O-(6-acetyl-2-naphthyl) N,N-dimethylthiocarbamate | 114646-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: O-(6-acetyl-2-naphthyl) N,N-dimethylthiocarbamate
• 英文别名: O-(6-Acetylnaphthalen-2-yl) dimethylcarbamothioate；O-(6-acetylnaphthalen-2-yl) N,N-dimethylcarbamothioate
• CAS: 114646-78-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S
• 分子量: 273.356
• InChiKey: HPBUILVAXOBLPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  404.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(6-acetyl-2-naphthyl) N,N-dimethylthiocarbamate 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硫酸羟胺 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 6-amino-2-naphthalenethiol
  参考文献：
  名称：

  Aslam, Mohammad; Davenport, Kenneth G., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 15, p. 1761 - 1768

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氨基苯硫酚 在 氢氧化钾 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 O-(6-acetyl-2-naphthyl) N,N-dimethylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  Thio carbamates and their derivatives

  摘要：

  提供了一种制备N-酰氨基噻吩的方法，例如N-乙酰基对氨基噻吩，或氨基噻吩，例如对氨基噻吩，或N，S-二酰氨基噻吩，例如N，S-二乙酰基对氨基噻吩的方法，通过将某些含硫酮之一与羟肟或羟肟盐反应，形成酮的肟，将肟在催化剂存在下经过贝克曼重排反应，形成S-(N-酰氨基芳基) N，N-二(有机)硫代氨基甲酸酯，例如S-(N-乙酰基对氨基苯基) N，N-二甲基硫代氨基甲酸酯，N，S-二酰氨基噻吩，例如N，S-二乙酰基对氨基噻吩，或N-酰氨基噻吩，例如N-乙酰基对氨基噻吩，分别。S-(N-酰氨基芳基) N，N-二(有机)硫代氨基甲酸酯可以水解为N-酰氨基噻吩或氨基噻吩。S-(酰芳基) N，N-二(有机)硫代氨基甲酸酯可以通过将羟基芳香酮，例如4-羟基乙酰苯酮（4-HAP）与N，N-二(有机)硫代氨基甲酸酰卤，例如N，N-二甲基硫代氨基甲酸酰氯（DMTC）反应形成O-(酰芳基) N，N-二(有机)硫代氨基甲酸酯，例如O-(4'-乙酰基苯基) N，N-二甲基硫代氨基甲酸酯，并热解重排后制备。酰基噻吩可以通过水解S-(酰芳基) N，N-二(有机)硫代氨基甲酸酯制备。

  公开号：

  US05151540A1

文献信息

• Method for producing alkenylthiophenols and their esters
  申请人：Hoechst Celanese Corporation

  公开号：US04794205A1

  公开（公告）日：1988-12-27

  A method is provided for preparing alkenylthiophenols, e.g., para-vinylthiophenol, or their esters, e.g., para-vinylthiophenol acetate by reacting a hydroxy aromatic ketone, e.g., 4-hydroxyacetophenone (4-HAP) with an N,N-di(organo)thiocarbamoyl halide, e.g., N,N-dimethylthiocarbamoyl chloride (DMTC) to form an O-(acylaryl) N,N-di(organo)thiocarbamate, e.g., O-(4'-acetophenyl) N,N-dimethylthiocarbamate, and pyrolytically rearranging the latter compound to form an S-(acylaryl) N,N-di(organo)thiocarbamate, e.g., S-(4-4- -acetophenyl) N,N-dimethylthiocarbamate. In one procedure, the latter compound is directly reduced to form an S-(1-hydroxyalkylaryl) N,N-di(organo) thiocarbamate, e.g., S-[4'-(1-hydroxyethyl)phenyl] N,N-dimethylthiocarbamate, which is either hydrolyzed to form a (1-hydroxyalkyl) thiophenol, e.g., 4'-(1-hydroxyethyl) thiophenol, which optionally after acylation of its thiol group, is dehydrated to form the alkenylthiophenol wherein the double bond is at the ring-bonded carbon atom, e.g., para-vinylthiophenol, or the S-(1-hydroxyalkylaryl) N,N-di(organo) thiocarbamate is dehydrated to form an S-(alkenylaryl) N,N-di(organo) thiocarbamate, e.g., S-(4-vinylphenyl) N,N-dimethylthiocarbamate which is hydrolyzed to form the alkenylthiophenol. In an alternative procedure, the S-(acylaryl) N,N-di(organo)thiocarbamate is hydrolyzed and the resulting thiol acylated with an acylating agent, e.g., acetyl chloride, to produce an acylthiophenol ester, e.g., 4-acetothiophenol acetate, which is then reduced and hydrolyzed to produce the (1-hydroxyalkyl) thiophenol. The latter compound is then dehydrated to produce the alkenylthiophenol, or acylated and dehydrated to produce alkenylthiophenol thioester, as described in the first procedure.

  提供了一种制备烯基硫代苯酚，例如对-乙烯基硫代苯酚，或其酯，例如对-乙烯基硫代苯酚醋酸酯的方法，通过将羟基芳香酮，例如4-羟基乙酰苯酮（4-HAP）与N,N-二（有机）硫代氨酰卤化物，例如N,N-二甲基硫代氨酰氯（DMTC）反应形成O-（酰基芳基）N,N-二（有机）硫代氨酰酸盐，例如O-（4'-乙酰苯基）N,N-二甲基硫代氨酰酸盐，并通过热解重排后者化合物形成S-（酰基芳基）N,N-二（有机）硫代氨酰酸盐，例如S-（4-4- -乙酰苯基）N,N-二甲基硫代氨酰酸盐。在一个程序中，后者化合物直接还原形成S-（1-羟基烷基芳基）N,N-二（有机）硫代氨酰酸盐，例如S-[4'-(1-羟基乙基)苯基]N,N-二甲基硫代氨酰酸盐，它可以水解形成（1-羟基烷基）硫代苯酚，例如4'-(1-羟基乙基)硫代苯酚，之后经过硫醇基的酰化，脱水形成烯基硫代苯酚，其中双键位于环键合碳原子，例如对-乙烯基硫代苯酚，或将S-（1-羟基烷基芳基）N,N-二（有机）硫代氨酰酸盐脱水形成S-（烯基芳基）N,N-二（有机）硫代氨酰酸盐，例如S-（4-乙烯基苯基）N,N-二甲基硫代氨酰酸盐，将其水解形成烯基硫代苯酚。在另一种程序中，S-（酰基芳基）N,N-二（有机）硫代氨酰酸盐被水解，生成的巯基与酰化剂，例如乙酰氯，酰化，产生酰硫代苯酚酯，例如4-乙酰硫代苯酚醋酸酯，然后还原和水解产生（1-羟基烷基）硫代苯酚。后者化合物然后脱水产生烯基硫代苯酚，或酰化和脱水产生烯基硫代苯酚硫酯，如第一程序中所述。
• Ultra-sensitive fluorescent probes for hypochlorite acid detection and exogenous/endogenous imaging of living cells
  作者：Yin Jiang、Guansheng Zheng、Qinya Duan、Liu Yang、Jie Zhang、Huatang Zhang、Jun He、Hongyan Sun、Derek Ho

  DOI：10.1039/c8cc03963a

  日期：——

  Two fluorescent probes (Naph-1 and Naph-2), which can be prepared via a facile process, have been developed to detect hypochlorite acid (HOCl). The N,N-dimethyl thiocarbamate group quenches the fluorescence of the probes through intramolecular charge transfer (ICT). Upon reaction with HOCl in aqueous buffer, Naph-1 shows ultra-high sensitivity towards HOCl through a 4600-fold increase in fluorescence

  已经开发了两种荧光探针（Naph-1和Naph-2），它们可以通过简便的方法制备，以检测次氯酸（HOCl）。的Ñ，ñ -二甲基硫代氨基甲酸酯基团猝灭通过分子内电荷转移（ICT）探针的荧光。与HOCl在水性缓冲液中反应后，Naph-1的荧光强度增加了4600倍，检出限为2.37 nM，显示出对HOCl的超高灵敏度。该探针已用于活细胞中外源性和内源性HOCl的共聚焦荧光成像。
• Method for producing aminothiophenols and their derivatives
  申请人：HOECHST CELANESE CORPORATION

  公开号：EP0269434A1

  公开（公告）日：1988-06-01

  A method is provided for preparing N-acyl-aminothiophenols, e.g., N-acetyl-para-aminothiophenol, or aminothiophenols, e.g., para-aminothiophenol, by reacting any of certain sulfur-containing ketones, viz., an S-(acylaryl) N,N-di(organo)thiocarbamate, e.g., S-(4'-acetophenyl)-N,N-dimethylthiocarbamate, an acylthiophenol acylate ester, e.g., 4-acetothiophenol acetate, or a free acylthiophenol, e.g., 4-acetothiophenol with hydroxylamine or a hydroxylamine salt, to form the oxime of the ketone, subjecting the oxime to a Beckmann rearrangement in the presence of a catalyst to form an S-(N-acyl-aminoaryl) N,N-di(organo)thiocarbamate, e.g., S-(N-acetyl-para-aminophenyl) N,N-dimethylthiocarbamate, an N,S-diacylaminothiophenol, e.g., N,S-diacetyl-para-aminothiophenol, or an N-acyl aminothiophenol, e.g., N-acetyl-para-amino- thiophenol, respectively. The S-(N-acyl-aminoaryl) N,N-di(organo)thiocarbamate may be hydrolyzed to the N-acyl amino- thiophenol or aminothiophenol. The S-(acylaryl) N,N-di(organo)thiocarbamate may be produced by reacting a hydroxy aromatic ketone, e.g., 4-hydroxyacetophenone (4-HAP) with an N,N-di(organo)thiocarbamoyl halide, e.g., N,N-dimethylthiocar- bamoyl chloride (DMTC) to form an O-(acylaryl) N,N-di(organo)thiocarbamate, e.g., O-(4'-acetophenyl) N,N-dimethylthiocarbamate, and pyrolytically rearranging the latter compound. The acylthiophenol may be produced by hydrolyzing the S-(acylaryl) N,N-di(organo)thiocarbamate.

  本发明提供了一种制备 N-酰基氨基苯硫酚，例如 N-乙酰基对氨基苯硫酚，或氨基苯硫酚，例如对氨基苯硫酚的方法，该方法通过使某些含硫酮中的任何一种，即 S-(酰基)-N,N-二(有机)硫代氨基甲酸酯，例如 S-(4'-乙酰苯基)-N,N-二甲基硫代氨基甲酸酯反应来制备、S-（酰基）N,N-二（有机）硫代氨基甲酸酯，如 S-（4'-乙酰苯基）-N,N-二甲基硫代氨基甲酸酯，酰基苯硫酚酰基酯，如 4-乙酰苯硫酚乙酸酯，或游离酰基苯硫酚，如 4-乙酰苯硫酚乙酸酯、将 4-乙酰苯硫酚与羟胺或羟胺盐一起形成酮的肟，在催化剂存在下使肟进行贝克曼重排，形成 S-(N-乙酰基-氨基芳基) N,N-二（有机）硫代氨基甲酸酯，例如S-(N-乙酰基-副氨基苯基) N,N-二甲基硫代氨基甲酸酯、N,S-二乙酰基氨基苯硫酚，如 N,S-二乙酰基-副氨基苯硫酚，或 N-酰基氨基苯硫酚，如 N-乙酰基-副氨基苯硫酚。S-（N-酰基-氨基芳基）N,N-二（有机）硫代氨基甲酸酯可水解为 N-酰基氨基苯硫酚或氨基苯硫酚。S-（酰基）N,N-二（有机）硫代氨基甲酸酯可通过羟基芳香酮（如 4-羟基苯乙酮 (4-HAP)）与 N,N-二（有机）硫代氨基甲酰卤（如 N,N-二甲基硫代氨基甲酰卤）反应制得、N,N-二甲基硫代氨基甲酰氯（DMTC）形成 O-（酰基）N,N-二（有机）硫代氨基甲酸 酯，如 O-（4'-乙酰苯基）N,N-二甲基硫代氨基甲酸酯，并对后一种化合物进行热解重排。酰基苯硫酚可通过水解 S-（酰基）N,N-二（有机）硫代氨基甲酸酯而制得。
• ASLAM, MOHAMMAD;DAVENPORT, KENNETH G.
  作者：ASLAM, MOHAMMAD、DAVENPORT, KENNETH G.

  DOI：——

  日期：——
• ASLAM, MOHAMMAD;DAVENPORT, KENNETH G., SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 5, 1761-1768
  作者：ASLAM, MOHAMMAD、DAVENPORT, KENNETH G.

  DOI：——

  日期：——