1,3-dibenzyl-2-N-phenylthiocarbamoylbenzimidazolium inner salt | 211240-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-dibenzyl-2-N-phenylthiocarbamoylbenzimidazolium inner salt
• 英文别名: 1,3-dibenzyl-N-phenylbenzimidazol-3-ium-2-carboximidothioate
• CAS: 211240-97-0
• 化学式: C₂₈H₂₃N₃S
• 分子量: 433.577
• InChiKey: GIJINVPYKJDRSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diazo-4-phenyl-2-butanone 、 1,3-dibenzyl-2-N-phenylthiocarbamoylbenzimidazolium inner salt 在 silver benzoate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到1,3-dibenzyl-1'-phenyl-4'-(2-phenylethyl)-2'-thioxospiro[benzimidazoline-2,3'-pyrrolidin]-5'-one
  参考文献：
  名称：

  高效且现场选择性的[3 + 2]羰基衍生的偶氮偶氮酮与酮的环加成反应，可直接合成螺吡咯烷酮。

  摘要：

  2-芳基硫代氨基甲酰基苯并咪唑鎓，-咪唑啉鎓和-三唑鎓内盐（环境友好的C-CN和C-C-S 1,3-偶极来自碳烯）与烯酮的[3 + 2]环加成反应在2007年进行得很顺利。以极高的位点选择性方式生产C-C-N环加成产物苯并咪唑啉，咪唑烷或三唑啉螺吡咯烷酮，收率58-93％。理论计算表明该反应是逐步的机理，并表明偶极与乙烯酮的CC环加成反应是动态和热力学均有利的反应途径。它们的易用性，高反应性和反应选择性使苯并咪唑鎓，-咪唑啉鎓和-三唑鎓内盐在新型螺杂环系统的构建中具有强大而通用的1,3-偶极子，

  DOI：

  10.1021/jo070759u
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dibenzylbenzimidazolium bromide 、 硫代异氰酸苯酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到1,3-dibenzyl-2-N-phenylthiocarbamoylbenzimidazolium inner salt
  参考文献：
  名称：

  A N-heterocyclic carbene derived highly regioselective ambident C–C–S and C–C–N 1,3-dipolar system

  摘要：

  由 N-杂环碳烯衍生的 2-苯基硫代氨基甲酰苯并咪唑鎓和咪唑啉鎓内盐是一种独特的 CâCâS 和 CâCâN 1、3 双极体系，能够与乙酰二甲酸二甲酯和丙炔酸乙酯发生高效和区域选择性环加成反应，分别生成螺[咪唑-2,3â²-噻吩]和螺[咪唑-2,3â²-吡咯]衍生物，收率良好甚至极佳。

  DOI：

  10.1039/b517700f

文献信息

• Synthesis and structures of 1,3,1′,3′-tetrabenzyl-2,2′-biimidazolidinylidenes (electron-rich alkenes), their aminal intermediates and their degradation products
  作者：Bekir Çetinkaya、Engin Çetinkaya、José A. Chamizo、Peter B. Hitchcock、Hatam A. Jasim、Hasan Küçükbay、Michael F. Lappert

  DOI：10.1039/a802123f

  日期：——

  substituted enetetramines 9 and 3 have been studied. From HNR(CH2)2NRH and CH(NMe2)2OBut or CH(OMe)2NMe2, two new intermediates along the pathway to 9, namely the orthoamide 11 and the bis(orthoamide) 12 were isolated. Each of 11 and 12 was converted into 9 by refluxing in toluene. Photolysis of 9 yielded the isomer 10, while thermolysis of 9 gave the di(debenzylated) product 1,1′-dibenzyl-2,2′-biimidazoline

  已研究了苄基（R）取代的四胺（9）和（3）。从HNR（CH 2）2 NRH和CH（NMe 2）2 OBu t或CH（OMe）2 NMe 2中，分离出两个通往9的新中间体，即邻酰胺11和双邻酰胺12。通过在甲苯中回流，将11和12中的每一个转化为9。9的光解生成异构体10，而9的热解生成二（去苄基化）产物1,1'-二苄基-2,2'-联咪唑啉13。至3的路线（R = R'= CH 2 Ph）类似于用于9的那些，涉及1,2-C 6 H 4 [N（R）H] 2与CH（OMe）2的缩合NMe 2或1,3-二苄基苯并咪唑氯化物8（X = Cl）与NaH之间的反应未得到预期的烯四胺3（9的二苯并类似物），取而代之的是双（脱苄基）产物15。加热orthoamide 1,2--R NC 6 H ^ 4 N（R）C （H）NME 2，从CH制备（NME 2）2 OBU吨和1,2--C 6 H ^ 4 [N（H）R]
• An Experimental and Theoretical Study on the Interaction of <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Derived 1,3-Dipoles with Methoxycarbonylallenes: Highly Regio- and Stereoselective [3+2]-Cycloadditions Controlled by the Structures of <i>N</i>-Heterocycles of 1,3-Dipoles
  作者：Ying Cheng、Bo Wang、Xiao-Rong Wang、Jian-Hong Zhang、De-Cai Fang

  DOI：10.1021/jo802687m

  日期：2009.3.20

  N-heterocycles of 1,3-dipoles. In addition, the reaction temperature played an important part in regulating the regioselectivity of [3+2]-cycloaddition in some cases. While the reaction between benzimidazole carbene-derived 2-thiocarbamoyl benzimidazolium inner salts 5 and methoxycarbonylallenes 6 with or without heating gave predominantly adducts of C+−C−S− moiety to the alkyl-substituted double bond

  通过实验和理论方法系统地研究了N-杂环卡宾衍生的1,3-偶极与甲氧羰基烯丙基的反应。1,3-偶极的[3 + 2]环加成对甲氧基羰基亚烷基的酯取代的（活化的）或烷基取代的（活性较低的）碳-碳双键的区域选择性强烈地受N杂环结构的支配。 1,3-偶极子。另外，在某些情况下，反应温度在调节[3 + 2]-环加成的区域选择性中起重要作用。而苯并咪唑卡宾衍生的2-硫代氨基甲酰基苯并咪唑内盐5和甲氧羰基烯丙基6之间的反应加热或不加热，得到的C主要加合物+ -C-S -部分与methoxycarbonylallenes的烷基取代的双键，三唑卡宾衍生的三唑盐14后行主要是C的其[3 + 2] -环+ -C-S -甲氧基羰基烯丙基的酯取代的双键的偶极子。在咪唑啉的情况下，碳烯衍生的1,3-偶极子10中，C之间发生的环加成+ -C-S -片段，在室温下活化的双键，而在回流的苯，但是，在相同的反应，得到从cycloadducts
• Highly Efficient and Site-Selective [3 + 2] Cycloaddition of Carbene-Derived Ambident Dipoles with Ketenes for a Straightforward Synthesis of Spiro-Pyrrolidones
  作者：Jia-Qi Li、Rong-Zhen Liao、Wan-Jian Ding、Ying Cheng

  DOI：10.1021/jo070759u

  日期：2007.8.1

  The [3 + 2] cycloaddition reaction of 2-arylthiocarbamoyl benzimidazolium, -imidazolinium, and -triazolium inner salts (the ambident C−C−N and C−C−S 1,3-dipoles derived from carbenes) with ketenes proceeded efficiently in a highly site-selective manner to produce the C−C−N cycloaddition products benzimidazoline-, imidazolidine-, or triazoline spiro-pyrrolidones in 58−93% yields. Theoretical calculation

  2-芳基硫代氨基甲酰基苯并咪唑鎓，-咪唑啉鎓和-三唑鎓内盐（环境友好的C-CN和C-C-S 1,3-偶极来自碳烯）与烯酮的[3 + 2]环加成反应在2007年进行得很顺利。以极高的位点选择性方式生产C-C-N环加成产物苯并咪唑啉，咪唑烷或三唑啉螺吡咯烷酮，收率58-93％。理论计算表明该反应是逐步的机理，并表明偶极与乙烯酮的CC环加成反应是动态和热力学均有利的反应途径。它们的易用性，高反应性和反应选择性使苯并咪唑鎓，-咪唑啉鎓和-三唑鎓内盐在新型螺杂环系统的构建中具有强大而通用的1,3-偶极子，
• A N-heterocyclic carbene derived highly regioselective ambident C–C–S and C–C–N 1,3-dipolar system
  作者：Mei-Fang Liu、Bo Wang、Ying Cheng

  DOI：10.1039/b517700f

  日期：——

  N-Heterocyclic carbene derived 2-phenylthiocarbamoyl benzimidazolium and imidazolinium inner salts are a unique ambident C–C–S and C–C–N 1,3-dipolar system able to undergo highly efficient and regioselective cycloaddition with dimethyl acetylenedicarboxylate and ethyl propiolate to furnish, respectively, spiro[imidazole-2,3′-thiophene] and spiro[imidazole-2,3′-pyrrole] derivatives in good to excellent yields.

  由 N-杂环碳烯衍生的 2-苯基硫代氨基甲酰苯并咪唑鎓和咪唑啉鎓内盐是一种独特的 CâCâS 和 CâCâN 1、3 双极体系，能够与乙酰二甲酸二甲酯和丙炔酸乙酯发生高效和区域选择性环加成反应，分别生成螺[咪唑-2,3â²-噻吩]和螺[咪唑-2,3â²-吡咯]衍生物，收率良好甚至极佳。