(E)-(4R,5R)-5-Benzyloxymethoxy-4-methyl-hept-2-en-4-ol | 133649-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4R,5R)-5-Benzyloxymethoxy-4-methyl-hept-2-en-4-ol
• CAS: 133649-37-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: XKYBJZYAUNVJTK-MRMMRZRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R,5R)-5-Benzyloxymethoxy-4-methyl-hept-2-en-4-ol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 伯吉斯试剂 、 氨 、 sodium methylate 、 sodium 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-2-((2E,4E)-(R)-1,3-Dimethyl-hexa-2,4-dienyl)-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-(6R,10R)-matsuone. Assignment of relative stereochemistry to a pheromone of Matsucoccus pine bast scales

  摘要：

  A convergent, enantioselective synthesis of (-)-matsuone (1, (2E,4E,6R,10R)-4,6,10,12-tetramethyl-2,4-tridecadien-7-one), the primary sex attractant pheromone of the red pine scale Matsucoccus resinosae, is described.

  DOI：

  10.1021/jo00009a004
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-Benzyloxymethoxy-pentan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-(4R,5R)-5-Benzyloxymethoxy-4-methyl-hept-2-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-(6R,10R)-matsuone. Assignment of relative stereochemistry to a pheromone of Matsucoccus pine bast scales

  摘要：

  A convergent, enantioselective synthesis of (-)-matsuone (1, (2E,4E,6R,10R)-4,6,10,12-tetramethyl-2,4-tridecadien-7-one), the primary sex attractant pheromone of the red pine scale Matsucoccus resinosae, is described.

  DOI：

  10.1021/jo00009a004