(2S,4R)-4-tert-butoxy-2-(phenoxymethyl)pyrrolidine | 1380511-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,4R)-4-tert-butoxy-2-(phenoxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S,4R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-(phenoxymethyl)pyrrolidine
• CAS: 1380511-77-2
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• 分子量: 249.353
• InChiKey: BPIPYNMDYXALNH-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-tert-butoxy-2-(phenoxymethyl)pyrrolidine 在 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 (E)-(2S,4R)-4-(tert-butoxy)-2-(phenoxymethyl)-N-(3-iodo-2-propen-1-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  旋光性N-（4-羟基壬-2-烯基）吡咯烷的合成：链霉菌coelicolor丁醇化物5（SCB-5）和Virginiae丁醇化物A（VB-A）的总合成中的关键组成部分

  摘要：

  从5-甲基己醛和（S）-构型的N-炔丙基脯氨醇醚开始，偶联递送作为C4非对映异构体的混合物的N-（4-羟基壬-2-炔基）脯氨醇衍生物。引入（R）-扁桃酸酯衍生物并随后进行HPLC分离后，差向异构体的拆分成功。或者，适当的氧化得到相应的炔基酮。Midland试剂控制的非对映选择性还原得到定义的构型的炔丙醇，具有高选择性。烯丙醇的LiAlH 4还原和Mosher分析可阐明结构。适当保护的产物用作对映选择性链霉菌的关键中间体 γ-丁内酯信号分子的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610770
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-N-(benzyloxycarbonyl)-4-tert-butoxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 265.5h， 生成 (2S,4R)-4-tert-butoxy-2-(phenoxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  由吡咯烷助剂控制的两性离子 Aza-Claisen 重排 - 收敛对映选择性合成中的有用关键步骤

  摘要：

  手性吡咯烷取代基在非对映选择性两性离子烯酮氮杂-克莱森重排中充当有效助剂。从光学活性脯氨酸和脯氨醇衍生物以及 (2S,5S)-2,5-二甲氧基甲基吡咯烷开始，钯催化的 N-烯丙基化得到各种带有三取代烯烃部分的烯丙胺。在三甲基铝诱导活化乙烯酮加成到氮和随后的 [3,3] σ 重排的情况下，用复合羧酸氟化物处理，得到具有优异简单非对映选择性和高达 11:1 辅助诱导非对映体比率的 γ,δ-不饱和酰胺. 吡咯烷酰胺的裂解是通过碘内酯化实现的，可选择回收辅助吡咯烷。通过合适的酰胺和内酯的 X 射线和 NOEDS 分析确定重排和碘环化的立体化学结果。总的来说，两种对映异构体都可以选择性地获得。以这种方式形成的确定构型的旋光酰胺和内酯应可用作会聚甾体天然和药学上重要的产物合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200073