Dimethyl 2-(2-bromoprop-2-enyl)-2-(2-methylprop-2-enyl)propanedioate | 81231-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Dimethyl 2-(2-bromoprop-2-enyl)-2-(2-methylprop-2-enyl)propanedioate
• CAS: 81231-00-7
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO₄
• 分子量: 305.169
• InChiKey: UESYDQDPWSEGPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2-(2-bromoprop-2-enyl)-2-(2-methylprop-2-enyl)propanedioate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到3-Methyl-5-methylene-cyclohexane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-乙烯基-5-甲基-5-己烯基自由基的环化反应中六元环和五元环的形成

  摘要：

  1-乙烯基-5-甲基-5-己烯基的自由基环化（自由基编号）提供了六元环产物，该五元环产物比同分异构的五元环化合物占优势。前者通过两个反应途径产生：6-内- trig的由5-获得的中间亚甲基环戊基的环闭合和重排外型- trig的环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00866-3
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(2'-bromoallyl)malonate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 生成 Dimethyl 2-(2-bromoprop-2-enyl)-2-(2-methylprop-2-enyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of vinyl radicals: a versatile method for the construction of five- and six-membered rings

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00372a042

文献信息

• Cyclization of vinyl and aryl radicals generated by a nickel(II) complex catalysed electroreduction
  作者：Shigeko Ozaki、Ikuo Horiguchi、Hidenori Matsushita、Hidenobu Ohmori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75801-1

  日期：1994.1

  Radical cyclization of vinyl and aryl halides was performed by indirect electroreduction using a nickel(II) complex as a catalyst.

  乙烯基和芳基卤化物的自由基环化反应是通过使用镍（II）络合物作为催化剂进行间接电还原而实现的。
• Cyclization of vinyl radicals: a versatile method for the construction of five- and six-membered rings
  作者：G. Stork、Neil H. Baine

  DOI：10.1021/ja00372a042

  日期：1982.4
• Six- versus five-membered ring formation in radical cyclization of 1-vinyl-5-methyl-5-hexenyl radicals
  作者：Ana M. Gómez、Marı́a D. Company、Clara Uriel、Serafı́n Valverde、J.Cristóbal López

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00866-3

  日期：2002.7

  Radical cyclization of 1-vinyl-5-methyl-5-hexenyl radicals (radical numbering) affords six-membered ring products prevailing over the isomeric five-membered ring compounds; the former are generated through two reaction pathways: 6-endo–trig ring closure and rearrangement of intermediate methylenecyclopentyl radicals obtained by 5-exo–trig cyclization.

  1-乙烯基-5-甲基-5-己烯基的自由基环化（自由基编号）提供了六元环产物，该五元环产物比同分异构的五元环化合物占优势。前者通过两个反应途径产生：6-内- trig的由5-获得的中间亚甲基环戊基的环闭合和重排外型- trig的环化。