1H-Indole-2,3-dione, 5-methyl-, 3-hydrazone | 1268694-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1H-Indole-2,3-dione, 5-methyl-, 3-hydrazone
• CAS: 1268694-54-7；40664-49-1
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: LHALXCVMMAIIBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-Indole-2,3-dione, 5-methyl-, 3-hydrazone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.13 g的产率得到5-甲基-2-吲哚酮
  参考文献：
  名称：

  A cinchona alkaloid catalyzed enantioselective sulfa-Michael/aldol cascade reaction of isoindigos: construction of chiral bispirooxindole tetrahydrothiophenes with vicinal quaternary spirocenters

  摘要：

  对isoindigos进行的对映选择性磺酰-Michael/aldol反应已成功开发，以获得具有邻位季铵螺环中心的双螺环氧吲哚四氢噻吩。

  DOI：

  10.1039/c5ob00774g
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxyimino-N-p-tolyl-acetamide 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1H-Indole-2,3-dione, 5-methyl-, 3-hydrazone
  参考文献：
  名称：

  A cinchona alkaloid catalyzed enantioselective sulfa-Michael/aldol cascade reaction of isoindigos: construction of chiral bispirooxindole tetrahydrothiophenes with vicinal quaternary spirocenters

  摘要：

  对isoindigos进行的对映选择性磺酰-Michael/aldol反应已成功开发，以获得具有邻位季铵螺环中心的双螺环氧吲哚四氢噻吩。

  DOI：

  10.1039/c5ob00774g

文献信息

• [EN] N-{[2-(PIPERIDIN-1-YL)PHENYL](PHENYL)METHYL}-2-(3-OXO-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXA ZIN-7-YL)ACETAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS ROR-GAMMA MODULATORS FOR TREATING AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-{[2-(PIPÉRIDIN-1-YL)PHÉNYL](PHÉNYL)MÉTHYL}-2-(3-OXO-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXA ZIN-7-YL)ACÉTAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE ROR-GAMMA POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：GENFIT

  公开号：WO2018138362A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present invention provides e.g. N-[2-(piperidin-1-yl)phenyl] (phenyl)methyl}-2-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)acetamide derivatives and related compounds as ROR-gamma modulators for treating e.g. autoimmune diseases, autoimmune-related diseases, inflammatory diseases, metabolic diseases, fibrotic diseases or cholestatic diseases, such as e.g. arthitis and asthma.

  本发明提供了例如N-[2-(哌啶-1-基)苯基](苯基)甲基}-2-(3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-7-基)乙酰胺衍生物和相关化合物，作为ROR-gamma调节剂，用于治疗例如自身免疫疾病、自身免疫相关疾病、炎症性疾病、代谢性疾病、纤维化疾病或胆汁淤积性疾病，例如关节炎和哮喘。
• Synthesis and pharmacological screening of new isatin-3-[N2-(benzimidazol-1- acetyl)]hydrazone
  作者：B. Chaithanya、I. V. Kasiviswanath、D. P. Chary

  DOI：10.4314/bcse.v33i2.12

  日期：——

  compounds were screened for antimicrobial, antioxidant and cytotoxic activity. Some of the new compounds showed promising antibacterial and antifungal activity. KEY WORDS : Antibacterial activity, Antifungal activity, Antioxidant activity, Cytotoxic activity, Benzimidazole, Isatin Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2019 , 33(2), 321-329. DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v33i2.12

  20种新型的isatin-3- [N 2-（苯并咪唑-1-乙酰基）] azo（IV）是由十种不同的isatin-3- [N 2-（氯乙酰基）] azo（III）与苯并咪唑和2-反应生成的。甲基苯并咪唑。所述中间体是从靛红hydr（II）与氯乙酰氯缩合获得的。这些化合物通过IR，1 H NMR和质谱表征。筛选所有化合物的抗微生物，抗氧化剂和细胞毒性活性。一些新化合物显示出令人鼓舞的抗菌和抗真菌活性。关键词：抗菌活性，抗真菌活性，抗氧化活性，细胞毒性活性，苯并咪唑，伊斯丁牛。化学 Soc。埃塞俄比亚。2019，33（2），321-329。DOI：https：//dx.doi.org/10.4314/bcse.v33i2.12
• GOSSYPOL ISATIN SCHIFF BASE COMPOUNDS WITH ANTITUMOR ACTIVITIES AND A METHOD OF PREPARING THE SAME
  申请人：LIANG Chengyuan

  公开号：US20200147042A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  A gossypol isatin Schiff base compound with antitumor activities represented by formula I: R 1 and R 2 are independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, nitro, halogen, unsubstituted or substituted phenyl, or unsubstituted or substituted benzyl. A method of preparing the compound of formula I is also disclosed.

  一种具有抗肿瘤活性的棉酚异喹啉席夫碱化合物，其化学式为I：R1和R2独立地为氢、烷基、环烷基、烷氧基、硝基、卤素、未取代或取代的苯基，或未取代或取代的苄基。还公开了一种制备化合物I的方法。
• Indolinone hydrazides as c-Met inhibitors
  申请人：Koenig Marcel

  公开号：US20060009493A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  The present invention relates to compounds of the formulae (I)-(XII), wherein R 1 -R 71 , A, B, X, Y, G, L and Z are defined herein, and their pharmaceutically acceptable salts. These compounds modulate the activity of c-Met and are therefore expected to be useful in the prevention and treatment of c-Met related disorders such as cancer.

  本发明涉及式(I)-(XII)的化合物，其中R1-R71、A、B、X、Y、G、L和Z在此定义，并且它们的药学上可接受的盐。这些化合物调节c-Met的活性，因此预计在预防和治疗与c-Met相关的疾病，如癌症方面有用。
• Assembling a Cinnamyl Pharmacophore in the C3-Position of Substituted Isatins via Microwave-Assisted Synthesis: Development of a New Class of Monoamine Oxidase-B Inhibitors for the Treatment of Parkinson’s Disease
  作者：Amritha Manoharan、Jong Min Oh、Feba Benny、Sunil Kumar、Mohamed A. Abdelgawad、Mohammed M. Ghoneim、Mohamed E. Shaker、Mohamed El-Sherbiny、Hailah M. Almohaimeed、Prashant Gahtori、Hoon Kim、Bijo Mathew

  DOI：10.3390/molecules28166167

  日期：——

  reversibility and enzyme kinetics experiments, IHC3 was a reversible inhibitor with a Ki value of 0.51 ± 0.15 μM for MAO-B. Further, it was observed that IHC3 greatly decreased the cell death caused by rotenone in SH-SY5Y neuroblastoma cells. A molecular docking study of the lead molecule was also performed to determine hypothetical interactions in the enzyme-binding cavity. These findings suggest that IHC3

  单胺氧化酶（MAO，EC 1.4.3.4）负责内源性和外源性胺的氧化分解，并以 MAO-A 和 MAO-B 异构体存在。通过亲核加成反应合成了 18 种基于吲哚的亚苯基衍生物，包括三个子系列：IHC、IHMC 和 IHNC，并开发并检查了它们抑制 MAO 的能力。其中，化合物IHC3表现出较强的MAO-B抑制作用，IC50（半最大抑制浓度）值为1.672 μM，其次是IHC2（IC50 = 16.934 μM）。此外，IHC3 显示出最高的选择性指数 (SI) 值 >23.92。IHC3 的有效性低于参考帕吉林 (0.14 μM)；然而，SI 值高于帕吉林 (17.16)。从结构上看，IHC（B 环中的 -H）子系列表现出比其他子系列相对更强的 MAO-B 抑制作用。在 IHC 系列中，IHC3（A 环中的 -F）在 2 处表现出比其他取代衍生物更强的 MAO-B 抑制作用，顺序为 -F >