1-(tert-Butoxycarbonylamino)-7-(3',4'-dihydroxy-3'-methylbut-1'-yn-1'-yl)benzotriazole | 300549-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(tert-Butoxycarbonylamino)-7-(3',4'-dihydroxy-3'-methylbut-1'-yn-1'-yl)benzotriazole
• 英文别名: tert-butyl N-[7-(3,4-dihydroxy-3-methylbut-1-ynyl)benzotriazol-1-yl]carbamate
• CAS: 300549-81-9
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O₄
• 分子量: 332.359
• InChiKey: UMDOZUMZACZXDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-Butoxycarbonylamino)-7-(3',4'-dihydroxy-3'-methylbut-1'-yn-1'-yl)benzotriazole 在 水 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到[7-((Z)-3,4-Dihydroxy-3-methyl-but-1-enyl)-benzotriazol-1-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-Aminobenzotriazole functionalisation using directed metallation: new routes to chromanes and chromenes using intramolecular benzyne trapping by alcohols

  摘要：

  1-(tert-丁氧羰基氨基)苯并三氮唑8的金属化生成二负离子物种9，该物种在适当条件下与多种电亲体发生顺利反应。所得到的碘化物30与多种烷-1-炔-3-醇发生高效的Sonogashira偶联反应，提供了预期的芳基炔33，其中的完全或部分还原生成芳基丙醇34和(Z)-烯丙醇40。去保护N后，暴露于N-碘代琥珀酰亚胺下，顺利生成苯炔，并通过羟基功能进进行分子内捕捉，结合碘形成碘代色烯35和碘代色烯41，整体产率令人满意。

  DOI：

  10.1039/b001834l
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-Butoxycarbonylamino)-1H-benzotriazole 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1-(tert-Butoxycarbonylamino)-7-(3',4'-dihydroxy-3'-methylbut-1'-yn-1'-yl)benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  1-Aminobenzotriazole functionalisation using directed metallation: new routes to chromanes and chromenes using intramolecular benzyne trapping by alcohols

  摘要：

  1-(tert-丁氧羰基氨基)苯并三氮唑8的金属化生成二负离子物种9，该物种在适当条件下与多种电亲体发生顺利反应。所得到的碘化物30与多种烷-1-炔-3-醇发生高效的Sonogashira偶联反应，提供了预期的芳基炔33，其中的完全或部分还原生成芳基丙醇34和(Z)-烯丙醇40。去保护N后，暴露于N-碘代琥珀酰亚胺下，顺利生成苯炔，并通过羟基功能进进行分子内捕捉，结合碘形成碘代色烯35和碘代色烯41，整体产率令人满意。

  DOI：

  10.1039/b001834l

文献信息

• 1-Aminobenzotriazole functionalisation using directed metallation: new routes to chromanes and chromenes using intramolecular benzyne trapping by alcohols
  作者：David W. Knight、Paul B. Little

  DOI：10.1039/b001834l

  日期：——

  Metallation of 1-(tert-butoxycarbonylamino)benzotriazole 8 leads to the dianionic species 9 which undergoes smooth reactions with a range of electrophiles, under appropriate conditions. The derived iodide 30 undergoes efficient Sonogashira coupling with a range of alk-1-yn-3-ols to provide the expected arylalkynes 33, total or partial reduction of which leads to the arylpropanols 34 and the (Z)-allylic alcohols 40 respectively. N-Deprotection and exposure to N-iodosuccinimide then led to smooth benzyne generation and intramolecular trapping by the hydroxy functions with iodine incorporation to give the iodochromanes 35 and iodochromenes 41 respectively, in respectable overall yields.

  1-(tert-丁氧羰基氨基)苯并三氮唑8的金属化生成二负离子物种9，该物种在适当条件下与多种电亲体发生顺利反应。所得到的碘化物30与多种烷-1-炔-3-醇发生高效的Sonogashira偶联反应，提供了预期的芳基炔33，其中的完全或部分还原生成芳基丙醇34和(Z)-烯丙醇40。去保护N后，暴露于N-碘代琥珀酰亚胺下，顺利生成苯炔，并通过羟基功能进进行分子内捕捉，结合碘形成碘代色烯35和碘代色烯41，整体产率令人满意。