3-diazo-4-phenyl-2-butanone | 17203-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-diazo-4-phenyl-2-butanone
• 英文别名: (3Z)-3-diazo-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 17203-28-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: BUMIVEZPKGODRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diazo-4-phenyl-2-butanone 、 苯硼酸 在 1,10-菲罗啉 、 氧气 、 硼酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.0h， 以79%的产率得到(E)-1,2-diphenylbut-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基硼酸与重氮酸酯的氧化交叉偶联反应用于立体选择性合成（E）-α，β-二芳基丙烯酸酯

  摘要：

  甲Pd催化的芳基硼酸与α-diazoesters氧化交叉偶联反应中使用分子氧作为唯一的再氧化剂达到了，并且È以良好产率获得和-α，β-diarylacrylates> 20:1 Ë -到- ž选择性。

  DOI：

  10.1021/ol101796t
• 作为产物：
  描述：

  3-苄基-2,4-戊二酮 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-diazo-4-phenyl-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基硼酸与重氮酸酯的氧化交叉偶联反应用于立体选择性合成（E）-α，β-二芳基丙烯酸酯

  摘要：

  甲Pd催化的芳基硼酸与α-diazoesters氧化交叉偶联反应中使用分子氧作为唯一的再氧化剂达到了，并且È以良好产率获得和-α，β-diarylacrylates> 20:1 Ë -到- ž选择性。

  DOI：

  10.1021/ol101796t

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Chiral‐at‐Sulfur 1,2‐Benzothiazines by Cp^xRh^III‐Catalyzed C−H Functionalization of Sulfoximines
  作者：Yang Sun、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201810887

  日期：2018.11.19

  attractive structural motifs in drug discovery. A direct catalytic enantioselective method for the synthesis of sulfur‐chiral 1,2‐benzothiazines from readily accessible diaryl sulfoximines is presented. Rhodium(III) complexes equipped with chiral cyclopentadienyl ligands and paired with suitable carboxylic acid additives engage in an enantiodetermining C−H activation directed by the sulfoximine group. Subsequent

  具有立体硫原子的磺胺嘧啶是药物发现中有吸引力的结构基序。提出了一种直接催化对映选择性的方法，该方法是从容易获得的二芳基亚砜亚砜中合成硫-手性1,2-苯并噻嗪。配备了手性环戊二烯基配体并与合适的羧酸添加剂配对的铑（III）络合物参与对映体确定由亚磺酰亚胺基引导的CH活化。随后用大范围的重氮酮捕获罗丹环，可以以良好的产率和对映选择性获得具有合成上高度吸引人的取代模式的S-手性1,2-苯并噻嗪。
• Visible-Light-Induced Catalysis: A Regioselectivity Switch between [2+1] and [2+2] Cycloaddition of Diazocarbonyls with Olefins
  作者：Jian Lv、Huixin Qiu、Lirong Wen

  DOI：10.1055/a-1786-6496

  日期：2022.9

  Visible-light-promoted [2+1] and [2+2] cycloaddition reactions of diazocarbonyls with olefins have been developed, affording functionalized cyclopropanes and cyclobutanes, respectively. In visible-light catalysis of Ir(ppy)3, a simple addition of Rh2(OAc)4 switches the regioselectivity from [2+1] to [2+2] cycloaddition with good reactivity and high regioselectivity.

  已经开发了重氮羰基与烯烃的可见光促进的 [2+1] 和 [2+2] 环加成反应，分别得到官能化的环丙烷和环丁烷。在 Ir(ppy) 3的可见光催化中，Rh 2 (OAc) 4的简单添加将区域选择性从 [2+1] 转变为 [2+2] 环加成，具有良好的反应性和高区域选择性。
• Matching Carbenes and Sulfoximines <i>via</i> Ketenes Generated from <i>α</i> ‐Diazoketones by Blue Light
  作者：Shulei Pan、Marco T. Passia、Xianliang Wang、Peng Wu、Ding Ma、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.202201274

  日期：2023.1.10

  Although NH-sulfoximines are known to react with carbenes by deamidation pathways, they can be combined if the latter are generated as transients from diazo compounds under blue light irradiation to undergo rapid Wolff rearrangement to generate reactive ketenes. Subsequent addition of sulfoximines or sulfonimidamides lead to N-acylated products in good to excellent yields. Beneficial are the mild reaction

  尽管已知NH-亚砜亚胺通过脱酰胺途径与卡宾反应，但如果后者在蓝光照射下作为重氮化合物的瞬变物产生以进行快速沃尔夫重排以产生反应性乙烯酮，则它们可以结合。随后添加亚砜亚胺或亚磺酰亚胺会导致N-酰化产物的收率非常好。有利的是温和的反应条件，既不需要添加碱，也不需要氧化剂或金属催化剂。
• Direct introduction of the diazo function in organic synthesis
  作者：James B. Hendrickson、Walter A. Wolf

  DOI：10.1021/jo01273a056

  日期：1968.9
• An improved method for the synthesis of .alpha.-diazo ketones
  作者：Rick L. Danheiser、Raymond F. Miller、Ronald G. Brisbois、Saung Z. Park

  DOI：10.1021/jo00293a053

  日期：1990.3