2-tosylaminomethylaniline | 1604-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-tosylaminomethylaniline
• 英文别名: N-(2-amino-benzyl)-benzenesulfonamide；N-(2-Amino-benzyl)-benzolsulfonamid；Benzolsulfonsaeure-(2-amino-benzylamid)；N-[(2-aminophenyl)methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1604-92-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 262.332
• InChiKey: PCFNLMQALWHLCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tosylaminomethylaniline 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 N-[2-(2-hydroxy-[1]naphthylazo)-benzyl]-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Morgan; Micklethwait, Journal of the Chemical Society, 1906, vol. 89, p. 1161

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-tosylaminomethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Morgan; Micklethwait, Journal of the Chemical Society, 1906, vol. 89, p. 1161

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dual role of 2-tosylaminomethylaniline as a ligand and a nucleophile in the copper-mediated oxidation of methanol
  作者：Jesus Sanmartín-Matalobos、Ana M. García-Deibe、Lucía Briones-Miguéns、Concepcion González-Bello、Cristina Portela-García、Matilde Fondo

  DOI：10.1039/c3dt52460d

  日期：——

  Some reactivity in the oxidation of methanol to formaldehyde has been spectroscopically detected on the methanolic mother liquors of a copper(II) complex of a Schiff base ligand derived from the condensation of 8-hydroxyquinoline-2-carboxaldehyde and 2-tosylaminomethylaniline. An investigation has shown that 2-tosylaminomethylaniline (HATS) plays a dual role in the oxidative process acting as a N-donor ligand and reacting in situ with formaldehyde, which leads to 3-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline (1). This was characterized by using both spectroscopic and X-ray diffraction techniques. The influence of 8-hydroxyquinoline derivatives, water and ligand stoichiometry on the yield of 1 was studied.

  在甲醇母液中通过光谱法检测到一些甲醇氧化生成甲醛的反应活性，这些母液来自于一个铜(II)配合物，其配体是一种席夫碱，由8-羟基喹啉-2-醛和2-甲苯磺酰胺甲基苯胺缩合而成。研究表明，2-甲苯磺酰胺甲基苯胺（HATS）在氧化过程中发挥双重作用，既作为N供体配体，又能在原位与甲醛反应，生成3-甲苯磺酰基-1,2,3,4-四氢喹唑啉（1）。这一过程通过光谱学和X射线衍射技术进行了表征。此外，还研究了8-羟基喹啉衍生物、水和配体配比对产物1产率的影响。
• New type of basic amide hydrolysis, characterized by alkyl-nitrogen fission
  作者：Frank H. Stodola

  DOI：10.1021/jo00967a004

  日期：1972.1