(R)-N¹-(o-nitrophenylsulfonyl)-N³-(tert-butyloxycarbonyl)-1,3-diaminobutane | 875680-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N¹-(o-nitrophenylsulfonyl)-N³-(tert-butyloxycarbonyl)-1,3-diaminobutane
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-4-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]butan-2-yl]carbamate
• CAS: 875680-89-0
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₆S
• 分子量: 373.43
• InChiKey: HZEWKZJFRIPDNG-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N¹-(o-nitrophenylsulfonyl)-N³-(tert-butyloxycarbonyl)-1,3-diaminobutane 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (R,S)-N²,N¹³-di-(tert-butyloxycarbonyl)-2,13-diamino-5,10-diazatetradecane
  参考文献：
  名称：

  新型α-甲基多胺光学异构体的合成

  摘要：

  早期未知的（R）-和（S）-α-甲基亚精胺，（R）-和（S）-α-甲基亚精胺，（R，R）-，（S，S）-和（R，S）-α从容易获得的（R）-和（S）-2-氨基丙醇以克级合成γ-ω-二甲基精胺，总收率高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.065
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2R)-1-氰基-2-丙基]氨基甲酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-N¹-(o-nitrophenylsulfonyl)-N³-(tert-butyloxycarbonyl)-1,3-diaminobutane
  参考文献：
  名称：

  新型α-甲基多胺光学异构体的合成

  摘要：

  早期未知的（R）-和（S）-α-甲基亚精胺，（R）-和（S）-α-甲基亚精胺，（R，R）-，（S，S）-和（R，S）-α从容易获得的（R）-和（S）-2-氨基丙醇以克级合成γ-ω-二甲基精胺，总收率高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.065

文献信息

• Practical and scalable synthesis of orthogonally protected-2-substituted chiral piperazines
  作者：Srinivas Chamakuri、Manuj M. Shah、David C. H. Yang、Conrad Santini、Damian W. Young

  DOI：10.1039/d0ob01713b

  日期：——

  orthogonally protected, enantiomerically pure 2-substituted piperazines is described. Starting from α-amino acids, within four steps chiral 2-substituted piperazines are obtained. The key transformation involves an aza-Michael addition between an orthogonally bis-protected chiral 1,2-diamine and the in situ generated vinyl diphenyl sulfonium salt derived from 2-bromoethyl-diphenylsulfonium triflate

  描述了一种正交保护的、对映体纯的 2-取代哌嗪的合成路线。从 α-氨基酸开始，在四步内获得手性 2-取代哌嗪。关键的转化涉及正交双保护手性 1,2-二胺和原位生成的由 2-溴乙基-二苯基锍三氟甲磺酸盐衍生的乙烯基二苯基锍盐之间的氮杂迈克尔加成。进行了使用不同保护基团的进一步验证以及多克规模的合成。该方法还应用于手性1,4-二氮杂环己烷和1,4-二氮杂环己烷的构建。此外，该方法用于手性米氮平的正式合成。
• α-Methyl Polyamines:  Efficient Synthesis and Tolerance Studies in Vivo and in Vitro. First Evidence for Dormant Stereospecificity of Polyamine Oxidase
  作者：Aki J. Järvinen、Marc Cerrada-Gimenez、Nikolay A. Grigorenko、Alex R. Khomutov、Jouko J. Vepsäläinen、Riitta M. Sinervirta、Tuomo A. Keinänen、Leena I. Alhonen、Juhani E. Jänne

  DOI：10.1021/jm050872h

  日期：2006.1.1

  Efficient syntheses of metabolically stable a-methylspermidine 1, alpha-methylspermine 2, and bis-alpha,alpha'methylated spermine 3 starting from ethyl 3-aminobutyrate are described. The biological tolerance for these compounds was tested in wild-type mice and transgenic mice carrying the metallothionein promoter-driven spermidine/spermine N-1-acetyltransferase gene (MT-SSAT). The efficient substitution of natural polyamines by their derivatives was confirmed in vivo with the rats harboring the same MT-SSAT transgene and in vitro with the immortalized fibroblasts derived from these animals. Enantiomers of previously unknown 1-amino-8-acetamido-5-azanonane dihydrochloride 4 were synthesized starting from enantiomerically pure (R)- and (S)-alaninols. The studies with recombinant human polyamine oxidase (PAO) showed that PAO (usually splits achiral substrates) strongly favors the (R)-isomer of 4 that demonstrates for the first time that the enzyme has hidden potency for stereospecificity.
• Synthesis of (R)- and (S)-isomers of 1-methylspermidine
  作者：Nikolay A. Grigorenko、Jouko Vepsalainen、Aki Jarvinen、Tuomo Keinanen、Leena Alhonen、Juhani Janne、Alex R. Khomutov

  DOI：10.1070/mc2005v015n04abeh002120

  日期：2005.1

  Previously unknown (R)- and (S)-isomers of 1,8-diamino-5-azanonane were prepared starting from (R)- and (S)-2-aminopropanols.
• Synthesis of novel optical isomers of α-methylpolyamines
  作者：Nikolay A. Grigorenko、Alex R. Khomutov、Tuomo A. Keinänen、Aki Järvinen、Leena Alhonen、Juhani Jänne、Jouko Vepsäläinen

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.065

  日期：2007.3

  Earlier unknown (R)- and (S)-α-methylspermidine, (R)- and (S)-α-methylspermine, (R,R)-, (S,S)-, and (R,S)-α,ω-dimethylspermine were synthesized in gram scale from readily available (R)- and (S)-2-aminopropanols in high overall yields.

  早期未知的（R）-和（S）-α-甲基亚精胺，（R）-和（S）-α-甲基亚精胺，（R，R）-，（S，S）-和（R，S）-α从容易获得的（R）-和（S）-2-氨基丙醇以克级合成γ-ω-二甲基精胺，总收率高。