1-(tert-Butoxycarbonylamino)-7-[hydroxy(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-1H-benzotriazole | 215807-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(tert-Butoxycarbonylamino)-7-[hydroxy(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-1H-benzotriazole
• 英文别名: tert-butyl N-[7-[hydroxy-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]benzotriazol-1-yl]carbamate
• CAS: 215807-68-4
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O₅
• 分子量: 386.407
• InChiKey: NOPBMYRZCSXCAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  118.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-Butoxycarbonylamino)-7-[hydroxy(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-1H-benzotriazole 在 palladium on activated charcoal N-碘代丁二酰亚胺 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-Iodo-5-methoxyxanthene
  参考文献：
  名称：

  The First High-yielding Benzyne Cyclisation Using a Phenolic Nucleophile: A New Route to Xanthenes

  摘要：

  由氨基苯并三唑 1 衍生出的二元离子 2 与 O-苄基水杨醛 11 缩合，得到中间醇 12，收率很高。双重氢解可得到苯酚 13，苯酚 13 在使用 N-碘代丁二酰亚胺进行脱保护和生成苄后，会发生平滑的环化反应，从而以极佳的总收率得到碘-氧杂蒽 14。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1878
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-Butoxycarbonylamino)-1H-benzotriazole 在 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 1-(tert-Butoxycarbonylamino)-7-[hydroxy(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  苯酚分子内捕获苯并炔的第一种有效方法：黄嘌呤的新方法

  摘要：

  二价阴离子1之间的冷凝源于1-（N-丁氧基羰基氨基）-1 H-苯并三唑和甲硅烷氧基水杨醛10给出预期的加合物11的优良产率。虽然尝试去除N -Boc功能没有成功，但是去甲硅烷基化和氢解作用可释放出羟基苄基衍生物14，该羟基苄基衍生物14可以被有效地脱保护而得到N- Boc功能。胺 15。然后顺利进行分解 到 苯并 16，暴露于N-碘琥珀酰亚胺，并通过苯酚基团与碘的分子内捕获，以得到碘氧杂蒽17。一种更有效的方案是将二价阴离子1 与2-（苄氧基）芳基醛缩合; 初始产物19和22a的氢解作用都可以使氢的脱保护苯酚的功能并影响苯甲醇基团的氢解。最终的酸性脱保护并暴露于N-碘琥珀酰亚胺碘蒽酮21和23的收率很高，首次证明了一种可行的分子内诱捕方法。苯并 通过酚基。

  DOI：

  10.1039/b103834f