(S)-2-{(S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(prop-2-ynyloxy)propanoylamino}-3-[methylbutanoylamino]-3-phenylpropanoic acid methyl ester | 1396312-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{(S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(prop-2-ynyloxy)propanoylamino}-3-[methylbutanoylamino]-3-phenylpropanoic acid methyl ester
• 英文别名: Boc-Ser(prop-2-ynyl)-Val-Phe-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-3-methyl-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-prop-2-ynoxypropanoyl]amino]butanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1396312-85-8
• 化学式: C₂₆H₃₇N₃O₇
• 分子量: 503.596
• InChiKey: FKXHCDXDPBYOOX-ACRUOGEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-9-yl)methyl azide 、 (S)-2-{(S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(prop-2-ynyloxy)propanoylamino}-3-[methylbutanoylamino]-3-phenylpropanoic acid methyl ester 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到methyl (S)-2-[(S)-2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-{1-[(10-oxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H-11-oxa-3a-azabenzo[de]anthracen-8-yl)methyl]-1H-1,2,3-triazol-4-ylmethoxy}propanoylamino)-3-methylbutanoylamino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  7-氨基香豆素对氨基酸和多肽的荧光标记

  摘要：

  摘要 Pechmann缩合是合成炔基和叠氮基取代的7-（二烷基氨基）香豆素的直接方法，可以通过铜催化的[3 + 2]-环加成（点击反应）与氨基酸和肽衍生物偶联让。这允许将这些有效的荧光标记引入生物学相关的分子中。 Pechmann缩合是合成炔基和叠氮基取代的7-（二烷基氨基）香豆素的直接方法，可以通过铜催化的[3 + 2]-环加成（点击反应）与氨基酸和肽衍生物偶联让。这允许将这些有效的荧光标记引入生物学相关的分子中。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291145
• 作为产物：
  描述：

  L-valyl-L-phenylalanine methyl ester 、 (S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(prop-2-yn-1-yloxy)propanoic acid 在 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 ethly acetate 为溶剂， 以76%的产率得到(S)-2-{(S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(prop-2-ynyloxy)propanoylamino}-3-[methylbutanoylamino]-3-phenylpropanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  7-氨基香豆素对氨基酸和多肽的荧光标记

  摘要：

  摘要 Pechmann缩合是合成炔基和叠氮基取代的7-（二烷基氨基）香豆素的直接方法，可以通过铜催化的[3 + 2]-环加成（点击反应）与氨基酸和肽衍生物偶联让。这允许将这些有效的荧光标记引入生物学相关的分子中。 Pechmann缩合是合成炔基和叠氮基取代的7-（二烷基氨基）香豆素的直接方法，可以通过铜催化的[3 + 2]-环加成（点击反应）与氨基酸和肽衍生物偶联让。这允许将这些有效的荧光标记引入生物学相关的分子中。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291145