(3R,4s,5S)-tert-butyl 3,4,5-trihydroxypiperidine-1-carboxylate | 858930-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,4s,5S)-tert-butyl 3,4,5-trihydroxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 858930-31-1
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₅
• 分子量: 233.265
• InChiKey: OBXIVFZLXSEPFC-RNLVFQAGSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.68
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  90.23
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4s,5S)-tert-butyl 3,4,5-trihydroxypiperidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,5-dideoxy-1,5-imino-D-ribitol hydrochloride salt
  参考文献：
  名称：

  N -Boc -5-羟基-3-哌啶烯作为常见结构单元的多种1-氮杂糖的新途径

  摘要：

  描述了一种合成具有异头位置氮原子的各种1-氮杂双胍的新的通用方法。易于获得的手性N -Boc-5-羟基-3-哌啶3通过立体选择性环氧化和区域选择性环裂解，以高度立体可控的方式转化为异黄花碱（2），高异黄花碱（13）和5'-脱氧异黄花碱（14）。 。此外，3,4,5- trihydroxypiperidines（所有四种立体异构体的合成18 - 21）被划分为1-azasugar型葡糖苷酶抑制剂是立体选择性地从（手性）啶实现3。

  DOI：

  10.1021/jo050519j
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-3-羟基-1,2,3,6-四氢吡啶 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 phosphate buffer 、 Pseudomonas cepacia lipase 、 ceramics 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (3R,4s,5S)-tert-butyl 3,4,5-trihydroxypiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N -Boc -5-羟基-3-哌啶烯作为常见结构单元的多种1-氮杂糖的新途径

  摘要：

  描述了一种合成具有异头位置氮原子的各种1-氮杂双胍的新的通用方法。易于获得的手性N -Boc-5-羟基-3-哌啶3通过立体选择性环氧化和区域选择性环裂解，以高度立体可控的方式转化为异黄花碱（2），高异黄花碱（13）和5'-脱氧异黄花碱（14）。 。此外，3,4,5- trihydroxypiperidines（所有四种立体异构体的合成18 - 21）被划分为1-azasugar型葡糖苷酶抑制剂是立体选择性地从（手性）啶实现3。

  DOI：

  10.1021/jo050519j

文献信息

• SYNTHESIS AND APPLICATION OF CHIRAL SUBSTITUTED POLYVINYLPYRROLIDINONES
  申请人：Kansas State University Research Foundation

  公开号：US20200306737A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Chiral polyvinylpyrrolidinone (CSPVP), complexes of CSPVP with a core species, such as a metallic nanocluster catalyst, and enantioselective oxidation reactions utilizing such complexes are disclosed. The CSPVP complexes can be used in asymmetric oxidation of diols, enantioselective oxidation of alkenes, and carbon-carbon bond forming reactions, for example. The CSPVP can also be complexed with biomolecules such as proteins, DNA, and RNA, and used as nanocarriers for siRNA or dsRNA delivery.

  手性聚乙烯吡咯烷酮（CSPVP），CSPVP与金属纳米团簇催化剂等核心物种形成的络合物，以及利用这种络合物进行对映选择氧化反应的方法被揭示。CSPVP络合物可用于不对称二醇氧化、烯烃对映选择氧化以及碳-碳键形成反应等。CSPVP还可以与蛋白质、DNA和RNA等生物分子形成络合物，并用作siRNA或dsRNA传递的纳米载体。
• Aza-Claisen rearrangement of 2-C-hydroxymethyl glycals as a versatile strategy towards synthesis of isofagomine and related biologically important azasugars
  作者：Y. Suman Reddy、Pavan K. Kancharla、Rashmi Roy、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1039/c2ob06851f

  日期：——

  Synthesis of isofagomine has been achieved by implementation of aza-Claisen rearrangement of 2-C-hydroxymethyl glycals as a key step. The above rearrangement has also been utilized in the synthesis of biologically important polyhydroxylated piperidine frameworks such as isogalactofagomine, ent-isogalactofagomine and their analogues and some other azasugars as glycosidase inhibitors.

  通过实施2- C-羟甲基糖的氮杂-克莱森重排作为关键步骤，已经实现了异黄酮的合成。上述重排也已用于合成生物学上重要的多羟基哌啶骨架，例如异半乳糖胺，对-异半乳糖胺及其类似物和一些其他的作为糖苷酶抑制剂的氮杂糖。
• Synthesis and application of chiral substituted polyvinylpyrrolidinones
  申请人：Kansas State University Research Foundation

  公开号：US10906033B2

  公开（公告）日：2021-02-02

  Chiral polyvinylpyrrolidinone (CSPVP), complexes of CSPVP with a core species, such as a metallic nanocluster catalyst, and enantioselective oxidation reactions utilizing such complexes are disclosed. The CSPVP complexes can be used in asymmetric oxidation of diols, enantioselective oxidation of alkenes, and carbon-carbon bond forming reactions, for example. The CSPVP can also be complexed with biomolecules such as proteins, DNA, and RNA, and used as nanocarriers for siRNA or dsRNA delivery.

  本发明公开了手性聚乙烯基吡咯烷酮（CSPVP）、CSPVP 与核心物质（如金属纳米簇催化剂）的络合物以及利用此类络合物进行的对映选择性氧化反应。例如，CSPVP 复合物可用于二元醇的不对称氧化、烯烃的对映选择性氧化和碳-碳键形成反应。CSPVP 还可与蛋白质、DNA 和 RNA 等生物大分子络合，用作 siRNA 或 dsRNA 输送的纳米载体。
• [EN] SYNTHESIS AND APPLICATION OF CHIRAL SUBSTITUTED POLYVINYLPYRROLIDINONES<br/>[FR] SYNTHÈSE ET APPLICATION DE POLYVINYLEPYRROLIDINONES SUBSTITUÉES CHIRALES
  申请人：UNIV KANSAS STATE

  公开号：WO2017172763A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  Chiral polyvinylpyrrolidinone (CSPVP), complexes of CSPVP with a core species, such as a metallic nanocluster catalyst, and enantioselective oxidation reactions utilizing such complexes are disclosed. The CSPVP complexes can be used in asymmetric oxidation of diols, enantioselective oxidation of alkenes, and carbon-carbon bond forming reactions, for example. The CSPVP can also be complexed with biomolecules such as proteins, DNA, and RNA, and used as nanocarriers for siRNA or dsRNA delivery.