4-(1-methylsulfanyl-2-phenyl-vinyl)-morpholine | 25355-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(1-methylsulfanyl-2-phenyl-vinyl)-morpholine
• 英文别名: N-(α-Methylmercapto-styryl)-morpholin；4-[(Z)-1-methylsulfanyl-2-phenylethenyl]morpholine
• CAS: 25355-51-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NOS
• 分子量: 235.35
• InChiKey: JNMMGDSYYWJOHX-QBFSEMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  390.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 <(methylthio)morpholinomethyl>diphenylphosphine oxide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 4-(1-methylsulfanyl-2-phenyl-vinyl)-morpholine 、 4-(1-methylsulfanyl-2-phenyl-vinyl)-morpholine
  参考文献：
  名称：

  Horner-Wittig方法制备S，N-烯酮缩醛：酸催化将S，N-烯酮缩醛水解为（S）-硫酯

  摘要：

  描述了甲酰基二苯基膦氧化物2的S，N-缩醛的合成。这些缩醛的稳定锂化阴离子与几种结构类型的醛一起用于Horner-Wittig反应中。以优异的产率获得了所得的S，N-烯酮缩醛1。酮和四乙醛不会与空间受阻的氧化膦阴离子反应。发现S，N-乙烯酮缩醛1在中等酸性条件下被选择性水解为相应的（S）-硫酯5。S的先前未描述的反应性，Ñ -ketene缩醛1所允许的醛的两步转化成同源的（小号）-thioesters 5以良好的收率。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00626-6

文献信息

• A Horner-Wittig approach to S,N-ketene acetals
  作者：Pieter A. Otten、Njord Oskam、Arne van der Gen

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00626-6

  日期：1996.8

  The synthesis of S,N-acetals of formyldiphenylphosphine oxide 2 is described. The stable lithiated anions of these acetals were applied in a Horner-Wittig reaction with several structural types of aldehydes. The resulting S,N-ketene acetals 1 were obtained in excellent yields. Ketones and pivaldehyde did not react with the sterically hindered phosphine oxide anions. S,N-ketene acetals 1 were found

  描述了甲酰基二苯基膦氧化物2的S，N-缩醛的合成。这些缩醛的稳定锂化阴离子与几种结构类型的醛一起用于Horner-Wittig反应中。以优异的产率获得了所得的S，N-烯酮缩醛1。酮和四乙醛不会与空间受阻的氧化膦阴离子反应。发现S，N-乙烯酮缩醛1在中等酸性条件下被选择性水解为相应的（S）-硫酯5。S的先前未描述的反应性，Ñ -ketene缩醛1所允许的醛的两步转化成同源的（小号）-thioesters 5以良好的收率。