride 在 氯化亚砜 作用下， 以46%的产率得到2-amino-3-(methoxycarbonyl)-3,4,5,6-tetrahydropyridine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和神经化学评估2-氨基-5-（烷氧基羰基）-3,4,5,6-四氢吡啶和2-氨基-5-（烷氧基羰基）-1,4,5,6-四氢嘧啶作为M1毒蕈碱受体激动剂。

  摘要：

  合成了2-氨基-（甲氧基羰基）-3,4,5,6-四氢吡啶（2a-5a）的四种区域异构体，作为外消旋体，以评估环外am在开发新型M1毒蕈碱受体激动剂中的效用。在这四种区域异构体中，只有外消旋的2-氨基-5-（甲氧羰基）-3,4,5,6-四氢吡啶（4a; CDD-0075-A）显示出高亲和力（IC50 = 10 +/- 3.0 microM）和活性毒蕈碱受体与大鼠皮层中的PI代谢耦合（在100 microM的基础水平上刺激260 +/- 4.5％）。然后合成一系列2-氨基-5-（烷氧基羰基）-3,4,5,6-四氢吡啶作为M1激动剂用于进一步评估。在该系列中，仅炔丙基衍生物（4d）保留了显着的激动剂活性（在100 microM时为120 +/- 14％）。根据5-（烷氧羰基）-1,4,5的活性，合成并测试了6-四氢嘧啶（1a和1d）和2-氨基-5-（烷氧羰基）-3,4,5,6-四氢吡啶，相应的环

  DOI：

  10.1021/jm00043a016
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基烟酸 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2-amino-3,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和神经化学评估2-氨基-5-（烷氧基羰基）-3,4,5,6-四氢吡啶和2-氨基-5-（烷氧基羰基）-1,4,5,6-四氢嘧啶作为M1毒蕈碱受体激动剂。

  摘要：

  合成了2-氨基-（甲氧基羰基）-3,4,5,6-四氢吡啶（2a-5a）的四种区域异构体，作为外消旋体，以评估环外am在开发新型M1毒蕈碱受体激动剂中的效用。在这四种区域异构体中，只有外消旋的2-氨基-5-（甲氧羰基）-3,4,5,6-四氢吡啶（4a; CDD-0075-A）显示出高亲和力（IC50 = 10 +/- 3.0 microM）和活性毒蕈碱受体与大鼠皮层中的PI代谢耦合（在100 microM的基础水平上刺激260 +/- 4.5％）。然后合成一系列2-氨基-5-（烷氧基羰基）-3,4,5,6-四氢吡啶作为M1激动剂用于进一步评估。在该系列中，仅炔丙基衍生物（4d）保留了显着的激动剂活性（在100 microM时为120 +/- 14％）。根据5-（烷氧羰基）-1,4,5的活性，合成并测试了6-四氢嘧啶（1a和1d）和2-氨基-5-（烷氧羰基）-3,4,5,6-四氢吡啶，相应的环

  DOI：

  10.1021/jm00043a016

文献信息

• Muscarinic agonists
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US05175166A1

  公开（公告）日：1992-12-29

  Substituted 1,4,5,6 -tetrahydropyrimidine compositions, substituted 1,2,3,6-tetrahydropyrimidine compositions and substituted 3,4,5,6-tetrahydropyridine compositions are disclosed. They are useful for stimulating muscarinic receptors including, for example, treating the symptoms of cognitive disorders, especially impared memory, which are associated with decreased acetylcholine synthesis and cholinergic cell degeneration.

  揭示了替代的1,4,5,6-四氢嘧啶组合物、替代的1,2,3,6-四氢嘧啶组合物和替代的3,4,5,6-四氢吡啶组合物。它们可用于刺激肌氨酸受体，例如治疗认知障碍的症状，特别是与乙酰胆碱合成减少和胆碱能细胞退化相关的记忆障碍。
• MUSCARINIC AGONISTS
  申请人：THE UNIVERSITY OF TOLEDO

  公开号：EP0630244B1

  公开（公告）日：1999-12-01
• US5175166A
  申请人：——

  公开号：US5175166A

  公开（公告）日：1992-12-29
• US5403845A
  申请人：——

  公开号：US5403845A

  公开（公告）日：1995-04-04