benzyl (3R)-4-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl}-4-oxobutanoate | 865704-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (3R)-4-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl}-4-oxobutanoate
• 英文别名: benzyl (3R)-4-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-4-oxobutanoate
• CAS: 865704-55-8
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₇
• 分子量: 496.56
• InChiKey: YIDQMJXVNNHQGD-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3R)-4-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl}-4-oxobutanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 以97%的产率得到(3R)-4-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl}-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  手性琥珀酸盐：对映体纯 β2-氨基酸的前体

  摘要：

  从常见的手性前体叔丁基琥珀酰恶唑烷酮合成了五种适当保护的对映体纯 β(2)-氨基酸，蛋白质 α-氨基酸的同系物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865362
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-{[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]carbonyl}-5-(benzyloxy)-5-oxopentanoic acid 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 benzyl (3R)-4-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl}-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  手性琥珀酸盐：对映体纯 β2-氨基酸的前体

  摘要：

  从常见的手性前体叔丁基琥珀酰恶唑烷酮合成了五种适当保护的对映体纯 β(2)-氨基酸，蛋白质 α-氨基酸的同系物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865362

文献信息

• Chiral Succinate: A Precursor for Enantiomerically Pure β²-Amino Acids
  作者：Norbert Sewald、Arvydas Stončius、Markus Nahrwold

  DOI：10.1055/s-2005-865362

  日期：——

  Five suitably protected enantiomerically pure beta(2)-amino acids, homologues of proteinogenic alpha-amino acids, were synthesized from the common chiral precursor, tert-butyl succinyloxazolidinone.

  从常见的手性前体叔丁基琥珀酰恶唑烷酮合成了五种适当保护的对映体纯 β(2)-氨基酸，蛋白质 α-氨基酸的同系物。