s-hydrindacene-1,7-dione | 100939-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: s-hydrindacene-1,7-dione
• 英文别名: 2,3,5,6-tetrahydro-s-indacene-1,7-dione；2,3,5,6-Tetrahydro-s-indacen-1,7-dion；2,3,5,6-Tetrahydro-s-indacene-1,7-dione；2,3,5,6-tetrahydro-s-indacene-1,7-dione
• CAS: 100939-69-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: PUAORZRDASZUFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  s-hydrindacene-1,7-dione 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 溴 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 290.83h， 生成 1',3'-dichloro-1',3'-dimethyl-1',1a',2b',3',3a',6a'-hexahydrodispiro[[1,3]dioxolane-2,4'-dicyclopropa[a,h]-s-indacene-6',2''-[1,3]dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two bis-m-quinomethanes. An experimental study of connectivity effects on the equal-parity criterion for low-spin ground states in alternant non-Kekule molecules

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00266a021
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-(2-carboxyethyl)phenyl)propanoic acid 在 PPA 作用下， 反应 0.67h， 以3.9%的产率得到s-hydrindacene-1,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two bis-m-quinomethanes. An experimental study of connectivity effects on the equal-parity criterion for low-spin ground states in alternant non-Kekule molecules

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00266a021

文献信息

• Suzuki–Miyaura Coupling of Simple Ketones via Activation of Unstrained Carbon–Carbon Bonds
  作者：Ying Xia、Jianchun Wang、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.8b02462

  日期：2018.4.25

  Here, we describe that simple ketones can be efficiently employed as electrophiles in Suzuki-Miyaura coupling reactions via catalytic activation of unstrained C-C bonds. A range of common ketones, such as cyclopentanones, acetophenones, acetone and 1-indanones, could be directly coupled with various arylboronates in high site-selectivity, which offers a distinct entry to more functionalized aromatic

  在这里，我们描述了通过催化激活无张力的 CC 键，简单的酮可以在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中有效地用作亲电子试剂。一系列常见的酮，如环戊酮、苯乙酮、丙酮和1-茚满酮，可以直接与各种芳基硼酸酯以高位点选择性偶联，这为获得更多功能化的芳香酮提供了独特的途径。初步机理研究表明酮 α-CC 键通过氧化加成断裂。
• Über die Synthese eines linearen Dioxo-dicyclopenteno-benzols
  作者：P. Ruggli、P. Bücheler

  DOI：10.1002/hlca.19470300716

  日期：1947.12.1
• Synthesis of two bis-m-quinomethanes. An experimental study of connectivity effects on the equal-parity criterion for low-spin ground states in alternant non-Kekule molecules
  作者：David E. Seeger、Paul M. Lahti、Angelo R. Rossi、Jerome A. Berson

  DOI：10.1021/ja00266a021

  日期：1986.3