(S)-2-(p-tolylsulfinyl)cyclohexenecarbaldehyde dimethyl acetal | 140420-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(p-tolylsulfinyl)cyclohexenecarbaldehyde dimethyl acetal
• CAS: 140420-98-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃S
• 分子量: 294.415
• InChiKey: MQZPAZVMTGTCKU-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(p-tolylsulfinyl)cyclohexenecarbaldehyde dimethyl acetal 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S)-2-(hydroxymethyl)-2-prop-2-enylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Pummerer型反应对季碳中心的高度对映选择性：（-）-sibirine的全合成

  摘要：

  手性乙烯基亚砜与烯丙基溴化镁的Pummerer型反应可实现高度对映选择性的季碳形成（对映体过量96％）。此方法适用于（-）-sibirine的合成。

  DOI：

  10.1039/c39910001409
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-环己烯-1-甲醛 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (S)-2-(p-tolylsulfinyl)cyclohexenecarbaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Pummerer型反应对季碳中心的高度对映选择性：（-）-sibirine的全合成

  摘要：

  手性乙烯基亚砜与烯丙基溴化镁的Pummerer型反应可实现高度对映选择性的季碳形成（对映体过量96％）。此方法适用于（-）-sibirine的合成。

  DOI：

  10.1039/c39910001409

文献信息

• Asymmetric Cyclopropanation by Reaction of a .GAMMA.-Chloromethylated Chiral Vinylic Sulfoxide with Allylmagnesium Bromide.
  作者：Yoshiji TAKEMOTO、Taiichi OHRA、Kenji SUGIYAMA、Takeshi IMANISHI、Chuzo IWATA

  DOI：10.1248/cpb.43.571

  日期：——

  An optically active vinylic sulfoxide bearing a leaving group at the γ-position was stereoselectively transformed into a chiral cyclopropane by means of a Michael addition with an allylmagnesium bromide. The Michael induced ring-closure reaction requires both allylmagnesium bromide as a uncleophile and chloride as a leaving group for high diastereoselectivity. The absolute stereochemistry of the cycloadduct was confirmed by X-ray analysis.

  通过与烯丙基溴化镁的迈克尔加成反应，一种在 γ 位带有离去基团的光学活性乙烯基亚砜被立体选择性地转化为手性环丙烷。迈克尔诱导的闭环反应需要溴化烯丙基镁作为不亲和基和氯化物作为离去基团才能实现高非对映选择性。通过 X 射线分析确认了环加合物的绝对立体化学性质。
• Novel asymmetric cyclopropanation utilizing sulfinyl chirality: application to construction of a spiro [4.5]decane system
  作者：Takeshi Imanishi、Taiichi Ohra、Kenji Sugiyama、Yoko Ueda、Yoshiji Takemoto、Chuzo Iwata

  DOI：10.1039/c39920000269

  日期：——

  An optically active vinylic sulfoxide is stereoselectiviely transformed into a chiral cyclopropane by means of a Michael addition reaction with an allyl Grignard reagent, and using this novel cyclopropanation, assmmetric construction of a spiro [4.5] decane is achieved.

  通过与烯丙基格氏试剂发生迈克尔加成反应，一种光学活性乙烯基亚砜被立体选择性地转化为手性环丙烷，并利用这种新型环丙烷化反应，按比例构建了螺[4.5]癸烷。