(-)-顺式-2-苄胺基环己基羧酸 | 26693-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (-)-顺式-2-苄胺基环己基羧酸
• 中文别名: (-)-顺-2-苯甲酰胺环己烷羧酸；(-)-顺-2-苯甲酰胺环己甲酸
• 英文名称: cis-(1R,2S)-2-benzamidocyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: (-)-cis-2-benzamidocyclohexanecarboxylic acid；(1R,2S)-2-benzamidocyclohexanecarboxylic acid；(1R,2S)-2-(benzoylamino)cyclohexanecarboxylic acid；(1R,2S)-2-benzoylaminocyclohexane carboxylic acid；(1R,2S)-2-benzamidocyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 26693-55-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: PUANNVQABXUYKU-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-209 °C(lit.)
• 沸点：
  506.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-顺式-2-苄胺基环己基羧酸 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 、 三乙胺 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 136.5h， 生成 N-[(1S,2S)-2-(aminomethyl)cyclohexyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  区域异构手性1,3-氨基磺酰胺配体催化二乙基锌催化醛加成中对映选择性的转换

  摘要：

  从（-）-顺式-2-苯甲酰胺基环己烷羧酸（1）制备了两类（2a – i和3a – k）的二十种手性1,3-氨基磺酰胺，并研究了其作为Et 2 Zn催化对映选择性加成的配体。各种芳香族和脂肪族醛。配体2和3是区域异构体，其中胺和磺酰胺基团的位置被交换。显示具有相同手性的每一类配体提供具有相反立体化学的仲醇。结构调查表明，叔氨基和p的组合-甲苯磺酰脲基对反应最有效。通过优化结构和反应条件，最佳配体定量提供了两种对映体仲醇，对（S）-和（R）-对映体的对映体选择性良好，对映体选择性分别高达94％和98％ee 。

  DOI：

  10.1021/jo200834n
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-benzamidocyclohexane-1-carboxylic acid;1-phenylpropan-1-amine 生成 (-)-顺式-2-苄胺基环己基羧酸
  参考文献：
  名称：

  NOXIRA, XIROYUKI;NOXIRA, MISAKO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Chiral 1,3-Diamines Derived from cis-2-Benzamidocyclohexanecarboxylic Acid and Their Application in the Cu-Catalyzed Enantioselective Henry Reaction
  作者：Koichi Kodama、Kazuyuki Sugawara、Takuji Hirose

  DOI：10.1002/chem.201102136

  日期：2011.11.25

  decrease in product enantioselectivity caused by spontaneous retro‐Henry reaction, which was suppressed by conducting the reaction at 0 °C. This versatile reaction afforded various β‐nitroalcohols in excellent yields and enantioselectivities (up to 98 % yield, 91 % enantiomeric excess) under the optimized reaction conditions. The chiral induction mechanism was explained on the basis of a previously

  在这项研究中，从（-）-顺式合成了13种不同的手性1,3-二胺-2-苯甲酰胺基环己烷羧酸 它们已成功地用作配体在苯甲醛和硝基甲烷之间的铜催化的不对称亨利反应中。证实了产物的对映选择性可以由两个氨基上的取代基控制。一项时程研究表明，自发逆亨利反应导致产物对映选择性降低，但在0°C进行反应可以抑制这种对映选择性。在优化的反应条件下，这种通用的反应以优异的收率和对映选择性（高达98％的收率，91％的对映体过量）提供了各种β-硝基醇。在先前提出的过渡态模型的基础上解释了手性诱导机理。
• 1,3,4-Oxadiazoline derivatives and drugs containing these derivatives as active ingredient
  申请人：——

  公开号：US20030166574A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  A 1,3,4-oxadiazoline derivative of formula (I) 1 , wherein W is oxygen, sulfer; R is hydrogen, alkyl, CycA, etc.; AA 1 is a single bond, amino acid residue, etc.; AA 2 is a single bond, amino acid residue, etc.; R 7 and R 8 are hydrogen, alkyl, etc.; R 9 is hydrogen, alkyl, etc., and a non-toxic salt thereof. The compound of formula (I) has an inhibitory activity against cysteine protease and therefore it is useful as an agent for the prophylaxis and/or treatment of inflammatory diseases, diseases induced by apoptosis, diseases induced by disorders of immune responses, autoimmune diseases, diseases induced by decomposition of proteins which compose organism, shock, circulatory system disorders, blood coagulation systems disorders, malignant tumors, acquired immune deficiency syndrome (AIDS) and AIDS-related complex (ARC), parasitic diseases, nerve degeneration diseases, pulmonary disorders, bone resorption diseases, endocrinesthenia, etc.

  公式（I）的1,3,4-噁二唑啉衍生物，其中W为氧、硫；R为氢、烷基、环烷A等；AA1为单键、氨基酸残基等；AA2为单键、氨基酸残基等；R7和R8为氢、烷基等；R9为氢、烷基等，以及其非毒性盐。 公式（I）的化合物对半胱氨酸蛋白酶具有抑制活性，因此可用作预防和/或治疗炎症性疾病、凋亡诱导的疾病、免疫反应紊乱引起的疾病、自身免疫疾病、由组成生物体的蛋白质分解引起的疾病、休克、循环系统紊乱、血液凝固系统紊乱、恶性肿瘤、获得性免疫缺陷综合症（AIDS）和AIDS相关综合症（ARC）、寄生虫病、神经退行性疾病、肺部疾病、骨吸收疾病、内分泌亢进等方面具有用途。
• Oxadiazole derivative compounds and drugs containing these compounds as the active ingredient
  申请人：——

  公开号：US20040204368A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  An oxadiazole derivative of formula (I) and a non-toxic salt thereof, 1 wherein all symbols have the same meaning as described in the specification. The compound of formula (I) has an inhibitory activity against cysteine protease and therefore it is useful as an agent for the prophylaxis and/or treatment of inflammatory diseases, diseases induced by apoptosis, diseases induced by disorders of immune responses, autoimmune diseases, diseases induced by decomposition of proteins which compose organism, shock, circulatory system disorders, blood coagulation system(s) disorders, malignant tumors, acquired immune deficiency syndrome (AIDS) and AIDS-related complex (ARC), parasitic diseases, nerve degeneration diseases, pulmonary disorders, bone resorption diseases, endocrinesthenia, etc.

  公式（I）的一种噁二唑衍生物及其非毒性盐， 其中所有符号的含义与规范中描述的相同。公式（I）的化合物具有对半胱氨酸蛋白酶的抑制活性，因此它可用作预防和/或治疗炎症性疾病、由细胞凋亡引起的疾病、由免疫反应紊乱引起的疾病、自身免疫疾病、由构成生物体的蛋白质分解引起的疾病、休克、循环系统紊乱、血液凝固系统紊乱、恶性肿瘤、获得性免疫缺陷综合症（AIDS）和AIDS相关综合症（ARC）、寄生虫病、神经退行性疾病、肺部疾病、骨吸收疾病、内分泌亢进等方面的药剂。
• PIPERAZINYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：Carter Percy H.

  公开号：US20070179148A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  The present application describes modulators of MIP-1α of formula (I): or stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, T, W, R 1 , R 4 , R 5 , R 5a and R 5b are as defined herein. In addition, methods of treating and preventing inflammatory diseases such as asthma and allergic diseases, as well as autoimmune pathologies such as rheumatoid arthritis and atherosclerosis using said modulators are disclosed.

  本申请描述了式(I)的MIP-1α的调节剂，或其立体异构体或药学上可接受的盐，其中m、T、W、R1、R4、R5、R5a和R5b如本文所定义。此外，还公开了使用这些调节剂治疗和预防哮喘、过敏病等炎症性疾病，以及类风湿性关节炎和动脉粥样硬化等自身免疫病理的方法。
• Oxadiazole derivatives and drugs containing these derivatives as the active ingredient
  申请人：——

  公开号：US20030166573A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  An oxadiazole derivative of formula (I) and a non-toxic salt thereof, 1 wherein R is hydrogen, alkyl, CycA, etc.; AA 1 is a single bond, amino acid residue, etc.; AA 2 is a single bond, amino acid residue, etc.; R 7 and R 8 are hydrogen, alkyl, etc.; R 9 is hydrogen, alkyl, etc.; R 10 is hydrogen, alkyl, etc.). The compound of formula (I) has an inhibitory activity against cysteine protease and therefore it is useful as an agent for the prophylaxis and/or treatment of inflammatory diseases, diseases induced by apoptosis, diseases induced by disorders of immune responses, autoimmune diseases, diseases induced by decomposition of proteins which compose organism, shock, circulatory system disorders, blood coagulation system disorders, malignant tumors, acquired immune deficiency syndrome (AIDS) and AIDS-related complex (ARC), parasitic diseases, nerve degeneration diseases, pulmonary disorders, bone resorption diseases, endocrinesthenia, etc.

  公式（I）的一种噁二唑衍生物及其非毒性盐，其中R为氢、烷基、环烷A等；AA1为单键、氨基酸残基等；AA2为单键、氨基酸残基等；R7和R8为氢、烷基等；R9为氢、烷基等；R10为氢、烷基等。公式（I）的化合物具有对半胱氨酸蛋白酶的抑制活性，因此它可用作预防和/或治疗炎症性疾病、细胞凋亡诱导的疾病、免疫反应紊乱诱导的疾病、自身免疫疾病、由组成生物体的蛋白质分解诱导的疾病、休克、循环系统紊乱、血液凝固系统紊乱、恶性肿瘤、获得性免疫缺陷综合症（AIDS）和AIDS相关综合症（ARC）、寄生虫病、神经退行性疾病、肺部疾病、骨吸收疾病、内分泌虚弱等方面的药物。

表征谱图