ethyl 3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)propionate | 200214-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)propionate
• 英文别名: ethyl 3-hydroxy-2-(3-methoxyphenyl)propanoate；(R,S)-3-hydroxy-2-(3-methoxyphenyl)-propionic acid ethylester
• CAS: 200214-17-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: MEYNYXAPSRYAIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)propionate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-[5-(4-Methoxy-phenyl)-[1,3]dioxan-2-yl]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  降血脂药的研究。I.1，3-二氧戊环和1，3-二氧六环的合成。

  摘要：

  2-芳基取代的3a, 4, 5, 9b-四氢萘并[1, 2-d]-1, 3-二氧杂环戊烷（4）、5-苯基衍生物（6）、5-（1, 2, 3, 4-四氢-2-萘基）衍生物（7）和5-（2-萘基）-1, 3-二氧杂环戊烷（8）以及3-芳基取代的1H-萘并[2, 1-d][1, 3]二氧辛英（5）被合成。其中，1, 3-二氧杂环戊烷（6-8）各自以反式和顺式异构体的混合物形式获得。两种立体异构体的2-（3-吡啶基）取代衍生物（6c和7c）以及其它1, 3-二氧杂环戊烷（6-8）的反式异构体被分离出来，并讨论了它们的立体结构。大多数6-8的反式异构体表现出强大的降血脂活性，而顺式异构体则无活性。活性最高的化合物是7c的反式异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.428
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-2-(m-methoxyphenyl)propanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 ethyl 3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Amino acid derivatives and their use as thrombin inhibitors

  摘要：

  提供了式I的化合物，其中R1、R2、R3、Rx、Y、n和B具有描述中给出的含义，这些化合物可作为类胰蛋白酶竞争性抑制剂，如凝血酶，特别适用于需要抑制凝血酶的情况，如血栓形成或抗凝剂治疗。

  公开号：

  US06255301B1

文献信息

• 1,3,4-Thiadiazole Compounds and Their Use in Treating Cancer
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20170152255A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  A compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where: Q can be 1,2,4-triazin-3-yl, pyridazin-3-yl, 6-methylpyridazin-3-yl, or 6-fluoropyridazin-3-yl; R 1 can be hydrogen, methoxy, trifluoromethoxy, oxetan-3-yl, 3-fluoroazetidin-1-yl, 3-methoxyazetidin-1-yl, or 3,3-difluoroazetidin-1-yl; R 2 can be hydrogen or fluoro; R 3 can be hydrogen or methoxy; and R 4 can be methoxy, ethoxy, or methoxymethyl; provided that when R 1 is hydrogen, methoxy or trifluoromethoxy, then R 3 is not hydrogen, and/or R 4 is methoxymethyl. The compound of formula (I) can inhibit glutaminase, e.g., GLS1.

  公式（I）的化合物：或其药用可接受的盐，其中：Q可以是1,2,4-三嗪-3-基，吡啶并[1,2-a]吡嗪-3-基，6-甲基吡啶并[1,2-a]吡嗪-3-基，或6-氟吡啶并[1,2-a]吡嗪-3-基；R1可以是氢、甲氧基、三氟甲氧基、氧杂环丙烷-3-基、3-氟氮杂环丙氮-1-基、3-甲氧基氮杂环丙氮-1-基，或3,3-二氟氮杂环丙氮-1-基；R2可以是氢或氟；R3可以是氢或甲氧基；R4可以是甲氧基、乙氧基或甲氧甲基；但当R1为氢、甲氧基或三氟甲氧基时，R3不是氢，和/或R4是甲氧甲基。公式（I）的化合物可以抑制谷氨酸酶，例如，GLS1。
• New amino acid derivatives and their use as thrombin inhibitors
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20020019371A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  There is provided compounds of formula I, 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R x , Y, n and B have meanings given in the description which are useful as competitive inhibitors of trypsin-like proteases, such as thrombin, and in particular in the treatment of conditions where inhibition of thrombin is required (e.g. thrombosis) or as anticoagulants.

  提供了公式I,1的化合物，其中R1、R2、R3、Rx、Y、n和B的含义在描述中给出，这些化合物可用作类似胰蛋白酶的蛋白酶的竞争性抑制剂，如凝血酶，特别用于治疗需要抑制凝血酶的情况（如血栓形成）或作为抗凝剂。
• 1,3,4-thiadiazole compounds and their use in treating cancer
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US10323028B2

  公开（公告）日：2019-06-18

  A compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where: Q can be 1,2,4-triazin-3-yl, pyridazin-3-yl, 6-methylpyridazin-3-yl, or 6-fluoropyridazin-3-yl; R1 can be hydrogen, methoxy, trifluoromethoxy, oxetan-3-yl, 3-fluoroazetidin-1-yl, 3-methoxyazetidin-1-yl, or 3,3-difluoroazetidin-1-yl; R2 can be hydrogen or fluoro; R3 can be hydrogen or methoxy; and R4 can be methoxy, ethoxy, or methoxymethyl; provided that when R1 is hydrogen, methoxy or trifluoromethoxy, then R3 is not hydrogen, and/or R4 is methoxymethyl. The compound of formula (I) can inhibit glutaminase, e.g., GLS1.

  式 (I) 的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中Q 可以是 1，2，4-三嗪-3-基、哒嗪-3-基、6-甲基哒嗪-3-基或 6-氟哒嗪-3-基；R1 可以是氢、甲氧基、三氟甲氧基、氧杂环丁-3-基、3-氟氮杂环丁-1-基、3-甲氧基氮杂环丁-1-基或 3，3-二氟氮杂环丁-1-基；R2 可以是氢或氟；R3 可以是氢或甲氧基；R4 可以是甲氧基、乙氧基或甲氧基甲基；条件是当 R1 是氢、甲氧基或三氟甲氧基时，则 R3 不是氢，和/或 R4 是甲氧基甲基。式（I）化合物可抑制谷氨酰胺酶，如 GLS1。
• NEW AMINO ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS THROMBIN INHIBITORS
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：EP0910573A1

  公开（公告）日：1999-04-28
• 1,3,4-THIADIAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING CANCER
  申请人：Astrazeneca AB

  公开号：EP3383873A1

  公开（公告）日：2018-10-10