2,5-dibromo-3-methylbenzoic acid | 908597-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dibromo-3-methylbenzoic acid
• CAS: 908597-09-1
• 化学式: C₈H₆Br₂O₂
• 分子量: 293.942
• InChiKey: OHHXQXBIJHUQLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C
• 沸点：
  356.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromo-3-methylbenzoic acid 在 硫酸 、 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 dimethyl 4,4'-dibromo-6,6'-dimethyl[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,2'-，4,4'-和6,6'-取代的手性联苯衍生物的合成和拆分，用于制备手性材料

  摘要：

  检查了在2,2'，4,4'和6,6'位置被取代的手性联苯物质的合成的各种途径。因为联芳基键是四取代的，所以许多偶联反应都不适合。事实证明，最可靠的偶联反应是Ullmann，以82％的收率得到所需的产物。需要使用这些产物作为使用它们作为单体制备手性材料的起点。因此，需要产生大量两种对映体的途径。通过使用手性HPLC，在倒数第二步拆分了两种对映异构体。事实证明，一个复杂的特征是必须在4,4'位具有一个反应性基团，尽管如此，这仍将允许聚合反应。最终，我们在二溴代芳烃上采用了Ullmann偶联剂，

  DOI：

  10.1021/jo060553d
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-3-甲基苯甲酸 在 氢溴酸 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到2,5-dibromo-3-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  2,2'-，4,4'-和6,6'-取代的手性联苯衍生物的合成和拆分，用于制备手性材料

  摘要：

  检查了在2,2'，4,4'和6,6'位置被取代的手性联苯物质的合成的各种途径。因为联芳基键是四取代的，所以许多偶联反应都不适合。事实证明，最可靠的偶联反应是Ullmann，以82％的收率得到所需的产物。需要使用这些产物作为使用它们作为单体制备手性材料的起点。因此，需要产生大量两种对映体的途径。通过使用手性HPLC，在倒数第二步拆分了两种对映异构体。事实证明，一个复杂的特征是必须在4,4'位具有一个反应性基团，尽管如此，这仍将允许聚合反应。最终，我们在二溴代芳烃上采用了Ullmann偶联剂，

  DOI：

  10.1021/jo060553d

文献信息

• ELECTRONICALLY CONDUCTIVE POLYMER BINDER FOR LITHIUM-ION BATTERY ELECTRODE
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20130288126A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  A family of carboxylic acid groups containing fluorene/fluorenon copolymers is disclosed as binders of silicon particles in the fabrication of negative electrodes for use with lithium ion batteries. Triethyleneoxide side chains provide improved adhesion to materials such as, graphite, silicon, silicon alloy, tin, tin alloy. These binders enable the use of silicon as an electrode material as they significantly improve the cycle-ability of silicon by preventing electrode degradation over time. In particular, these polymers, which become conductive on first charge, bind to the silicon particles of the electrode, are flexible so as to better accommodate the expansion and contraction of the electrode during charge/discharge, and being conductive promote the flow battery current.

  本发明公开了一种含有芴/芴醌共聚物的羧酸基家族，可用作锂离子电池负极中硅颗粒的粘结剂。三乙二氧基侧链提供了对材料（如石墨、硅、硅合金、锡、锡合金）的改进粘附性能。这些粘结剂使硅作为电极材料得以使用，因为它们显著提高了硅的循环性能，防止电极随时间而降解。特别是这些聚合物在第一次充电时变得导电，与电极的硅颗粒结合，具有良好的柔韧性，以更好地适应充电/放电过程中电极的膨胀和收缩，并且具有导电性，促进电池电流的流动。
• Electronically conductive polymer binder for lithium-ion battery electrode
  申请人：Liu Gao

  公开号：US10170765B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  A family of carboxylic acid groups containing fluorene/fluorenon copolymers is disclosed as binders of silicon particles in the fabrication of negative electrodes for use with lithium ion batteries. Triethyleneoxide side chains provide improved adhesion to materials such as, graphite, silicon, silicon alloy, tin, tin alloy. These binders enable the use of silicon as an electrode material as they significantly improve the cycle-ability of silicon by preventing electrode degradation over time. In particular, these polymers, which become conductive on first charge, bind to the silicon particles of the electrode, are flexible so as to better accommodate the expansion and contraction of the electrode during charge/discharge, and being conductive promote the flow battery current.

  本发明公开了一系列含有芴/芴共聚物的羧酸基团，可作为硅颗粒的粘合剂，用于制造锂离子电池的负极。三亚乙基氧化物侧链提高了与石墨、硅、硅合金、锡、锡合金等材料的粘附性。这些粘合剂可防止电极随着时间的推移而降解，从而显著提高硅的循环性能，因此可将硅用作电极材料。特别是，这些聚合物在首次充电时会导电，与电极的硅颗粒结合在一起，具有柔韧性，可以更好地适应电极在充放电过程中的膨胀和收缩，而且导电性能促进电池电流的流动。
• Electroactive fluorene copolymers and devices made with such polymers
  申请人：Uckert P. Frank

  公开号：US20050049388A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  The present invention is generally directed to copolymers of fluorene. It further relates to devices that are made with the copolymers.

  本发明一般涉及芴的共聚物。本发明还涉及使用这些共聚物制造的设备。
• Substitution effect on the regioselective halogen/metal exchange of 3-substituted 1,2,5-tribromobenzenes
  作者：Karsten Menzel、Paul M. Mills、Doug E. Frantz、Todd D. Nelson、Michael H. Kress

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.124

  日期：2008.1

  Regioselective halogen/nietal exchange reactions using isopropylmagnesium chloride were studied on 3-substituted 1,2,5-tribromoarenes. Seven examples are given. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.
• US7074885B2
  申请人：——

  公开号：US7074885B2

  公开（公告）日：2006-07-11