1,3-二氢-3-苯基亚甲基-2H-吲哚-2-酮 | 23772-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,3-二氢-3-苯基亚甲基-2H-吲哚-2-酮
• 英文名称: (Z)-3-benzylideneindolin-2-one
• 英文别名: 3-benzylidene indolin-2-one；3-Benzylideneindolin-2-one；(3Z)-3-benzylidene-1H-indol-2-one
• CAS: 23772-61-4
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: SXJAAQOVTDUZPS-RAXLEYEMSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C
• 沸点：
  438.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氢-3-苯基亚甲基-2H-吲哚-2-酮 在 tetraphosphorus decasulfide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Thompson, Andrew M.; Boyd, Maruta; Denny, William A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 16, p. 1835 - 1838

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)cinnamamide 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LAROCK, RICHARD C.;BABU, SRINIVASAN

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxindole synthesis by palladium-catalysed aromatic C–H alkenylation
  作者：Satoshi Ueda、Takahiro Okada、Hideko Nagasawa

  DOI：10.1039/b926560k

  日期：——

  A strategy involving palladium-catalysed aromatic C-H functionalisation/intramolecular alkenylation provides a convenient and direct synthesis of 3-alkylideneoxindoles. In the presence of 5 mol% of PdCl(2)MeCN(2) and AgOCOCF(3), a wide variety of N-cinnamoylanilines gave 3-alkylideneoxindoles in moderate to good yield.

  涉及钯催化的芳族CH官能化/分子内烯基化的策略提供了3-亚烷基亚氧吲哚的方便和直接的合成。在5 mol％的PdCl（2）MeCN（2）和AgOCOCF（3）的存在下，各种各样的N-肉桂酰基苯胺以中等至良好的收率得到3-亚烷基亚甲基吲哚。
• [EN] BIFUNCTIONAL ALPHA-SYNUCLEIN BINDING AGENTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE LIAISON ALPHA-SYNUCLÉINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV SASKATCHEWAN

  公开号：WO2018045464A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  Bifunctional molecules having first and second alpha-synuclein binding agents coupled by a linker are disclosed. The bifunctional molecules have potential utility in the diagnosis, treatment and/or prophylaxis of disorders in which alpha-synuclein is implicated, including Parkinson's disease. Methods of making and using the bifunctional molecules are disclosed.

  公开了具有第一和第二α-突触核蛋白结合剂通过连接器偶联的双功能分子。这些双功能分子在诊断、治疗和/或预防α-突触核蛋白涉及的疾病方面具有潜在的应用价值，包括帕金森病。还公开了制造和使用这些双功能分子的方法。
• Stereoselective Synthesis of 3-Alkylideneoxindoles by Palladium-Catalyzed Cyclization Reaction of 2-(Alkynyl)aryl Isocyanates with Organoboron Reagents
  作者：Tomoya Miura、Takeharu Toyoshima、Yusuke Takahashi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol801844w

  日期：2008.11.6

  A palladium(0)/monophosphine catalyst promotes a cyclization reaction of 2-(alkynyl)aryl isocyanates with organoboron reagents to produce stereodefined 3-alkylideneoxindoles. The alkynyl and isocyanato groups undergo oxidative cyclization with Pd(0) to form an oxapalladacycle intermediate. Subsequent transmetalation and reductive elimination afford the product.

  钯（0）/单膦催化剂促进2-（炔基）芳基异氰酸酯与有机硼试剂的环化反应，以产生立体确定的3-亚烷基亚乙基吲哚。炔基和异氰酸根合基团与Pd（0）进行氧化环化反应，形成oxapalladacycle中间体。随后的重金属化和还原消除得到产物。
• Investigation of triazole-linked indole and oxindole glycoconjugates as potential anticancer agents: novel Akt/PKB signaling pathway inhibitors
  作者：Atulya Nagarsenkar、Santosh Kumar Prajapti、Sravanthi Devi Guggilapu、Swetha Birineni、Sudha Sravanti Kotapalli、Ramesh Ummanni、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1039/c5md00513b

  日期：——

  assay, the results indicated that compounds 5f (indole derivative) and E-9b (oxindole derivative) displayed remarkable cytotoxic activity against DU145 cells. Moreover, the colony formation assay (soft agar assay) revealed that compounds 5f and E-9b can inhibit the growth and proliferation of DU145 cells. The impact of the most active cytotoxic compounds 5f and E-9b on the cell cycle distribution was

  为了继续进行新型生物活性剂的合成，我们从吲哚/羟吲哚（29种化合物）合成了两组三唑连接的糖缀合物，并通过IR（红外光谱），1 H NMR（核磁共振）进行了进一步表征，13 C NMR和质谱分析。评估了新合成的目标化合物对DU145（前列腺癌），HeLa（宫颈癌），A549（肺癌）和MCF-7（乳腺癌）细胞系的初步体外抗癌活性。在磺基罗丹明B（SRB）分析中，结果表明化合物5f（吲哚衍生物）和E -9b（羟吲哚衍生物）对DU145细胞显示出显着的细胞毒活性。此外，集落形成测定法（软琼脂测定法）表明化合物5f和E -9b可以抑制DU145细胞的生长和增殖。在DU145细胞中评估了活性最高的细胞毒性化合物5f和E -9b对细胞周期分布的影响，该细胞在亚G1期表现出细胞周期停滞。接下来，化合物5f和E -9b对DU145细胞中的半胱天冬酶激活进行了测试，结果表明这些化合物具有通过内在途径诱导细胞凋
• BENZYLIDENE-INDOLINONE COMPOUNDS AND THEIR MEDICAL USE
  申请人：GO Mei Lin

  公开号：US20130035364A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Compounds of general formula I: wherein R 1a , R 1b , R 2 , R 3a , R 3b and X are as defined herein are tyrosine kinase inhibitors and are useful for the treatment of various diseases and conditions, for example cancer.

  通式I的化合物： 其中 R 1a ，R 1b ，R 2 ，R 3a ，R 3b 和X如本文所定义的那样是酪氨酸激酶抑制剂，对于治疗各种疾病和病况，例如癌症，是有用的。

表征谱图