2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethynyl]cyclohex-1-enecarbaldehyde | 1350923-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethynyl]cyclohex-1-enecarbaldehyde
• CAS: 1350923-62-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: WBXAMDBXKPNKJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethynyl]cyclohex-1-enecarbaldehyde 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Icetexane、Faveline 和相关环系统合成中的 Vinylogous Nicholas 反应

  摘要：

  芳基取代的乙酰氧基烯炔-Co 2(CO) 6 配合物的分子内乙烯基尼古拉斯反应以良好的产率提供三环6,7,6-环系统和相关系统。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261221
• 作为产物：
  描述：

  3.4.5-三甲氧基苯乙炔 、 2-溴-1-环己烯-1-甲醛 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethynyl]cyclohex-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Nicholas reactions in the synthesis of bi- and tricyclic cycloheptynedicobalt complexes

  摘要：

  由路易斯酸介导的烯丙基乙酸酯烯烃-Co2(CO)6复合物的分子内尼古拉斯反应形成了双环和三环环庚烯-Co2(CO)6复合物。

  DOI：

  10.1039/c5ob01684c

文献信息

• Asymmetric Annulation of 3-Alkynylacrylaldehydes with Styrene-Type Olefins by Synergetic Relay Catalysis from AgOAc and Chiral Phosphoric Acid
  作者：Hao Zhang、Le Zhu、Shaozhong Wang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/jo501196n

  日期：2014.8.1

  Asymmetric annulation of 3-alkynylacrylaldehydes with 2-hydroxystyrenes has been studied and achieved by synergetic catalysis from AgOAc and chiral phosphoric acid, providing the corresponding multiring products with decent total yields and moderate to excellent enantioselectivities (up to 95% ee). The developed mild multibond-formation cascade reaction involves in situ generation of pyrylium intermediate

  已经研究并通过AgOAc和手性磷酸的协同催化作用，实现了3-炔基丙烯醛与2-羟基苯乙烯的不对称环化，从而为相应的多环产物提供了可观的总收率和中等至极好的对映选择性（高达95％ee）。发达的轻度多键形成级联反应涉及通过Ag（I）催化的炔烃/羰基环异构化，抗衡离子定向的不对称氧杂[4 + 2]-环加成反应以及分子内亲核取代反应原位生成吡啶鎓中间体。