1-[(E)-4-(methoxymethoxy)but-1-enyl]sulfonyl-4-methylbenzene | 195720-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(E)-4-(methoxymethoxy)but-1-enyl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 195720-84-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄S
• 分子量: 270.35
• InChiKey: MGQSJQODUYLIMC-ONNFQVAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(E)-4-(methoxymethoxy)but-1-enyl]sulfonyl-4-methylbenzene 在 正丁基锂 、 磷酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-6-isopropyl-3,6-dihydro-2H-5-pyranyl p-tolyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  3-丁烯-1-醇和4-戊烯-1-醇衍生的锂化乙烯基砜的制备及合成应用

  摘要：

  通过3-丁烯-1-醇（1）的碘磺酰化-脱氢碘化反应制备的乙烯基砜（E）-4-甲苯磺酰基-3-丁烯-1-醇（2）及其MOM衍生物6在4-位上分别得到中间体3和7。被保护的衍生物7可以在乙烯基位置被烷基化和酰化，并且两个中间体也可以与羰基化合物反应以产生1，5-二醇，其环化成相应的二氢吡喃9。（E）-5-甲苯磺酰基-4-戊烯-1-醇（16）的MOM衍生物，通过保护同源的4-戊烯-1-醇（14）获得），然后进行碘磺酰化-脱氢碘化，在5位区域进行区域选择性立体锂化，提供单阴离子17，单阴离子17在该位置与亲电试剂反应，提供产物18。研究了代表性的所得产物18的环化和脱磺酰化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00725-4
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸钠 在 sodium hydroxide 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1-[(E)-4-(methoxymethoxy)but-1-enyl]sulfonyl-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  3-丁烯-1-醇和4-戊烯-1-醇衍生的锂化乙烯基砜的制备及合成应用

  摘要：

  通过3-丁烯-1-醇（1）的碘磺酰化-脱氢碘化反应制备的乙烯基砜（E）-4-甲苯磺酰基-3-丁烯-1-醇（2）及其MOM衍生物6在4-位上分别得到中间体3和7。被保护的衍生物7可以在乙烯基位置被烷基化和酰化，并且两个中间体也可以与羰基化合物反应以产生1，5-二醇，其环化成相应的二氢吡喃9。（E）-5-甲苯磺酰基-4-戊烯-1-醇（16）的MOM衍生物，通过保护同源的4-戊烯-1-醇（14）获得），然后进行碘磺酰化-脱氢碘化，在5位区域进行区域选择性立体锂化，提供单阴离子17，单阴离子17在该位置与亲电试剂反应，提供产物18。研究了代表性的所得产物18的环化和脱磺酰化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00725-4