(E)-4-tosyl-3-buten-1-ol | 195720-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-tosyl-3-buten-1-ol
• 英文别名: (E)-4-(4-methylphenyl)sulfonylbut-3-en-1-ol
• CAS: 195720-77-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• 分子量: 226.296
• InChiKey: TVDIKSRONUXLML-YCRREMRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-tosyl-3-buten-1-ol 在 正丁基锂 、 磷酸 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (2E)-2-tosyl-1-phenyl-2,4-pentadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-丁烯-1-醇和4-戊烯-1-醇衍生的锂化乙烯基砜的制备及合成应用

  摘要：

  通过3-丁烯-1-醇（1）的碘磺酰化-脱氢碘化反应制备的乙烯基砜（E）-4-甲苯磺酰基-3-丁烯-1-醇（2）及其MOM衍生物6在4-位上分别得到中间体3和7。被保护的衍生物7可以在乙烯基位置被烷基化和酰化，并且两个中间体也可以与羰基化合物反应以产生1，5-二醇，其环化成相应的二氢吡喃9。（E）-5-甲苯磺酰基-4-戊烯-1-醇（16）的MOM衍生物，通过保护同源的4-戊烯-1-醇（14）获得），然后进行碘磺酰化-脱氢碘化，在5位区域进行区域选择性立体锂化，提供单阴离子17，单阴离子17在该位置与亲电试剂反应，提供产物18。研究了代表性的所得产物18的环化和脱磺酰化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00725-4
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.876 g的产率得到(E)-4-tosyl-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3-丁烯-1-醇和4-戊烯-1-醇衍生的锂化乙烯基砜的制备及合成应用

  摘要：

  通过3-丁烯-1-醇（1）的碘磺酰化-脱氢碘化反应制备的乙烯基砜（E）-4-甲苯磺酰基-3-丁烯-1-醇（2）及其MOM衍生物6在4-位上分别得到中间体3和7。被保护的衍生物7可以在乙烯基位置被烷基化和酰化，并且两个中间体也可以与羰基化合物反应以产生1，5-二醇，其环化成相应的二氢吡喃9。（E）-5-甲苯磺酰基-4-戊烯-1-醇（16）的MOM衍生物，通过保护同源的4-戊烯-1-醇（14）获得），然后进行碘磺酰化-脱氢碘化，在5位区域进行区域选择性立体锂化，提供单阴离子17，单阴离子17在该位置与亲电试剂反应，提供产物18。研究了代表性的所得产物18的环化和脱磺酰化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00725-4

文献信息

• Preparation and synthetic applications of lithiated vinyl sulfones derived from 3-buten-1-ol and 4-penten-1-ol
  作者：Francisco Caturla、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00725-4

  日期：1997.8

  Vinyl sulfones (E)-4-tosyl-3-buten-1-ol (2) and its MOM-derivative 6, prepared by iodosulfonylation-dehydroiodination of 3-buten-1-ol (1), are regio and stereoselectively lithiated at the 4-position to afford intermediates 3 and 7, respectively. The protected derivative 7 can be alkylated and acylated at the vinylic position and both intermediates can also react with carbonyl compounds to give 1,5-diols

  通过3-丁烯-1-醇（1）的碘磺酰化-脱氢碘化反应制备的乙烯基砜（E）-4-甲苯磺酰基-3-丁烯-1-醇（2）及其MOM衍生物6在4-位上分别得到中间体3和7。被保护的衍生物7可以在乙烯基位置被烷基化和酰化，并且两个中间体也可以与羰基化合物反应以产生1，5-二醇，其环化成相应的二氢吡喃9。（E）-5-甲苯磺酰基-4-戊烯-1-醇（16）的MOM衍生物，通过保护同源的4-戊烯-1-醇（14）获得），然后进行碘磺酰化-脱氢碘化，在5位区域进行区域选择性立体锂化，提供单阴离子17，单阴离子17在该位置与亲电试剂反应，提供产物18。研究了代表性的所得产物18的环化和脱磺酰化反应。