丙基磺酰氟 | 762-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 中文名称: 丙基磺酰氟
• 英文名称: propane-1-sulfonyl fluoride
• 英文别名: 1-propanesulfonyl fluoride；Propan-1-sulfonylfluorid；Propan-sulfonsaeure-(1)-fluorid；1-propanesulfonylfluoride；propylsulfonyl fluoride；n-Propansulfonylfluorid
• CAS: 762-69-6
• 化学式: C₃H₇FO₂S
• mdl: MFCD13195972
• 分子量: 126.152
• InChiKey: ZTYOGLNTEZDFOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148-150 °C(Press: 749 Torr)
• 密度：
  1.2003 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙基磺酰氟 在 氢氟酸 作用下， 反应 300.0h， 生成 1-全氟丙磺酰氟
  参考文献：
  名称：

  WO2007/37411

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  丙基磺酰氯 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 丙基磺酰氟
  参考文献：
  名称：

  Matyschok,H. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1977, vol. 319, p. 46 - 52

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfonyl Fluoride Synthesis through Electrochemical Oxidative Coupling of Thiols and Potassium Fluoride
  作者：Gabriele Laudadio、Aloisio de A. Bartolomeu、Lucas M. H. M. Verwijlen、Yiran Cao、Kleber T. de Oliveira、Timothy Noël

  DOI：10.1021/jacs.9b06126

  日期：2019.7.31

  Sulfonyl fluorides are valuable synthetic motifs for a variety of applications, among which sulfur(VI) fluoride exchange-based “click chemistry” is currently the most prominent. Consequently, the development of novel and efficient synthetic methods to access these functional groups is of great interest. Herein, we report a mild and environmentally benign electrochemical approach to prepare sulfonyl

  磺酰氟是具有多种应用价值的合成基序，其中基于硫 (VI) 氟化物交换的“点击化学”是目前最突出的。因此，开发新的和有效的合成方法来访问这些官能团是非常有趣的。在此，我们报告了一种温和且环境友好的电化学方法，使用硫醇或二硫化物作为广泛可用的起始材料，结合 KF 作为廉价、丰富和安全的氟化物来源来制备磺酰氟。不需要额外的氧化剂或额外的催化剂，由于反应条件温和，反应显示出广泛的底物范围，包括各种烷基、苄基、芳基和杂芳基硫醇或二硫化物。
• Sulfonyl Fluorides as Alternative to Sulfonyl Chlorides in Parallel Synthesis of Aliphatic Sulfonamides
  作者：Andrey V. Bogolubsky、Yurii S. Moroz、Pavel K. Mykhailiuk、Sergey E. Pipko、Anzhelika I. Konovets、Irina V. Sadkova、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1021/co400164z

  日期：2014.4.14

  types of aliphatic sulfonyl halides (Cl versus F) were compared in parallel synthesis of sulfonamides derived from aliphatic amines. Aliphatic sulfonyl fluorides showed good results with amines bearing an additional functionality, while the corresponding chlorides failed. Both sulfonyl halides were effective in the reactions with amines having an easily accessible amino group. Aliphatic sulfonyl chlorides

  在平行合成衍生自脂族胺的磺酰胺中，比较了两种类型的脂族磺酰卤（Cl与F）。脂肪族磺酰氟与带有额外官能团的胺显示出良好的效果，而相应的氯化物却不合格。两种磺酰基卤化物在与具有易于接近的氨基的胺的反应中都是有效的。脂肪族磺酰氯与带有空间位阻氨基的胺有效反应，而相应的氟化物显示低活性。
• Selective Fluorosulfonylation of Thianthrenium Salts Enabled by Electrochemistry
  作者：Xianqiang Kong、Yiyi Chen、Qianwen Liu、WenJie Wang、Shuangquan Zhang、Qian Zhang、Xiaohui Chen、Yuan-Qing Xu、Zhong-Yan Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03956

  日期：2023.2.3

  A practical electrochemically driven method for fluorosulfonylation of both aryl and alkyl thianthrenium salts has been disclosed. The strategy does not need external redox reagents or metal catalysts. In combination with C–H thianthrenation of aromatics, this method provides a new tool for the site-selective fluorosulfonylation of drugs.

  已经公开了一种用于芳基和烷基噻蒽盐氟磺酰化的实用电化学驱动方法。该策略不需要外部氧化还原试剂或金属催化剂。结合芳烃的C-H噻蒽化，该方法为药物的位点选择性氟磺酰化提供了一种新工具。
• Soborowskii et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 1866,1868; engl. Ausg. S. 1909, 1911
  作者：Soborowskii et al.

  DOI：——

  日期：——
• WO2007/37411
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——