(E)-2-(but-2-enyloxy)-4-iodo-6-methylphenol | 1414861-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-2-(but-2-enyloxy)-4-iodo-6-methylphenol
• 英文别名: 2-[(E)-but-2-enoxy]-4-iodo-6-methylphenol
• CAS: 1414861-33-8
• 化学式: C₁₁H₁₃IO₂
• 分子量: 304.128
• InChiKey: DRTFUAIZUHWLRW-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(but-2-enyloxy)-4-iodo-6-methylphenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 (4S,5S)-1,3-bis[(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl]-2-bromo-4,5-diphenyl-1,3,2-diazaborolidine 、 potassium carbonate 、 水 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (S)-((2R,3R)-3-(3-((E)-but-2-enyloxy)-5-methyl-4-(pivaloyloxy)phenyl)-2-methylpent-4-enyl) 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  伪蝶呤A-F糖苷配基的合成

  摘要：

  摘要 由3-甲基邻苯二酚合成拟蝶呤A-F糖苷配基具有（a）使用不对称的Ireland-Claisen和芳基Claisen重排以安装分子中存在的四个立体中心中的三个，以及（b）A→AB→ABC环化闭环复分解和阳离子环化反应作为关键步骤的合成策略。 由3-甲基邻苯二酚合成拟蝶呤A-F糖苷配基具有（a）使用不对称的Ireland-Claisen和芳基Claisen重排以安装分子中存在的四个立体中心中的三个，以及（b）A→AB→ABC环化闭环复分解和阳离子环化反应作为关键步骤的合成策略。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316643
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(but-2-en-1-yloxy)-5-iodo-2-(methoxymethoxy)-3-methylbenzene 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到(E)-2-(but-2-enyloxy)-4-iodo-6-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  伪蝶呤A-F糖苷配基的合成

  摘要：

  摘要 由3-甲基邻苯二酚合成拟蝶呤A-F糖苷配基具有（a）使用不对称的Ireland-Claisen和芳基Claisen重排以安装分子中存在的四个立体中心中的三个，以及（b）A→AB→ABC环化闭环复分解和阳离子环化反应作为关键步骤的合成策略。 由3-甲基邻苯二酚合成拟蝶呤A-F糖苷配基具有（a）使用不对称的Ireland-Claisen和芳基Claisen重排以安装分子中存在的四个立体中心中的三个，以及（b）A→AB→ABC环化闭环复分解和阳离子环化反应作为关键步骤的合成策略。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316643