2-mesityl-3-methylpyrrole | 850130-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-mesityl-3-methylpyrrole
• 英文别名: 3-methyl-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-pyrrole
• CAS: 850130-91-5
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: HTUDYYFRKJLLIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C
• 沸点：
  296.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 、 2-mesityl-3-methylpyrrole 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以8%的产率得到4,4-difluoro-2,6-dimethyl-3,5,8-trimesityl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  通过Trofimov反应合成受阻内旋的新BODIPY可以合成2-甲磺酰基-3-甲基吡咯

  摘要：

  在KOH / DMSO系统中，E-乙基间苯二甲酮肟与乙炔的反应（Trofimov反应）（70-74°C，3 h，大气压）得到2-间甲磺酰基-3-甲基吡咯（23％），2-间甲磺酰基-3 -甲基-1-乙烯基吡咯（8％），Z-（5％）和E-（2％）的O-乙烯基乙基间苯二甲肟的异构体。最初的乙基间苯二甲酮肟的制备方法有两种：在8个月后以非常缓慢的速率将乙基间苯二甲酮肟化，收率为30％；更有效的是，通过分几步对由溴代间苯三甲苯衍生的乙基间苯二甲酰亚胺盐酸盐进行肟化。用于4,4-二氟-2,6-二甲基- 3,5,8-trimesityl -4-硼-3a，4a-二氮杂的合成2- 2,4,6-三甲苯基-3-甲基吡咯小号具有异氰酸酯取代基的-茚并四烯在高浓度下阻碍了内部旋转并阻止了π堆积。后一个因素使所制备的BODIPY晶体具有荧光性，而这种分子以前没有记载这一特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.065
• 作为产物：
  描述：

  O-vinyl ethylmesitylketoxime 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以50%的产率得到2-mesityl-3-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过Trofimov反应合成受阻内旋的新BODIPY可以合成2-甲磺酰基-3-甲基吡咯

  摘要：

  在KOH / DMSO系统中，E-乙基间苯二甲酮肟与乙炔的反应（Trofimov反应）（70-74°C，3 h，大气压）得到2-间甲磺酰基-3-甲基吡咯（23％），2-间甲磺酰基-3 -甲基-1-乙烯基吡咯（8％），Z-（5％）和E-（2％）的O-乙烯基乙基间苯二甲肟的异构体。最初的乙基间苯二甲酮肟的制备方法有两种：在8个月后以非常缓慢的速率将乙基间苯二甲酮肟化，收率为30％；更有效的是，通过分几步对由溴代间苯三甲苯衍生的乙基间苯二甲酰亚胺盐酸盐进行肟化。用于4,4-二氟-2,6-二甲基- 3,5,8-trimesityl -4-硼-3a，4a-二氮杂的合成2- 2,4,6-三甲苯基-3-甲基吡咯小号具有异氰酸酯取代基的-茚并四烯在高浓度下阻碍了内部旋转并阻止了π堆积。后一个因素使所制备的BODIPY晶体具有荧光性，而这种分子以前没有记载这一特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.065

文献信息

• Novel BODIPY preparations from sterically hindered pyrroles. Synthesis and photophysical behavior in solution, polystyrene nanoparticles, and solid phase
  作者：R. Meallet-Renault、G. Clavier、C. Dumas-Verdes、S. Badre、E. Yu. Shmidt、A. I. Mikhaleva、C. Laprent、R. Pansu、P. Audebert、B. A. Trofimov

  DOI：10.1134/s1070363208110467

  日期：2008.11

  Trimesityl-BODIPY (TMB), a new derivative of 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene belonging to fluores-cent nanostructures series, was synthesized from the corresponding pyrrole by the Trofimov reaction. This reaction was also employed to obtain 2-[2.2]paracyclophanylpyrrole from 5-acetyl[2.2]-paracyclophane. The spectral properties of TMB have been investigated in dichloromethane, nanolatex (polystyrene) films prepared by rapid solvent evaporation, and microcrystals. Comparative analysis of TMB properties with those of mesityl-BODIPY (MB) was performed. TMB was prepared to minimize pi-pi interactions in order to preserve luminescence in the aggregate state. Both fluorophores were shown to form fluorescing aggregates in the amorphous state (film). Fluorescence spectra (extinction and lifetime) were also studied. In crystal, MB shows a weaker fluorescence, while TMB behaves as a single fluorescing aggregate with a lifetime of 9.5 ns.