methyl 1-methyl-4-{[({[({[(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-1-H-pyrrole-2-carboxylate | 295805-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-methyl-4-{[({[({[(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-1-H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 1-methyl-4-{[4-({4-[(1-methylpyrrole-2-yl)carbonyl]amino-1-methylpyrrole-2-yl}carbonyl)amino-1-methylpyrrole-2-yl]carbonyl}aminopyrrole-2-carboxylic acid methyl ester；Methyl 1-methyl-4-[[1-methyl-4-[[1-methyl-4-[(1-methylpyrrole-2-carbonyl)amino]pyrrole-2-carbonyl]amino]pyrrole-2-carbonyl]amino]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 295805-50-4
• 化学式: C₂₅H₂₇N₇O₅
• 分子量: 505.533
• InChiKey: SABNXXMKKRKREC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155.2 °C
• 沸点：
  569.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-methyl-4-{[({[({[(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-1-H-pyrrole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 SL 11055
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of oligopeptide distamycin analogs devoid of hydrogen bond donors or acceptors at the N-terminus: sequence-specific duplex DNA binding as a function of peptide chain length

  摘要：

  The first examples of distamycin analogs, which lack hydrogen bond interactor groups at the N-terminus, have been synthesized. The bispyrrole peptide did not exhibit any detectable binding with double-stranded (ds) DNA. However, all other homologues did bind to ds-DNA strongly, with the binding affinities increasing as a function of the number of repeating pyrrole carboxamide units, implying that a hydrogen bond donor or acceptor atom per se at the N-terminus is not essential for their DNA binding. Studies with poly d(GC) showed that the N-terminal formamide is not a prerequisite for GC binding, contrary to earlier postulations. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00802-9
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methyl 1-methyl-4-{[({[({[(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-1-H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于铜催化交叉偶联策略的吡咯-咪唑聚酰胺低聚物的合成。

  摘要：

  吡咯-咪唑（Py-Im）聚酰胺由于对DNA的微小凹槽具有独特的结合特性，因此是用于化学生物学和药物化学研究的有用工具。我们开发了一种基于Cu催化交叉偶联策略合成Py-Im聚酰胺低聚物的新方法。可以使用具有容易制备的单体单元的Cu催化的Ullmann型交叉偶联来合成所有四个模式的二聚体片段。此外，我们证明了通过结合吡咯/吡咯偶联加成物的位点选择性碘化可得到用于Py-Im聚酰胺合成的吡咯二聚体，三聚体和四聚体结构单元。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.052

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING NITROGEN-CONTAINING AROMATIC AMIDE, METHOD FOR PRODUCING PYRROLE-IMIDAZOLE POLYAMIDE, AND COMPOUND
  申请人：National University Corporation Chiba University

  公开号：US20190084928A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  To provide a method for producing a nitrogen-containing aromatic amide that is capable of using a monomer unit obtained under milder reaction condition and uses catalytic amide bond formation, and a method for producing a pyrrole-imidazole polyamide. [1] A method for producing a nitrogen-containing aromatic amide, including reacting a compound 1 represented by the general formula (1) and a compound 2 represented by the general formula (2) in the presence of a transition metal catalyst and a base, so as to provide a compound 3 represented by the general formula (3). [2] A method for producing a pyrrole-imidazole polyamide, including using the compound 3 obtained by the production method according to the item [1]. [3] A compound represented by the general formula (2aa), the general formula (2ab), the general formula (2ac), or the general formula (2ad).

  提供一种生产含氮芳香酰胺的方法，该方法能够使用在较温和的反应条件下获得的单体单元，并利用催化酰胺键形成，以及一种生产吡咯-咪唑聚酰胺的方法。[1] 一种生产含氮芳香酰胺的方法，包括在过渡金属催化剂和碱的存在下，使通式（1）所代表的化合物1与通式（2）所代表的化合物2发生反应，从而提供通式（3）所代表的化合物3。[2] 一种生产吡咯-咪唑聚酰胺的方法，包括使用根据项目[1]的生产方法获得的化合物3。[3] 通式（2aa）、通式（2ab）、通式（2ac）或通式（2ad）所代表的化合物。
• Distamycin Analogues without Leading Amide at Their N-Termini − Comparative Binding Properties to AT- and GC-Rich DNA Sequences
  作者：Mini Thomas、Umesh Varshney、Santanu Bhattacharya

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3604::aid-ejoc3604>3.0.co;2-x

  日期：2002.11
• WO2007/29364
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——