5-甲基-11-(甲磺酰)-5,11-二氢-6H-二吡啶并[3,2-b:2',3'-e][1,4]重氮基庚英-6-酮 | 133627-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶二氮卓类
• 中文名称: 5-甲基-11-(甲磺酰)-5,11-二氢-6H-二吡啶并[3,2-b:2',3'-e][1,4]重氮基庚英-6-酮
• 英文名称: 5-Methanesulfonyl-10-methyl-5,10-dihydro-4,5,6,10-tetraaza-dibenzo[a,d]cyclohepten-11-one
• 英文别名: N5-Methyl-N11-methylsulfonyl-5,11-dihydro-6H-dipyrido(3,2-b:2',3'-e)(1,4)diazepin-6-one；9-methyl-2-methylsulfonyl-2,4,9,15-tetrazatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-10-one
• CAS: 133627-09-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₃S
• 分子量: 304.329
• InChiKey: YUBPWSHKRGSCJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-241 °C
• 沸点：
  542.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-(2-chloro-3-pyridinyl)-3-pyridinecarboxamide 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5-甲基-11-(甲磺酰)-5,11-二氢-6H-二吡啶并[3,2-b:2',3'-e][1,4]重氮基庚英-6-酮
  参考文献：
  名称：

  HIV-1逆转录酶的新型非核苷抑制剂。1.三环吡啶并苯并二氮杂二酮。

  摘要：

  新型吡啶并[2,3-b] [1,4]苯并二氮杂酮（I），吡啶并[2,3-b] [1,5]苯并二氮杂酮（II）和二吡啶并[3,2-b：2'，3发现在低至35 nM的浓度下，'-e] [1,4]二氮杂酮（III）在体外抑制1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）逆转录酶。在所有三个系列中，在内酰胺氮上优选小的取代基（例如甲基，乙基，乙酰基），而在另一个（N-11）二氮杂庚酮氮上优选稍大的烷基部分（例如乙基，环丙基）。通常，相对于在芳环上没有取代基的相应化合物，在A环上优选亲脂取代基，而在C环上的取代通常会降低效能。在内酰胺氮原子邻位的甲基取代可实现最大效力。然而，在这种情况下，优选未取代的内酰胺氮。A环上的其他取代基很容易被容忍。双吡啶二氮杂庚酮衍生物11-环丙基-5,11-二氢-4-甲基-6H-二吡啶并[3,2-b：2'，3'-e] [1,4]二氮杂-6-1（96，奈韦拉平）是一种有效的（IC50

  DOI：

  10.1021/jm00111a045

文献信息

• 5,11-Dihydro-6H-dipyrido[3,2-b:2',3'-e] [1,4]diazepines and their use in the prevention or treatment of HIV infection
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0429987B1

  公开（公告）日：1999-03-17