(S)-3-(2-Isopropyl-1H-imidazol-4-yl)-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-propionic acid methyl ester | 188638-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(2-Isopropyl-1H-imidazol-4-yl)-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-(2-propan-2-yl-1H-imidazol-5-yl)-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoate
• CAS: 188638-73-5
• 化学式: C₁₂H₁₆F₃N₃O₃
• 分子量: 307.273
• InChiKey: GCHAWSOPLVEKIA-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(2-Isopropyl-1H-imidazol-4-yl)-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-propionic acid methyl ester 在 盐酸 、 Dowex ion-exchange resin 作用下， 生成 2-isopropyl-L-histidine
  参考文献：
  名称：

  促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物，对TRH受体亚型2具有选择性。

  摘要：

  合成了促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物，其中位于中心的组氨酸残基的咪唑环的C-2位置被各种烷基取代，并被研究用作TRH受体亚型1（TRH-R1）和亚型2的激动剂（TRH-R2）。发现几种类似物是TRH-R2的选择性激动剂，其不显示TRH-R1的活化。例如，发现类似物4（R = c-C3H5）以0.41 microM的效力（EC50）激活TRH-R2，但没有激活TRH-R1（效力> 100 microM）。这项研究描述了TRH-R2特异性激动剂的首次发现，并为设计以CNS有效的TRH肽提供了动力。

  DOI：

  10.1021/jm0505462
• 作为产物：
  描述：

  l-histidine methyl ester dihydrochloride 在 ammonium persulfate 、 硫酸 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-3-(2-Isopropyl-1H-imidazol-4-yl)-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于烷基化组氨酸的短阳离子抗真菌肽：合成，生物学评估和机理研究†

  摘要：

  当前临床上使用的抗真菌剂具有几个缺点，这些缺点迫切需要开发具有异常作用机理的新的抗真菌剂。在这种情况下，抗真菌肽（AFP）通过提供全系列的高选择性和无毒药物，为药物设计开辟了新的前景。在这里，我们报告了新型短AFP的发展，合成了两个基于三肽的化合物，称为His（2-烷基）-Arg-Lys（系列I）和His（2-烷基）-Arg-Arg（系列II） ）。发现II系列肽对新型隐球菌有选择性的活性，而一些肽对其他真菌菌株如白色念珠菌，假丝酵母，假丝酵母，表现出令人鼓舞的活性。黑曲霉和克雷索菌。使用Hek-293和HeLa细胞对活性化合物进行了细胞毒性实验，这些细胞在最高测试浓度下均表现出微不足道的细胞毒性作用。此外，使用TEM分析对最有效的肽进行了机理研究。用最有效的肽处理了两组模仿微生物膜和哺乳动物膜的SUV。发现该研究的结果与微生物和哺乳动物细胞膜组成之间的差异有关的抗真菌活性是完美的佐证，从

  DOI：

  10.1039/c6ra05883c