L-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(ethyldisulfanyl)propanoic acid | 1208242-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: L-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(ethyldisulfanyl)propanoic acid
• 英文别名: Fmoc-Cys(EtThio)-OH；(2R)-3-(ethyldisulfanyl)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}propanoic acid；(2R)-3-(ethyldisulfanyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 1208242-13-0
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄S₂
• 分子量: 403.523
• InChiKey: GSMBHYPHPKZALE-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Ser(tBu)-Resin 、 L-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(ethyldisulfanyl)propanoic acid 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺 在 哌啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (6R,9S,12S,15S,18S,21S,24S)-6-amino-9-(3-amino-3-oxopropyl)-12-(4-aminobutyl)-21-((S)-sec-butyl)-15-(2-carboxyethyl)-24-(hydroxymethyl)-18-methyl-7,10,13,16,19,22-hexaoxo-3,4-dithia-8,11,14,17,20,23-hexaazapentacosan-25-oic acid
  参考文献：
  名称：

  深入了解天然化学连接的更精细问题：级联连接的方法

  摘要：

  通过最小化来最大化：开发了一种有效且广泛有用的两步连接方案。通过非对映体连接产物形成的竞争研究探讨了连接的重要机制问题。这项研究提供了一种通过最大限度地减少保护基操作和中间分离来促进多肽合成的有价值的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201005513
• 作为产物：
  描述：

  芴甲氧羰基-L-半胱氨酸 、 乙硫醇 在 ammonium acetate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到L-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(ethyldisulfanyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  高效微波辅助合成不对称二硫化物

  摘要：

  描述了以半胱氨酸和青霉素为例的不对称二硫化物的有效合成。通过微波辐射加速使用二甲基亚砜介导的氧化，一步一步即可获得各种不对称的二硫化物。

  DOI：

  10.1021/jo902695a

文献信息

• Efficient Microwave-Assisted Synthesis of Unsymmetrical Disulfides
  作者：Kristina Görmer、Herbert Waldmann、Gemma Triola

  DOI：10.1021/jo902695a

  日期：2010.3.5

  An efficient synthesis of unsymmetrical disulfides exemplified for cysteines and penicillamines is described. The use of dimethyl sulfoxide mediated oxidation accelerated by microwave irradiation afforded various unsymmetrical disulfides in one step and in high yields.

  描述了以半胱氨酸和青霉素为例的不对称二硫化物的有效合成。通过微波辐射加速使用二甲基亚砜介导的氧化，一步一步即可获得各种不对称的二硫化物。
• Insights into the Finer Issues of Native Chemical Ligation: An Approach to Cascade Ligations
  作者：Zhongping Tan、Shiying Shang、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/anie.201005513

  日期：2010.12.3

  Maximizing by minimizing: An efficient and broadly useful two‐step ligation protocol was developed. Important mechanistic issues of ligation were probed from competition studies on the formation of diastereomeric ligation products. This study provides a valuable approach to facilitate polypeptide synthesis by minimizing protecting group manipulations and intermediate isolations.

  通过最小化来最大化：开发了一种有效且广泛有用的两步连接方案。通过非对映体连接产物形成的竞争研究探讨了连接的重要机制问题。这项研究提供了一种通过最大限度地减少保护基操作和中间分离来促进多肽合成的有价值的方法。