(2R,3S,5R)-5-(2,4-dioxo-6-pivaloyltetrahydropyrimidin-1(2H)-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl benzoate | 1219141-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: (2R,3S,5R)-5-(2,4-dioxo-6-pivaloyltetrahydropyrimidin-1(2H)-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl benzoate
• CAS: 1219141-69-1
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₇
• 分子量: 418.447
• InChiKey: GCNNNHFLBFAKHV-HAFTXULWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  122.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-5-(2,4-dioxo-6-pivaloyltetrahydropyrimidin-1(2H)-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl benzoate 、 5-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2-O-[(叔丁基)二甲基硅基]尿苷-3-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 、 三乙胺 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙腈 、 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从 RNA 中的核碱基直接切断链

  摘要：

  RNA 氧化在疾病的病因学中很重要，也是研究这种生物聚合物的结构和折叠动力学的工具。核碱基自由基是暴露于可扩散物质（如羟基自由基）的 RNA 中产生的反应性中间体的主要家族。核碱基自由基被认为通过从它们自己的和相邻的核糖环中提取氢原子来产生直接的链断裂。通过在 RNA 中独立生成尿苷的形式 C5 氢原子加成产物，我们提供了从 RNA 核碱基自由基直接断链途径的第一个化学表征。该过程在厌氧条件下更有效。

  DOI：

  10.1021/ja100281x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(2,4-dioxo-6-pivaloyltetrahydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl benzoate 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到(2R,3S,5R)-5-(2,4-dioxo-6-pivaloyltetrahydropyrimidin-1(2H)-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  从 RNA 中的核碱基直接切断链

  摘要：

  RNA 氧化在疾病的病因学中很重要，也是研究这种生物聚合物的结构和折叠动力学的工具。核碱基自由基是暴露于可扩散物质（如羟基自由基）的 RNA 中产生的反应性中间体的主要家族。核碱基自由基被认为通过从它们自己的和相邻的核糖环中提取氢原子来产生直接的链断裂。通过在 RNA 中独立生成尿苷的形式 C5 氢原子加成产物，我们提供了从 RNA 核碱基自由基直接断链途径的第一个化学表征。该过程在厌氧条件下更有效。

  DOI：

  10.1021/ja100281x