1-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)but-3-yn-1-ol | 1423043-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)but-3-yn-1-ol
• CAS: 1423043-19-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂Si
• 分子量: 276.451
• InChiKey: OEFNOWBGSAKPLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)but-3-yn-1-ol 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 5-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)pent-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  银类碳水化合物引发的催化水合级联反应：功能化双环[3.3.1]壬烷的快速构建。

  摘要：

  在一系列拴接到环己二酮的炔丙酯上发现了显着的由Ag-类胡萝卜素引发的烯酮环丙烷化-水解裂解-竞争性1,2-vs-1,4加成反应级联反应，从而导致了高效率和立体定向地构建了高密度官能化的双环[ 3.3.1]壬烷在温和的条件下。

  DOI：

  10.1021/ol4006954
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  银类碳水化合物引发的催化水合级联反应：功能化双环[3.3.1]壬烷的快速构建。

  摘要：

  在一系列拴接到环己二酮的炔丙酯上发现了显着的由Ag-类胡萝卜素引发的烯酮环丙烷化-水解裂解-竞争性1,2-vs-1,4加成反应级联反应，从而导致了高效率和立体定向地构建了高密度官能化的双环[ 3.3.1]壬烷在温和的条件下。

  DOI：

  10.1021/ol4006954

文献信息

• Enantioselective Rh-Catalyzed Domino Transformations of Alkynylcyclohexadienones with Organoboron Reagents
  作者：Juliane Keilitz、Stephen G. Newman、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol400363f

  日期：2013.3.1

  A new enantioselective rhodium-catalyzed domino reaction is described that gives access to fused heterocycles by desymmetrization of alkyne-tethered cyclohexadienones. Two new C–C bonds and two stereocenters are formed in one step with good enantioselectivity. In contrast to prior reports, it was found that a vinylidene is not involved in the product formation but that syn-addition of the rhodium-aryl

  描述了一种新的对映体选择性的铑催化的多米诺骨牌反应，该反应通过炔烃连接的环己二酮的不对称化获得稠合的杂环。一步就形成了两个新的C–C键和两个立体中心，具有良好的对映选择性。与先前的报道相反，发现亚乙烯基不参与产物形成，但是发生了铑-芳基物质向炔烃的顺式加成。
• Ligand and substrate effects during Pd-catalyzed cyclizations of alkyne-tethered cyclohexadienones
  作者：Rodolfo Tello-Aburto、Kyle A. Kalstabakken、Andrew M. Harned

  DOI：10.1039/c3ob27491h

  日期：——

  The effects of ligand and substrate choice on the Pd-catalyzed cyclization of alkyne-tethered cyclohexadienones were examined. In the presence of a chiral ligand, the enantioselectivity of the desymmetrization is remarkably sensitive to structural changes in both the ligand and the substrate. Additionally, the regioselectivity of the reaction (5- vs. 6-membered ring formation) is dependent on the proximity

  考察了配体和底物选择对Pd催化的炔烃系环己二酮环化反应的影响。在手性配体的存在下，去对称化的对映选择性对配体和底物的结构变化都非常敏感。此外，反应的区域选择性（5元对6元环形成）取决于杂原子与炔烃的接近程度。
• Enantioselective Construction of Functionalized Tetrahydrocarbazoles Enabled by Asymmetric Relay Catalysis of Gold Complex and Chiral Brønsted Acid
  作者：Feng Zhao、Nan Li、Yi-Fan Zhu、Zhi-Yong Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00012

  日期：2016.4.1

  An intramolecular hydroamination/Michael addition cascade is realized using a combination of gold(I) complex and chiral BINOL–phosphoric acid, affording fused-tetrahydrocarbazole scaffolds in excellent yields and high enantioselectivities.

  分子内加氢胺化/迈克尔加成级联反应是通过使用金（I）配合物和手性BINOL-磷酸的组合来实现的，从而以优异的收率和高对映选择性提供了熔融的四氢咔唑支架。
• Rhodium(II)‐Catalyzed Intramolecular Transannulation of 4‐Methoxycyclohexa‐2,5‐dienone Tethered 1‐Sulfonyl‐1,2,3‐triazoles: Synthesis of Azaspiro[5.5]undecane Derivatives
  作者：Cheng‐Zhi Zhu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201900290

  日期：2019.7.11

  A Rh(II)‐catalyzed denitrogenative intramolecular transannulation using 4‐methoxycyclohexa‐2,5‐dienone tethered N‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles as substrates has been developed, affording diversified 3‐methoxy‐1‐tosyl‐1‐azaspiro[5.5]undecanes in moderate to good yields under mild conditions. This new synthetic method proceeded through an oxonium ylide generated from trapping a rhodium(II)‐carbene by methoxy

  已开发出一种以Rh（II）催化的以4-甲氧基环六-2-2,5-二烯酮系链的N-磺酰基-1,2,3-三唑为底物的脱氮分子内环化反应，提供了多种3-甲氧基-1-甲苯磺酰基-1-在温和条件下，氮杂螺[5.5]十一烷的产量中等至良好。这种新的合成方法是通过由甲氧基捕获铑（II）-卡宾，甲氧基迁移和CN键形成而产生的叶立德氧鎓盐，为螺环骨架的构建提供了有趣的合成策略。